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動的シクロファン:新しい分子応答系の提案

研究課題

研究課題/領域番号 17655012
研究種目

萌芽研究

配分区分補助金
研究分野 有機化学
研究機関北海道大学

研究代表者

鈴木 孝紀  北海道大学, 大学院・理学研究院, 教授 (70202132)

研究分担者 藤原 憲秀  北海道大学, 大学院・理学研究院, 准教授 (20222268)
河合 英敏  北海道大学, 大学院・理学研究院, 助教 (50322798)
研究期間 (年度) 2005 – 2007
研究課題ステータス 完了 (2007年度)
配分額 *注記
3,300千円 (直接経費: 3,300千円)
2007年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
2006年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
2005年度: 1,300千円 (直接経費: 1,300千円)
キーワードシクロファン / 分子認識 / 水素結合 / ホストゲスト / 超分子 / テレフタルアミド / 不斉認識 / 分子プロペラ / アドレナリン
研究概要

申請者は本課題の中で「動的シクロファン」という概念を提案した。これは、外部刺激によってシクロファンの持つ歪みや骨格構造に摂動を与え、それに付随する渡環相互作用の変化やシクロファンに特徴的な物性値変化を応答出力として取り出すというユニークな試みである。これまでテレフタルアミドの様々誘導体へのp-キシリレンジアンモニウム型ゲストの添加による「超分子シクロファン」の検討を行っている。例えば、応答型レセプター機能を持つシクロファンについての検討を行い、分子内に2つのテレフタルアミド骨格を持ち、,これらが二組の1,4-ビス(フェニルエチニル)ベンゼン発色団で架橋された大環状シクロファンについては、不斉なゲストを錯形成させた時、ゲストのエナンチオマーの一方はねじれ構造への変形を引き起こすが、その鏡像体との錯形成ではホストは長方形の構造のままで変形が誘起されないという興味深い結果が得られている。これらは、円二色性(CD)出力を合わせ持つシグナリングホストとなることものである。上記の成果に基づき今年度は、6置換ベンゼンとなる2,3,5,6-テトラアリールテレフタルアミドをモチーフとして、これらが1)非会合状態ではアミドがアンチ配座となり6つの置換基は非プロペラ配置をとる、2)ジアンモニウムが会合して超分子シクロファンとなると、シン配座になったアミド基のdirecting効果により、プロペラ配座に変化する、3)点不斉の情報がプロペラ構造の動的なヘリシティに効果的に転写されることで動的応答挙動が付与される、という分子プロペラの系を確立に成功した(投稿中)

報告書

(3件)
  • 2007 実績報告書
  • 2006 実績報告書
  • 2005 実績報告書
  • 研究成果

    (16件)

すべて 2008 2007 2006 2005

すべて 雑誌論文 (15件) (うち査読あり 3件) 学会発表 (1件)

  • [雑誌論文] Ultralong carbon-carbon bonds in dispirobis(10-methylacridan)derivatives with an acenaphthene,pyracene,or dihydropyracylene skeleton.2008

    • 著者名/発表者名
      H, Kawai, 他
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J. (印刷中)

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Intramolecular triarylmethane-triarylmethylium complexes whth a naphthalene-1, 8-diyl skeleton: Isolation, structure and reactivities of the C-Hbridged carbocations2007

    • 著者名/発表者名
      T. Takeda, 他
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J. 13

      ページ: 7915-7925

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Dynamic Redox Systems as Electrochromic Materials: Bistability and Advanced Response2007

    • 著者名/発表者名
      T. Suzuki, 他
    • 雑誌名

      Synlett(account)

      ページ: 851-869

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chromic and Fluorescence Response System Based on the Dihydrophenanthroline-Bipyridine Skeleton : Dynamic Redox Behavior and Metal Binding Properties2007

    • 著者名/発表者名
      T.Suzuki
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. (印刷中)

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Electrochiroptical Systems Based on Biphenyl-2,2'-diyl-type Dicationic Dyes : Strong Chiroptical Signals through the Transmission of Point Chirality to Axial Chirality2007

    • 著者名/発表者名
      T.Suzuki
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. (印刷中)

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Dynamic Redox Systems as Electrochromic Materials : Bistability and Advanced Response2007

    • 著者名/発表者名
      T.Suzuki
    • 雑誌名

      Synlett No.6

      ページ: 851-869

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Multi-input-Multi-output Molecular Response System Based on Dynamic Redox Behavior of Hexaphenylethane-type Electron Donors with the Tetrahydrophenanthrazepine Skeleton : Strong Chiroptical Signals through the Transmission of Point Chirality to Helicity2007

    • 著者名/発表者名
      T.Suzuki
    • 雑誌名

      Chem. Asian J. vol.2

      ページ: 171-177

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] The first stable tetraarylacenaphthenequinodimethanes exhibiting electrochromism with 'write-protect' option : Preparation, highly deformed structure and reversible interconversion with acenaphthene-5,6-diyl dicationic dyes2006

    • 著者名/発表者名
      T.Suzuki
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. vol.47

      ページ: 468-471

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Stereospecific change in conformation upon complexation of an exoditopic tetraamide host with a bis(ammonium)guest : chiral recognition and strong CD signaling2006

    • 著者名/発表者名
      R.Katoono
    • 雑誌名

      Chem. Commun. No.41

      ページ: 5154-5156

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Changes in Conformation upon Complexation of Double-armed Terephthalamide Hosts : Dynamic Molecular Recognition of Ditopic Guests with Strong CD Signaling2006

    • 著者名/発表者名
      R.Katoono
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 47(10)

      ページ: 1513-1518

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Isolation and Low-temperature X-ray Analysis of Intramolecular Triarylmethane-Triarylmethylium Complex : Preference of C-H Bridged Unsymmetric Structure Exhibiting Facile 1,5-Hydride Shift and Charge-Transfer interaction2005

    • 著者名/発表者名
      H.Kawai
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc. 127(35)

      ページ: 12172-12173

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Exceptionally Large Difference in Bond Length among Conformational Isomorphs of a Hexaphenylethane Derivative with a Dispiropyracene Skeleton2005

    • 著者名/発表者名
      H.Kawai
    • 雑誌名

      Cryst.Growth Des. 5(6)

      ページ: 2256-2260

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Multipoint Recognition of Catecholamines by Hydrindacene-Based Receptors Accompanied by the Complexation-Induced Conformational Switching2005

    • 著者名/発表者名
      H.Kawai
    • 雑誌名

      Chem.Eur.J. 11(3)

      ページ: 815-824

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Tetracyanoanthraquinodimethanes with a Chiral Amide Group : Preparation, Properties, and Charge-Transfer Photochirogenetic Reaction with 1,2-Dianisylacenaphthene-1,2-diol2005

    • 著者名/発表者名
      T.Suzuki
    • 雑誌名

      J.Org.Chem. 70(14)

      ページ: 5592-5598

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Stereospecific Change in Conformation upon Complexation of an Exoditopic Tetraamide Host with a Bis(ammonium) Guest : Chiral Recognition and Strong CD Signaling2005

    • 著者名/発表者名
      R.Katoono
    • 雑誌名

      Chem.Commun. (41)

      ページ: 5154-5156

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [学会発表] Ultralong C-C bonds in Hexaphenylethane Derivatives2007

    • 著者名/発表者名
      T. Suzuki
    • 学会等名
      12th International Symposium on Novel Aromatic Compunds
    • 発表場所
      Awaji
    • 年月日
      2007-07-23
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書

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公開日: 2005-04-01   更新日: 2016-04-21  

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