| 研究課題/領域番号 |
17790012
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| 研究種目 |
若手研究(B)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 研究分野 |
化学系薬学
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| 研究機関 | 京都大学 |
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研究代表者 |
山田 健一 京都大学, 薬学研究科, 准教授 (00335184)
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| 研究期間 (年度) |
2005 – 2007
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| 研究課題ステータス |
完了 (2007年度)
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| 配分額 *注記 |
3,400千円 (直接経費: 3,400千円)
2007年度: 1,100千円 (直接経費: 1,100千円)
2006年度: 1,100千円 (直接経費: 1,100千円)
2005年度: 1,200千円 (直接経費: 1,200千円)
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| キーワード | ラジカル / 有機金属 / 官能基選択性 / 付加反応 / 不斉反応 / ジメチル亜鉛 / ラジカル付加 / エーテル / イミン / アルキリデンマロネート / 共役付加 / 不斉付加 |
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| 研究概要 |
新規炭素-炭素結合形成反応の開発は有機合成化学の中心的研究課題である。特に官能基選択的炭素-炭素結合形成反応の開発は、複数の官能基を有する複雑な標的化合物の合成において、または保護基を用いない合成を可能にするという点からも魅力的な挑戦課題である。我々は既にジメチル亜鉛もしくはトリエチルホウ素を開始剤として用いるエーテル類からのラジカル発生と、そのアルデヒドもしくはイミンに対する付加反応において、ラジカル開始剤が官能基選択性を制御することを見いだした。本年度は新規ラジカル反応の開発を目的として以下の成果をあげた。
1 ジメチル亜鉛を開始剤として用い-炭素及び二炭素単位エーテルから直接的に発生させたラジカルのキラルなアルキリデンマロネートに対する共役付加反応に引き続き、生じた中間相活性種を分子内のアルデヒドと反応させ、不斉タンデム型環化反応の開発に成功した。
2 ジメチル亜鉛を開始剤としてキラルN-スルフィニルイミンに対するアルキルラジカルの付加反応を高い立体選択性で実現した。
3 カルボン酸ヨウ化メチルエステルから効率よくラジカルを発生させ、イミンに付加させることに成功した。
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