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医薬素材を指向した天然物合成への電子環状反応の活用に関する研究

研究課題

研究課題/領域番号 17590025
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関福山大学

研究代表者

日比野 俐  福山大学, 薬学部, 教授 (60112885)

研究分担者 町支 臣成  福山大学, 薬学部, 准教授 (10248297)
延廣 順子 (延広 順子)  福山大学, 薬学部, 助手 (70352002)
研究期間 (年度) 2005 – 2007
研究課題ステータス 完了 (2007年度)
配分額 *注記
3,860千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 360千円)
2007年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2006年度: 1,100千円 (直接経費: 1,100千円)
2005年度: 1,200千円 (直接経費: 1,200千円)
キーワードelectrocyclic reaction / lavanduquinocin / carbazomadurin A and B / b-carboline / dichotomine A-D / neurokinin receptor antagonist / CP-728663 / β-carboline / dichotomide I-II
研究概要

1.Lavanduquinocinの合成研究:lavanduquinocinとcarquinostatin Aは、共通のコア構造の3-ethoxy-1-(2-hydroxypropyl)-2-methylcarbazoleを有する。その不斉合成において、リパーゼ触媒での不斉エステル化反応が高い光学収率を示した。次いで、(-)-alcoholと(+)-alcoholの絶対配置は改良Mosher法により、R-(-)-および(S)-(+)-alcoholと決定し、酸化過程を経てdescyclolavandulyl-lavanduquinocinの合成を達成した。
2.Carbazomadurin AおよびBの合成研究:Carbazomadurin AおよびBの合成は、アレン中間体を経由する6π-電子系電子環状反応により、1,2,3,5,7-pentasubstituted carbazoleを得ることができた。その1位ヘアルケニル基の導入に成功した。全合成の最終段階を検討中である。
3.Dichotomine A-Dおよびdichotomide I,IIの合成研究:aza-6π電子系電子環状反応により合成できたβ-carbolineの1位にビニル基を導入した1-EthenylcarbazoleにAD-mix-βを用いた不斉ジオール化を行い,(S)-(-)-dichotomine Cの最初の全合成に成功した。不斉ジオール化は、Sharpless則に反する結果であった。
4.Neurokinine 1受容体拮抗作用を有するCP-728663の全合成研究:2-quinolone部分を2-aza-6p電子系電子環状反応を活用して、2-quinolone体を合成できた。一方のpiperidine環は、L一グルタミン酸から出発し、目的の4-amino-2-ethyl-6-phenylpiperidineの最終段階を検討している。

報告書

(4件)
  • 2007 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2006 実績報告書
  • 2005 実績報告書
  • 研究成果

    (27件)

すべて 2008 2007 2006 2005 その他

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (22件) 図書 (1件)

  • [雑誌論文] The Enantioselective Total Synthesis of a β-Carboline Alkaloid,(S)-(-)-Dichotomine C2008

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Hibino
    • 雑誌名

      Chem.Pharm.Bull. 56(2)

      ページ: 237-239

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書 2007 研究成果報告書概要
    • 査読あり
  • [雑誌論文] The Enantioselective Total Synthesis of a β- Carboline Alkaloid,(S)-(-) -Dichotomine C2008

    • 著者名/発表者名
      Kana Omura, Tominari Choshi, Shiroh Watanabe, Yusuke Satoh, Junko Nobuhiro, Satoshi Hibino
    • 雑誌名

      Chem. Pharm. Bull. 56(2)

      ページ: 237-239

    • NAID

      110006570610

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Lipase-Catalyzed Asymmetric Synthsis of Desprenyl-carquinostatin A and Descycloavandulyl-lavanduquinocin2007

    • 著者名/発表者名
      Tominari Choshi
    • 雑誌名

      Chem.Pharm.Bull. 55(7)

      ページ: 1060-1064

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Lipase-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Desprenyl-carquinostatin and Descycoavandulyl-lavanduquinocin2007

    • 著者名/発表者名
      Tominari choshi, Yoshinari Uchida, Yukiko Kubota, Junko Nobuhiro, Mitsuhiro Takeshita, Takushi Hatano, Satoshi Hibino
    • 雑誌名

      Chem. Pharm. Bull. 55(7)

      ページ: 1060-1064

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [学会発表] 抗アレルギー作用を有するβ-カルボリンアルカロイドDichotomine類の不斉全合成研究2008

    • 著者名/発表者名
      日比野 俐
    • 学会等名
      日本薬学会第128年会
    • 発表場所
      横浜,神奈川
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [学会発表] 脳神経保護作用を有するcarbazomadurin A,Bの合成研究2008

    • 著者名/発表者名
      町支 臣成
    • 学会等名
      日本薬学会第128年会
    • 発表場所
      横浜,神奈川
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [学会発表] 抗アレルギー作用を有するβ-カルボリンアルカロイドDichotomine類の不斉全合成研究2008

    • 著者名/発表者名
      日比野 俐
    • 学会等名
      日本薬学会第128年会
    • 発表場所
      横浜、神奈川
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] 脳神経保護作用を有するcarbazomadurin A,Bの合成研究2008

    • 著者名/発表者名
      町支 臣成
    • 学会等名
      日本薬学会第128年会
    • 発表場所
      横浜、神奈川
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] ニューロキニン1受容体拮抗作用を有するCP-728663の全合成研究2007

    • 著者名/発表者名
      町支 臣成
    • 学会等名
      日本薬学会第127年会
    • 発表場所
      富山
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [学会発表] β-カルボリンアルカロイド・Dichotomine類の合成研究2007

