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テトラドラル異性からアトロプ異性への不斉変換と軸性不斉化合物合成への応用

研究課題

研究課題/領域番号 17655045
研究種目

萌芽研究

配分区分補助金
研究分野 合成化学
研究機関関西学院大学

研究代表者

田辺 陽  関西学院大学, 理工学部, 教授 (30236666)

研究分担者 西井 良典  信州大学, 繊維学部, 准教授 (40332259)
研究期間 (年度) 2005 – 2007
研究課題ステータス 完了 (2007年度)
配分額 *注記
2,700千円 (直接経費: 2,700千円)
2007年度: 500千円 (直接経費: 500千円)
2006年度: 1,100千円 (直接経費: 1,100千円)
2005年度: 1,100千円 (直接経費: 1,100千円)
キーワード不斉合成 / 不斉変換 / シクロプロパン / ベンズアヌレーション / ipso-反応 / 四塩化チタン / 軸性不斉 / アルカロイド
研究概要

gem-ジハロシクロプロパン化合物は,官能基変換可能なジハロゲノ基を有すと同時にシクロプロパン特有の種々の性質を持ち合わせており,様々な有機合成への応用展開が期待できる.申請者らは,gem-ジハロシクロプロパンの骨格変換をカチオン的・アニオン的・ラジカル的と多面的にアプローチする骨格変換反応を研究してきた.特に,カチオン的ベンズアヌレーションに注力してきた(田辺・西井「gem-ジハロシクロプロパンの特徴を活かした反応と合成:カチオン的ベンズアヌレーション」有機合成化学協会誌,1999,57,170-180).
しかし,その合成化学的潜在力は,不斉合成に殆ど活用されてはいない.つまり,不斉合成は非常に困難と予想された.最近,この一つを可能にし,sp^3不斉からアトロブ異性への"Chirality Exchange".と命名した(JACS,2004,126,5358).軸性不斉化合物を合成する新しいコンセプトであり,これを駆使して,光学活性生理活性軸性天然物・機能分子の斬新な不斉合成法になると期待される.このベンズアヌレーションを詳細に検討すると,ベンゼン環の置換様式の微妙な違いで,非常に特異な環化モードが高位置選択的に進行し,これを"ipso-Type Benzannulation"と名づけた.多くの反応中間体を経由するトリッキーな反応にもかかわらず,2,3の例外を除いて,"Chirality Exchange"を伴って進行する.
今年度,"Chirality Exchange"および"ipso-Type Benzannulation"の一般化を図った.特筆すべき成果として,その反応を利用して軸不斉アルカロイド系天然物Dioncophillin A(抗マラリア活性)の全合成に成功した.

報告書

(3件)
  • 2007 実績報告書
  • 2006 実績報告書
  • 2005 実績報告書
  • 研究成果

    (61件)

すべて 2008 2007 2006 2005

すべて 雑誌論文 (30件) (うち査読あり 6件) 学会発表 (23件) 図書 (8件)

  • [雑誌論文] Practical,general,and systematic method for optial resolution of gem-dihalo-and monohalo-cycloproarboxylic acids utilizing chiral l,l'-binaphthol monomethyl ethers:Application to the synthesis of three chiral pesticides2008

    • 著者名/発表者名
      H. Yasukochi
    • 雑誌名

      Org.Biomol.Chem. 6

      ページ: 540-547

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ti-mediated Direct and Highly Stereoselective Mannich Reactions between Esters and Oxime Ethers2008

    • 著者名/発表者名
      T. Funaomi
    • 雑誌名

      Chem.Commun

      ページ: 771-773

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] プロセス化学を指向したシリル化反応の展開2008

    • 著者名/発表者名
      御崎 智則
    • 雑誌名

      月刊ファインケミカルズ (印刷中)

      ページ: 11-11

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [雑誌論文] Regioselective Synthesis of Methyl 3-Thio-thiophene-2-carboxylate Derivatives Utilizing a Dehydration-type Dieckmann Condensation2007

    • 著者名/発表者名
      R. Nagase
    • 雑誌名

      Heterocycles 72

      ページ: 697-708

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Mild and Efficient Pentafluorophenylammonium Triflate (PFPAT)-Catalyzed C-Acylations of Enol Silyl Ethers or Ketene Silyl (Thio)Acetals with Acid Chlorides2007

