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真菌類由来アスコルビン酸類似体の動物における機能解明並びに生物学的利用

研究課題

研究課題/領域番号 17780103
研究種目

若手研究(B)

配分区分補助金
研究分野 食品科学
研究機関岡山大学

研究代表者

田井 章博  岡山大学, 大学院・医歯薬学総合研究科, 准教授 (70284081)

研究期間 (年度) 2005 – 2007
研究課題ステータス 完了 (2007年度)
配分額 *注記
3,400千円 (直接経費: 3,400千円)
2007年度: 500千円 (直接経費: 500千円)
2006年度: 600千円 (直接経費: 600千円)
2005年度: 2,300千円 (直接経費: 2,300千円)
キーワードアスコルビン酸類似体 / アスコルビン酸誘導体 / グルコシル化 / HPLC / 抗酸化 / ラジカル捕捉 / コラーゲン合成 / アシル化
研究概要

ビタミン C (アスコルビン酸、AA)は、抗酸化作用より食品の酸化防止剤、また多様な生理作用より食品、医薬品、化粧品として利用されている。ペニシリウム属が産生する AA の5位エピマーであるエリソルビン酸 (EA) も食品の酸化防止剤としてよく利用されている。一方、真菌類の内キノコ類は AA より炭素数が1つ少ないエリスロアスコルビン酸と6-デオキ AA、さらにそれらの配糖体を作ることが明らかとなっている。それぞれの化合物の生理作用と摂取量の相関を解析するためには、食品中含量を定量するHPLC分析系が必要であった。そこで、AA、AA-2-α-グルコシド(AA-2G) 、AA-2-β-グルコシド、EA を用いて分離条件の検討を行った。これら化合物は高極性物質であるため同時分析は非常に困難であるが、ジオールカラムと溶離液としてアセトニトリルー66.7 mM 酢酸アンモニウム (85:15, v/v)を用いることで食品中に存在するこれら化合物を定量分析することに成功した。
これまでプロビタミン C 剤は、代謝後の AA としての作用を期待されてきたためか、それ自身の作用についてほとんど研究されていなかった。我々は AA-2G を含む2-O-置換型AA 誘導体自身がフリーラジカル誘導性赤血球溶血反応を阻害することを見いだした。その保護作用は、AA と同等もしくはそれ以上であった。しかし、電子スピン共鳴装置を用いてラジカルとの反応性を直接検討した結果、飴誘導体の反応性は AA と比較して極めて弱いものであった。反応速度は遅いが、AA と異なったラジカル捕捉メカニズムで量論的に多くのラジカルを捕捉できることがこれら誘導体の強い溶血抑制活性の原因ではないかと考えている。

報告書

(3件)
  • 2007 実績報告書
  • 2006 実績報告書
  • 2005 実績報告書
  • 研究成果

    (9件)

すべて 2008 2007 2006

すべて 雑誌論文 (8件) (うち査読あり 4件) 学会発表 (1件)

  • [雑誌論文] 親油性安定型アスコルビン酸誘導体の創製とその特性に関する研究2008

    • 著者名/発表者名
      田井章博
    • 雑誌名

      ビタミン 82

      ページ: 151-160

    • NAID

      110006646076

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Antioxidant properties of 2-O-β-D-glucopyranosyl-Lascorbic acid2008

    • 著者名/発表者名
      J. Takebayashi, Y. Yagi, R. Ishii, S. Abe, K. Yamada and A. Tai
    • 雑誌名

      Biosic. Biotechnol. Biochem. 72(印刷中)

    • NAID

      10027528885

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Determination of ascorbic and its related compounds in foods and beverages by hydrophilic interaction liquid chromatography2007

    • 著者名/発表者名
      A. Tai and E. Gohda
    • 雑誌名

      J. Chromatogr. B Analyt. Technol. Biomed, Life Sci. 853

      ページ: 214-220

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Inhibition of free radical-induced erythrocyte hemolysis by 2-O-substituted ascorbic acid derivatives2007

    • 著者名/発表者名
      J. Takebayashi, H, Kaji, K. Ichiyama, K. Makino, E. Gohda, I. Yamamoto and A, Tai
    • 雑誌名

      Free Radic. Biol. Med. 43

      ページ: 1156-1164

    • NAID

      110006646081

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 2-O-α-D-Glucopyranosyl-L-ascorbic acid scavenges 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radicals via a covalent adduct formation2007

    • 著者名/発表者名
      J.Takebayashi, R.Asano, Y.Nakae, M.Saito, E.Gohda, I.Yamamoto, A.Tai
    • 雑誌名

      Biosci.Biotechnol.Biochem. 71(3)

      ページ: 754-760

    • NAID

      10027512868

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] 親油性安定型アスコルビン酸誘導体の開発と応用2007

    • 著者名/発表者名
      田井章博
    • 雑誌名

      バイオサイエンスとインダストリー 65(3)

      ページ: 132-133

    • NAID

      10018852581

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Characterization of the radical-scavenging reaction of 2-O-substituted ascorbic acid derivatives, AA-2G, AA-2P, and AA-2S : a kinetic and stoichiometric study2006

    • 著者名/発表者名
      J.Takebayashi, A.Tai, E.Gohda, I.Yamamoto
    • 雑誌名

      Biol.Pharm.Bull. 29(4)

      ページ: 766-771

    • NAID

      110005602183

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] An isocratic HPLC method for the simultaneous determination of novel stable lipophilic ascorbic acid derivatives and their metabolites2006

    • 著者名/発表者名
      A.Tai, J.Takebayashi, A.Ueno, E.Gohda, I.Yamamoto
    • 雑誌名

      J.Chromatogr.B Analyt.Technol.Biomed.Life Sci. 840(1)

      ページ: 38-43

    • NAID

      10025785706

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [学会発表] 親油性安定型アスコルビン酸誘導体の創製とその特性に関する研究2007

    • 著者名/発表者名
      田井章博
    • 学会等名
      日本ビタミン学会第59回大会
    • 発表場所
      佐世保
    • 年月日
      2007-05-24
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書

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公開日: 2005-04-01   更新日: 2016-04-21  

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