    • 著者名/発表者名
      日比野 俐
    • 学会等名
      日本薬学会第127年会
    • 発表場所
      富山
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [学会発表] 抗アレルギー作用を有するβ-カルボリンアルカロイドdichotomine類の合成研究2007

    • 著者名/発表者名
      延廣 順子
    • 学会等名
      第37回複素環化学討論会
    • 発表場所
      長野
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [学会発表] β-カルボリンアルカロイド・Dichotomine類の合成研究2007

    • 著者名/発表者名
      町支 臣成
    • 学会等名
      第46回日本薬学会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
    • 発表場所
      高知
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [学会発表] Synthetic Study, β-carboline alkaloids, dichotomines2007

    • 著者名/発表者名
      Kana Ohmura, Tominari Choshi, Yoshika Ohyama, Junko Nobuhiro, Satoshi Hibino
    • 学会等名
      127th Annual meeting of Pharmaceutical Society of Japan
    • 発表場所
      Toyama
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [学会発表] Synthetic Study of anti-allergic b-carboline alkaloids, dichotomines2007

    • 著者名/発表者名
      Kana Ohmura, Junko Nobuhi2o, Yuhsuke Sato, Tominari Choshi, Satoshi Hibino
    • 学会等名
      37th Congress of Heterocyclic Chemistry
    • 発表場所
      Nagano
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [学会発表] 抗アレルギー作用を有するβ-カルボリンアルカロイドdichotomine類の合成研究2007

    • 著者名/発表者名
      延広 順子
    • 学会等名
      第37回複素環化学討論会講演要旨集(p.255)
    • 発表場所
      長野
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] β-カルボリンアルカロイド・Dichotomine類の合成研究2007

    • 著者名/発表者名
      町支 臣成
    • 学会等名
      第46回日本薬学会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会講演要旨集(p.65)
    • 発表場所
      高知
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Neurokinin 1受容体拮抗作用を有するCP-728663の合成研究2006

    • 著者名/発表者名
      延廣 順子
    • 学会等名
      日本薬学会第126年会
    • 発表場所
      仙台,宮城
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [学会発表] β-カルボリンアルカロイド・Dichotomine類の合成研究2006

    • 著者名/発表者名
      日比野 俐
    • 学会等名
      第45回日本薬学会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
    • 発表場所
      広島
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [学会発表] ニューロキニン1受容体拮抗作用を有するCP-728663の全合成2006

    • 著者名/発表者名
      町支 臣成
    • 学会等名
      第45回日本薬学会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
    • 発表場所
      広島
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [学会発表] ニューロキニン1受容体拮抗作用を有するCP-728663の合成研究2006

    • 著者名/発表者名
      日比野 俐
    • 学会等名
      第36回複素環化学討論会
    • 発表場所
      長崎
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [学会発表] Junko Nobuhiro, and Satoshi Hibino, Synthetic study of CP-728663 having a Neurokinin 1 receptor antagonist2006

    • 著者名/発表者名
      Kohichiro Ikegata, Tominari Choshi, Ai Yoshida, Ikue Munechika
    • 学会等名
      126th Annual Meeting of Pharmaceutical Society of Japan
    • 発表場所
      Sendai
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [学会発表] Synthetic study of CP-728663 having a neurokinin receptor antagonist2006

    • 著者名/発表者名
      Kohichiro Ikegata, Tominari choshi, Ai Fujikawa, Shiroh Watanabe, Ai Yoshida, Junko Nobuhiro, Satoshi Hibino
    • 学会等名
      36th Congress of Heterocyclic Chemistry
    • 発表場所
      Nagasaki, Japan
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [学会発表] Lipase-catalyzed asymmetric synthesis of chiral 6-desprenylcarquinostatin A2005

    • 著者名/発表者名
      Tominari Choshi
    • 学会等名
      20th International Congress of Heterocyclic Chemistry
    • 発表場所
      パレルモ,イタリア
    • 年月日
      2005-07-31
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [学会発表] Lipase-catalyzed asymmetric synthesis of chiral 6-desprenylcarquinostatin A2005

    • 著者名/発表者名
      Tominar Choshi, Yoshinori Uchida, Yukiko Kubota, Kana Ikawa, Takako Nakayama, Junko Nobuhiro, Mitsuhiro Takeshita, Satoshi Hibino
    • 学会等名
      20th International Congress of Heterocyclic Chemistry
    • 発表場所
      Palermo, Italy
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [学会発表] Synthetic study of carbazomadurin A and B having a neuruprotecting activity

    • 著者名/発表者名
      Yuhzo, Hieda, Tominari Choshi, Kaori Teramoto, Naoki Furukawa, Junko Nobuhiro, Satoshi Hibino
    • 学会等名
      128th Annual Meeting of Pharmaceutical Society of Japan
    • 発表場所
      Yokohama
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [学会発表] Synthetic study of anti-allergic β-carboline alkaloids, dichotomines

    • 著者名/発表者名
      Shiroh Watanabe, Kana Ohmura, Yuhsuke Sato, Tominari Choshi, Junko Nobuhiro, Satoshi Hibino
    • 学会等名
      128th Annual Meeting of Pharmaceutical Society of Japan
    • 発表場所
      Yokohama
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [図書] NEW医薬品化学2008

    • 著者名/発表者名
      日比野 俐
    • 総ページ数
      365
    • 出版者
      廣川書店
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書 2007 研究成果報告書概要

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公開日: 2005-04-01   更新日: 2016-04-21  

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