    • 著者名/発表者名
      A. Iida
    • 雑誌名

      Org.Lett. 9

      ページ: 1859-1862

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Practical and Robust Method for Regio-and Stereoselective Preparation of(E)-Ketene t-Butyl TMS Acetals and β-Ketoester-derived t-Butyl(1Z,3E)-1,3-Bis(TMS)dienol Ethers2007

    • 著者名/発表者名
      T. Okabayashi
    • 雑誌名

      J.Org.Chem 72

      ページ: 8142-8145

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Mild,powerful,and robust methods for esterification,amide formation,and thioesterification between acid chlorides and alcohols,amines,thiols,respectively2007

    • 著者名/発表者名
      H. Nakatsuji
    • 雑誌名

      Tetrahedron 50

      ページ: 12071-12080

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Reductive Ti-Crossed Claisen Condensation between Methyl α-Bromocarboxylates and Acid Chlorides Utilizing a TiCl_4-PPh_3-N-Methylimidazole Reagent2007

    • 著者名/発表者名
      A.Iida
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      ページ: 48-49

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Ti-Direct, Powerful, Stereoselective Aldol-type Additions of Esters and Thioesters to Carbonyl Compounds : Application to the Synthesis and Evaluation of Lactone Analogs of Jasmone Perfumes2007

    • 著者名/発表者名
      R.Nagase
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem. 5

      ページ: 151-159

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Highly Stereoselective Radical Carbonylations of gem-Dihalocyclopropnane Derivatives with CO2007

    • 著者名/発表者名
      Y.Nishii
    • 雑誌名

      Org. Lett. 9

      ページ: 563-566

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Synthesis of Unsymmetrically and Highly Substituted Thiophenes Utilizing Regioselective Ring-expansion of gem-Dichlorocyclopropyl Ketones with Lawesson's Reagent2007

    • 著者名/発表者名
      T.Nagano
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      ページ: 62-63

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Regioselective Synthesis of Methyl 3-Thio-thiophene-2-carboxylate Derivatives Utilizing a Dehydration-type Dieckmann Condensation2007

    • 著者名/発表者名
      R.Nagase
    • 雑誌名

      Heterocycles (in press)

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Mild and Efficient Pentafluorophenylammonium Triflate (PFPAT)-Catalyzed C-Acylations of Enol Silyl Ethers or Ketene Silyl (Thio)Acetals with Acid Chlorides2007

    • 著者名/発表者名
      A.Iida
    • 雑誌名

      Org. Lett. (in press)

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Isolation of Intermediary anti-Aldol Adducts of the Horner-Wadsworth-Emmons Reaction Utilizing Direct Ti-aldol Addition : Application to the Preparation of Z-α,β-Unsaturated Esters Promoted by TBS-benzamide - Pyridinium Triflate2006

    • 著者名/発表者名
      M.Katayama
    • 雑誌名

      Synlett (Special issue)

      ページ: 129-132

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Practical method for the synthesis of (R)-homopipecholinic acid and (R)-homoproline esters from ω-chloroalkanoic acids and available chiral amines2006

    • 著者名/発表者名
      N.Hashimoto
    • 雑誌名

      Tetrahedron 62

      ページ: 2214-2223

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Improved practical asymmetric synthesis of a-alkylmandelic acids utilizing highly diastereoselective alkylation of 5-aryl-2-(1-naphthyl)-1,3-dioxolan-4-ones2006

    • 著者名/発表者名
      T.Misaki
    • 雑誌名

      Org. Process Res. Dev. 10

      ページ: 500-504

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Efficient method for the deprotection of tert-butyldimethylsilyl ethers using TiCl_4 - Lewis base complex : Application to the synthesis of 1β-methylcarbapenems2006

    • 著者名/発表者名
      A.Iida
    • 雑誌名

      J Org. Chem. 71

      ページ: 5380-5383

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Practical and Robust Method for the Preparation of Seebach and Frater's Chiral Template, cis-2-Substitited 5-methyl (or phenyl)-1,3-dioxolan-4-ones2006

