| 研究課題/領域番号 |
17590018
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
化学系薬学
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| 研究機関 | 明治薬科大学 |
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研究代表者 |
高波 利克 明治薬科大学, 薬学部, 准教授 (40241111)
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| 研究分担者 |
須田 晃治 明治薬科大学, 薬学部, 教授 (00087785)
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| 研究期間 (年度) |
2005 – 2007
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| 研究課題ステータス |
完了 (2007年度)
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| 配分額 *注記 |
3,810千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 210千円)
2007年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2006年度: 1,200千円 (直接経費: 1,200千円)
2005年度: 1,700千円 (直接経費: 1,700千円)
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| キーワード | フタロシアニン / 回収・再利用 / エポキシド / アルデヒド / Claisen転位反応 / シアノポルフィリン / 対面型ポルフィリン二量体 / 転位反応 / π拡張ポルフィリン / リサイクル / 機能性固相担体 / NHK反応 / ホルミル化 / シリルメチルリチウム / 根岸クロスカップリング / 金属フタロシアニン / 金属ポルフィリン / [3,3]シグマトロピー転位 / 三置換エポキシド |
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| 研究概要 |
フタロシアニンは、塗料の原材料として利用される他、光記録材料、非線形光学材料、ナノデバイスなど機能性分子材料として盛んに研究されている分子である。しかし、有機合成化学においては、酸化反応触媒として利用された例などが少数知られているだけで、これまで殆ど注目されていなかった化合物である。
本研究は、塩化メチレン、ベンゼン、トルエン、THFなどに溶けやすく、ヘキサンなどには不溶で、しかも、酸や塩基に対して比較的安定なことが知られるフタロシアニンを用いた多分子担持型固相担体の構築と、これを利用した新規な「固相-液相ハイブリッド合成法(液相中で反応を行い、反応の後処理は固相で行う合成法)」の開発を試みたものであり、フタロシアニンの化学に加え、これと密接に関連するポルフィリンの化学に関する事項を広範囲に検討し、以下の成果を得た。
1.金属フタロシアニンCr(TBPC)OTfを回収・再利用可能なルイス酸触媒として用いるエポキシドのアルデヒドへの位置・立体選択的転位反応を明らかにした。
2.金属ポルフィリン触媒Cr(TPP)Clを用いた脂肪族アリルビニルエーテルのZ選択的Claisen転位反応を開発した。
3.シアノエチルZnBrをシアノ源として用いるシアノポルフィリンの合成法を開発した。
4.シリルメチルリチウム反応剤を用いたポルフィリンのmeso-ホルミル化及びone-pot非対称官能基化反応を開発した。
5.官能基化された炭素鎖を持つポルフィリンの合成法を開発した。
6.対面型ポルフィリン二量体をホスト分子として用いる超分子CD励起子キラリティー法を開発した。
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