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超分子化学発光

研究課題

研究課題/領域番号 17655064
研究種目

萌芽研究

配分区分補助金
研究分野 機能物質化学
研究機関長崎大学

研究代表者

袁 徳其  長崎大学, 大学院医歯薬・助教授, 助教授 (70304962)

研究期間 (年度) 2005 – 2006
研究課題ステータス 完了 (2006年度)
配分額 *注記
3,300千円 (直接経費: 3,300千円)
2006年度: 1,300千円 (直接経費: 1,300千円)
2005年度: 2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
キーワード超分子化学 / 化学発光 / エネルギー移動 / シクロデキストリン / 分子認識
研究概要

前年度に続き、大きい増感効果が認められたcoumarin系CD連結体を中心に、CDの構造および色素とCDの連結様式を調節して、計10個のcoumarin-CD連結体を創出し、構造を決定した。過シュウ酸エステル発光反応におけるこれらのcoumarin-CD連結体の増感効果について検討を行った。その結果、すべてのcoumarin-CD連結体はCDに結合していないcoumarinより強い発光を示すが、β-CDの連結体についてはαおよびγ体より効率が良く、また、色素がCDの二級水酸基側に連結したものは一級側の方より増感が高い。面白いことに、モノ体(coumarin-CD)はジ体((coumarin)_2-CD)より高い発光強度を示す。NMR、 UV-Vis、蛍光および円二色性スペクトル測定によってこれらの色素-CD連結体の溶液構造および相対的蛍光量子収量について調査した結果、全てのモノ体はcoumarinと同程度の蛍光量子収量を持ち、CDによる化学発光の増強効果が蛍光量子収量の増加ではなく主に色素の化学的励起、即ち、色素への化学エネルギー移動効率の増加に起源することが判明した。ジ体はモノ体同程度の化学的励起効率を示すが、強い励起子カップリングによる分子内消光を起こす。さらに、過シュウ酸エステルのモデル化合物を用いるNMR測定により、Coumarin-CD連結体が過シュウ酸エステルに類似した構造を持つモデル化合物と超分子を形成することを証明した。

報告書

(2件)
  • 2006 実績報告書
  • 2005 実績報告書
  • 研究成果

    (11件)

すべて 2007 2006 2005

すべて 雑誌論文 (11件)

  • [雑誌論文] The first topologically controlled synthesis of doubly bridged b-cyclodextrin dimers2007

    • 著者名/発表者名
      D.-Q.Yuan, K.Koga, I.Kouno, T.Fujioa, M.Fukudome, K.Fujita
    • 雑誌名

      Chemical Communications 8

      ページ: 828-830

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Hetero-bifunctional g-cyclodextrins having dansylcysteine and tosyl groups at two adjacent sugar units : Synthesis and determination of regio-chemistry2007

    • 著者名/発表者名
      H.Yu, Y.Makino, M.Fukudome, R.-G.Xie, D.-Q.Yuan, K.Fujita
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 48(In press)

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Clockwise-counterclockwise differentiation on the upper rim of a monofunctional γ-cyclodextrin : Efficient topological control in the syntheses of capped cyclodextrins2006

    • 著者名/発表者名
      H.Yu, D.-Q Yuan, Y.Makino, M.Fukudome, R.-G.Xie, K.Fujita
    • 雑誌名

      Chemical Communications 48

      ページ: 5057-5059

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] A Shortcut Synthesis of β-Cyclomannin from β-Cyclodextrin2006

    • 著者名/発表者名
      M.Fukudome, T.Shiratani, Y.Nogami, D.-Q.Yuan, K.Fujita
    • 雑誌名

      Organic Letters 8・25

      ページ: 5733-5736

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] A facile sulfonylation method enabling direct syntheses of per(2-O-sulfonyl)-β-cyclodextrins2006

    • 著者名/発表者名
      H.Yu, A.Teramoto, M.Fukudome, R.-G.Xie, D.-Q.Yuan, K.Fujita
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 47・50

      ページ: 8837-8840

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Hetero-bifunctionalization of the secondary face of β-cyclodextrin : selective 3G-sulfonylation and subsequent 2G,3G-epoxidation of 3A-azido-3A-deoxy-altro-b-cyclodextrin2006

    • 著者名/発表者名
      M.Fukudome, A.Matsushima, D.-Q.Yuan, K.Fujita
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 47・50

      ページ: 8837-8840

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Cerium Complexes of Cyclodextrin Dimers as Efficient Catalysts for Luminol Chemiluminescence Reaction2006

    • 著者名/発表者名
      D.-Q.Yuan, J.Lu, M.Atsumi, J.-M.Yan, M.Kai, K.Fujita
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry 71・(In press)

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Synthesis of a cycloallin derivative from β-cyclodextrin : Heptakis(2,3-dideoxy-2,3-epithio)-β-cycloallin2005

    • 著者名/発表者名
      M.Fukudome, T.Shiratani, S.Immel, Y.Nogami, D.-Q.Yuan, K.Fujita
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition 44・27

      ページ: 4201-4204

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] The first hetero-bifunctionalization of the secondary face of β-cyclodextrin : selective and efficient conversion of the A-ring of a 2A,2B-disulfonate to 2A,3A-epoxy-mannoside2005

    • 著者名/発表者名
      M.Fukudome, Y.Sugimoto, D.-Q.Yuan, K.Fujita, K.Fujita
    • 雑誌名

      Chemical Communications ・25

      ページ: 3168-3170

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Enantiodifferentiating [4+4] photocyclodimerization of 2-anthracenecarboxylate catalyzed by 6A,6X-diamino-6A, 6X-dideoxy-γ-cyclodextrins : Manipulation of product chirality by electrostatic interaction, temperature and solvent in supramolecular photochiroeenesis2005

    • 著者名/発表者名
      C.Yang, G.Fukuhara, A.Nakamura, Y.Origane, K.Fujita, D.-Q.Yuan, T.Mori, T.Wada, Y.Inoue
    • 雑誌名

      Journal of Photochemistry and Photobiology, A : Chemistry 173・3

      ページ: 375-383

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Preparation of 2A,3A-alloepimino-2A,3A-dideoxy-β-cyclodextrin as a versatile scaffold candidate for the hetero-2A,3A-bifunctionalization2005

    • 著者名/発表者名
      M.Fukudome, D.-Q.Yuan, K.Fujita
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 46・7

      ページ: 1115-1118

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書

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公開日: 2005-04-01   更新日: 2016-04-21  

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