    • 著者名/発表者名
      R.Nagase
    • 雑誌名

      Synthesis (PSP)

      ページ: 3915-3918

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Water solvent method for esterification and amide formation between acid chlorides and alcohols promoted by combined catalytic amines : Synergy between N-methylimidazole and N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine (TMEDA)2006

    • 著者名/発表者名
      H.Nakatsuji
    • 雑誌名

      Adv. Synth. Catal. 348

      ページ: 2057-2062

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Pentafluorophenylammonium triflate (PFPAT) : Efficient, practical, and cost-effective catalyst for esterification, thioesterification, transesterification, and macrolactone formation2006

    • 著者名/発表者名
      T.Funatomi
    • 雑誌名

      Green Chem. Frontcover Article 8

      ページ: 1022-1027

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Powerful Ti-Crossed Claisen Condensation between Ketene Silyl Acetals or Thioacetals and Acid Chlorides or Acids2006

    • 著者名/発表者名
      A.Iida
    • 雑誌名

      Org. Lett. 8

      ページ: 5215-5218

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Mild and Efficient Condensation of Glycolate Ester with Dihalodinitrobenzenes2006

    • 著者名/発表者名
      Y.Tanabe
    • 雑誌名

      Kwansei Gakuin Annual Report 10

      ページ: 27-32

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Isolation of Intermediary anti-Aldol Adducts of the Horner-Wadsworth-Emmons Reaction Utilizing Direct Ti-aldol Addition and Successive Bronsted Acid-Promoted Stereoselective Elimination leading to (Z)-α,β-Unsaturated Esters2006

    • 著者名/発表者名
      M.Katayama
    • 雑誌名

      Synlett,(Special issue)

      ページ: 129-132

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Practical method for the synthesis of (R)-homopipecholine and (R)-homoproline esters from ω-chloroalkanoic acids and available chiral amines2006

    • 著者名/発表者名
      N.Hashimoto
    • 雑誌名

      Tetrahedron 62

      ページ: 2214-2223

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Improved practical asymmetric synthesis of α-alkylmandelic acids utilizing highly diastereoselective alkylation of 5-aryl-2-(1-naphthyl)-1,3-dioxolan-4-ones2006

    • 著者名/発表者名
      T.Misaki
    • 雑誌名

      Org.Proc.Res.Dev. 10(In press)

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Aza-Diels-Alder reaction of methyl 2-[(R)-1-phenylethyl]iminoethanoate with cyclopentadiene using practical and environmentally friendly biphase solvent system2005

    • 著者名/発表者名
      N.Hashimoto
    • 雑誌名

      Org.Proc.Res.Dev. 9

      ページ: 105-109

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Ti-Crossed Claisen Condensation between Carboxylic Esters and Acid Chlorides or Acids : Highly Selective and General Method for the Preparation of Various β-Keto Esters2005

    • 著者名/発表者名
      T.Misaki
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc. 127

      ページ: 2854-2855

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Regiocontrolled Benzannulation of Diaryl(gem-dichlorocyclopropyl)methanols for the Synthesis of Unsymmetrically Substituted α-Arylnaphthalenes : Application to Total Synthesis of Natural Lignan Lactones2005

    • 著者名/発表者名
      Y.Nishii
    • 雑誌名

      J.Org.Chem. 70

      ページ: 2667-2678

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] NaOH-catalyzed Crossed Claisen Condensation between Ketene Silyl Acetals and Methyl Esters2005

    • 著者名/発表者名
      A.Iida
    • 雑誌名

      Chem.Commun.

      ページ: 3171-3173

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Anilinosilanes / TBAF Catalyst : Mild and Powerful Agent for the Silylation of Sterically Hindered Alcohols2005

    • 著者名/発表者名
      A.Iida
    • 雑誌名

      Synthesis

      ページ: 2677-2682

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [学会発表] gem-ジハロおよびハロシクロプロパンカルボン酸類のビナフトール誘導体を用いる系統的光学分割法:3つの光学活性農薬への応用2008

    • 著者名/発表者名
      田中 章裕
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      立教大学
    • 年月日
      2008-03-29
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] (E)-ケテンシリルt-ブチルアセタールおよびβ-ケトエステルから誘導される(1Z,3E)-1,3-ビスシリルジエノールエ-テルのプロセス化学的合成2008

    • 著者名/発表者名
      名和手 裕也
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      立教大学
    • 年月日
      2008-03-29
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] β-ケトエステルの高立体選択的スルホニル化と三置換オレフィン立体補完的合成法の開発2008

    • 著者名/発表者名
      上野 可菜子
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      立教大学
    • 年月日
      2008-03-28
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Ticl_4-amine反応剤を用いるBaylis-Hillmann型反応の開発2008

    • 著者名/発表者名
      穂積 賢司
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      立教大学
    • 年月日
      2008-03-28
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Ticl_4amine反応剤を用いるHWE型反応とα,β-β',γ'ジエニルエステルの立体選択的合成への応用2008

    • 著者名/発表者名
      村 裕彰
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      立教大学
    • 年月日
      2008-03-28
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] pH制御による水溶媒中での効率的エステル化・アミド化・スルホニル化反応の開発2008

    • 著者名/発表者名
      仲辻 秀文
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      立教大学
    • 年月日
      2008-03-28
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] プロセス化学を指向した実用的エステル化・アミド化・チオエステル化:N-メチルイミダゾルとTMEDAのシナジ-効果2008

    • 著者名/発表者名
      森本 真実
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      立教大学
    • 年月日
      2008-03-28
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] gem-ジハロシクロプロパンのベンズアヌレーションを利用する「おもしろ有機分子:ナフタレマン」の合成2008

    • 著者名/発表者名
      足立 剛士
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      立教大学
    • 年月日
      2008-03-28
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] 「招待セミナー」医薬品のプロセス化学を指向した有機合成2008

    • 著者名/発表者名
      田辺 陽
    • 学会等名
      特になし
    • 発表場所
      (社)北里研究所基礎研究所向山研究室
    • 年月日
      2008-01-25
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] 「招待講演」プロセス化学を指向した有機合成とは2008

    • 著者名/発表者名
      田辺 陽
    • 学会等名
      有機合成化学パネル討論会
    • 発表場所
      愛媛大学
    • 年月日
      2008-01-11
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] 「国際学会招待講演」Development of N-methylimidazole(NMI)-catalyzed acylations directed towards process chemistry2008

    • 著者名/発表者名
      Yoo Tanabe
    • 学会等名
      First Japan-Singapore Bilateral Symposium on Catalysis
    • 発表場所
      シンガポール国立大学
    • 年月日
      2008-01-07
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] 「基調講演」医薬品のプロセス化学:環境調和型有機合成を目指して2007

    • 著者名/発表者名
      田辺 陽
    • 学会等名
      産学連携シンポジウムin Tokyo, 「人と材料にやさしい材料化学」
    • 発表場所
      東京大学武田ホール
    • 年月日
      2007-12-10
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] 「受賞講演」革新的アシル化反応の開発と有用化合物合成への応用2007

    • 著者名/発表者名
      田辺 陽
    • 学会等名
      有機合成化学協会
    • 発表場所
      大阪科学技術センター(大阪)
    • 年月日
      2007-11-01
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] 「招待講演」医薬品のポロセス化学を目指した有機合成2007

    • 著者名/発表者名
      田辺 陽
    • 学会等名
      第4回関西・関東10私大産学連携フォーラム
    • 発表場所
      関西学院大学,関学上ケ原キャンパス
    • 年月日
      2007-10-13
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] 光学活性cis-2,5-二置換-1,3-ジオキソラノン(SeebachとFraterのキラルテンプルート)のカラム精製を用いない堅牢な実用的合成法2007

    • 著者名/発表者名
      小国 裕美子
    • 学会等名
      日本プロセス化学会2007サマーシンポジウム
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京)
    • 年月日
      2007-08-03
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] ケテンシリルアセタールを用いるα,β-不飽和エステルへの触媒的Michael付加およびMichael付加・Claisen縮合タンデム反応2007

    • 著者名/発表者名
      名和手 裕也
    • 学会等名
      日本プロセス化学会2007サマーシンポジウム
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京)
    • 年月日
      2007-08-02
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] プロセス化学を指向した高効率的エステル化・アミド化・チオエステル化:N-メチルイミダゾールとTMEDAのシナジー効果2007

    • 著者名/発表者名
      森本 真美
    • 学会等名
      日本プロセス化学会2007サマーシンポジウム
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京)
    • 年月日
      2007-08-02
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] シクロプロパンカルボン酸類の実用的光学分割法:ピレスロイドおよびChirality Exchangeベンズアヌレーションへの応用2007

    • 著者名/発表者名
      田中 章裕
    • 学会等名
      日本プロセス化学会2007サマーシンポジウム
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京)
    • 年月日
      2007-08-02
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] gem-ジハロシクロプロパン類の高立体選択的,連続的C-C結合形成反応と(-)-sirenin全合成への応用2007

    • 著者名/発表者名
      西井 良典
    • 学会等名
      日本プロセス化学会2007サマーシンポジウム
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京)
    • 年月日
      2007-08-02
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] 「招待講演」gem-ジハロクロプパンの骨格変換=その偶然と必然2007

    • 著者名/発表者名
      田辺 陽
    • 学会等名
      第34回有機反応懇談会
    • 発表場所
      大阪府立大学
    • 年月日
      2007-07-27
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] 「招待セミナー」汎用反応の実用的合理化=プロセス化学を指向した有機合成2007

    • 著者名/発表者名
      田辺 陽
    • 学会等名
      三菱ウェルファ-マ・エ-ザイ, ジョイントセミナ
    • 発表場所
      茨城,鹿島,三菱ウエルファーマ研究所
    • 年月日
      2007-07-10
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] 4種類の触媒的交差型クライゼン縮合の開発2007

    • 著者名/発表者名
      飯田 聖
    • 学会等名
      有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      東京工業大学(東京)
    • 年月日
      2007-06-13
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] gem-ジハロシクロプロパン類の高立体選択的,連続的C-C結合形成反応と(-)sirenin 全合成への応用2007

    • 著者名/発表者名
      西井 良典
    • 学会等名
      有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      東京工業大学(東京)
    • 年月日
      2007-06-13
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [図書] 「革新的アシル化反応の開発と有用有機化合物合成への応用」『医薬品原薬・中間体製造におけるスケールアップとトラブル対策』2008

    • 著者名/発表者名
      橋本 幸記
    • 総ページ数
      25
    • 出版者
      CMC出版(印刷中)
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [図書] プロセステミスとリーの新展開(廉価版)2007

    • 著者名/発表者名
      田辺 陽
    • 総ページ数
      19
    • 出版者
      CMC出版
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [図書] 有機分子触媒の新展開2006

    • 著者名/発表者名
      柴崎正勝
    • 総ページ数
      337
    • 出版者
      CMC 出版
    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [図書] 人名反応に学ぶ有機合成戦略(ラズロー・カーティー,バーバラ・ザコー著)2006

    • 著者名/発表者名
      富岡 清(監訳)
    • 総ページ数
      608
    • 出版者
      化学同人
    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [図書] ファルマシア・セミナー「汎用反応の実用的合理化」2006

    • 著者名/発表者名
      御前智則
    • 総ページ数
      125
    • 出版者
      日本薬学会
    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [図書] ACS Synposiuin Series, No.8922005

    • 著者名/発表者名
      Yoo Tanabe
    • 出版者
      New Discoveries in Agrochemicals,"Chapter 25, "Synthetic Study on Macrocyclic Musks, Mints, and Jasmine Perfumes Utilizing Ti-Claisen and Aldol Reactions
    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [図書] 医薬品のプロセス化学「不斉シクロプロパン化反応」2005

    • 著者名/発表者名
      日本プロセス化学会編
    • 総ページ数
      139
    • 出版者
      化学同人
    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [図書] キラル医薬品・医薬中間体の開発「第4章:キラル医薬品中間体開発の最前線」2005

    • 著者名/発表者名
      大橋 武久 編
    • 総ページ数
      282
    • 出版者
      CMC出版
    • 関連する報告書
      2005 実績報告書

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公開日: 2005-04-01   更新日: 2016-04-21  

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