水系での固相合成〜グリーンケミストリーを指向したペプチド合成法の開発

• 研究課題/領域番号: 17790025
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 神戸学院大学
• 研究代表者: 北條 恵子 神戸学院大学, 薬学部, 助教 (20289028)
• 研究期間 (年度): 2005 – 2008
• 研究課題ステータス: 完了 (2008年度)
• 配分額: 3,940千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 240千円); 2008年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円); 2007年度: 900千円 (直接経費: 900千円); 2006年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円); 2005年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
• キーワード: グリーンサスティナブルケミストリー / 水 / ペプチド合成 / 固相合成 / 水溶性 / 水分散性 / ナノ粒子 / building block / 有機合成 / ペプチド / 縮合反応 / 環境 / ナノテクノロジー / 分散 / 保護アミノ酸 / 水中合成 / 環境対応 / 保護基 / 水溶性保護アミノ酸 / 水中反応

研究概要

科学技術における重要課題に「グリーン・サスティブナル ケミストリー」が挙げられ,有機溶媒使用の低減化,毒性の少ない試薬の利用が望まれている.しかし、現在、固相合成のほとんどが有機溶媒中で行われており,水中での試みは特殊な例に限られている。試薬、building block等の水に対する難溶性が、それらを利用した水中反応の試みと一般汎用化を障害している.本研究では、building blockの難溶性解決の方法として水溶性基の導入と水分散性をもたせることを提案し,また,ペプチド合成においてそれを実証した.

研究成果

• [雑誌論文] 平成20年度日本ペプチド学会奨励賞を受賞して (2009)
  • 著者名/発表者名: 北條恵子
  • 雑誌名: Peptide News Letter 7 ページ: 3-6
• [雑誌論文] Development of the solid-phase peptide synthesis in water (2009)
  • 著者名/発表者名: Keiko Hojo
  • 雑誌名: Peptide Science 2008 45(in press)
  • 査読あり
• [雑誌論文] Peptide synthesis in water using Boc-amino acids nanoparticles (2009)
  • 著者名/発表者名: Keiko Hojo, et.al.
  • 雑誌名: PEPTIDE 30(in press)
  • 査読あり
• [雑誌論文] development of the aolid-phase peptide synthesis in water (2008)
  • 著者名/発表者名: Hojo, K
  • 雑誌名: Peptide Scienece 2008 ページ: 5-8
  • 査読あり
• [雑誌論文] Development of a method for the solid-phase peptide synthesis in water (2008)
  • 著者名/発表者名: Hojo, K., Ichikawa, H., Fukumori, Y., Kawasaki, K
  • 雑誌名: Int. J. pept. Res. Ther 14 ページ: 373-380
  • 査読あり
• [雑誌論文] PDevelopment of a method for the solid-phase peptide synthesis in water (2008)
  • 著者名/発表者名: Keiko Hojo, et.al.
  • 雑誌名: Int. J. Pept. Res. Ther 14 ページ: 373-380
  • 査読あり
• [雑誌論文] Cell-peneterating peptide as adenovirus vector (2007)
  • 著者名/発表者名: Kida, S., Maeda, M., Hojo, K., Eto, Y, Mizuguchi, H., Hayakawa, T., Mayumi, T., Nakagawa, S., Kawasaki, K
  • 雑誌名: Peptide Science ページ: 337-340
  • 査読あり
• [雑誌論文] Preoaration of a Tat related transporter peptide for carrying the adenovirus vector into cells (2007)
  • 著者名/発表者名: Kida, S., Maeda, M., Hojo, K., Eto, Y, Mizuguchi, H., Hayakawa, T., Mayumi, T., Nakagawa, S., Kawasaki, K
  • 雑誌名: Protein & Peptide Letters 15 ページ: 219-222
  • 査読あり
• [雑誌論文] Solid-phase peptide synthesis using amino acid nanoparticles in water (2007)
  • 著者名/発表者名: Hojo, K., Ichikawa, H., Maeda, M., Kida, S., Fukumori, Y., Kawasaki, K
  • 雑誌名: PEPTIDES 29 ページ: 108-109
  • 査読あり
• [雑誌論文] (2007)
  • 著者名/発表者名: Kida, S., Maeda, M., Hojo, K., Eto, Y, Nakagawa, S., Kawasaki, K
  • 雑誌名: Chem Pharm Bull 55 ページ: 685-687
  • 査読あり
• [雑誌論文] Solid-phase peptide synthesis using nanoparticulate amino acids in water (2007)
  • 著者名/発表者名: Hojo, K., et. al.
  • 雑誌名: J. Peptide. Res. 13 ページ: 493-497
  • 査読あり
• [雑誌論文] Solid-phase peptide syntesis using nanoparticulate Fmoc-amino acid In water (2007)
  • 著者名/発表者名: Hojo, K., et. al.
  • 雑誌名: Peptides 2006 2006 ページ: 108-109
  • 査読あり
• [雑誌論文] Studies on Heterobifunctional Cross-Linking Reagents, 6-Maleimidohexanoic Acid Acitive Esters. (2007)
  • 著者名/発表者名: Kida, S, Hojo, K., et. al.
  • 雑誌名: Chem. Pharm. Bull. 55 ページ: 658-687
  • 査読あり
• [雑誌論文] An automated peptide and protein thiazolidine coupling chemistry for biosensor immobilization giving a unique N-terminal orientation. (2007)
  • 著者名/発表者名: Wade, J.D., Hojo, K., Kawasaki, K., Johns, T.G, Catimel B., Rothacker, J., Nice, E.C.
  • 雑誌名: Anal. Biochem. 348・8 ページ: 315-317
• [雑誌論文] Synthesis of a RGD peptide-PEG hybrid for carrying adenovirus vector into cells. (2007)
  • 著者名/発表者名: Kida, S., Maeda, M., Hojo, K., Eto, Y., Gao, J.Q., Kurachi, S., Sekiguchi, F., Mizuguchi, H., Hayakawa, T., Mayumi, T., Nakagawa, S., Kawasaki, K.
  • 雑誌名: Understanding Biology Using Peptides ページ: 497-498
• [雑誌論文] peptide synthesis in water. 2-(4-sulfophenylsulfonyl)ethoxycarbonyl group and coupling reagents (2006)
  • 著者名/発表者名: Hojo, K., Maeda, M., Kawasaki, K
  • 雑誌名: Understnading Biology Using Peptides ページ: 74-75
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of a RGD peptide-PEG hybrid for carrying adenovirus vector into cells (2006)
  • 著者名/発表者名: Kida, S., Maeda, M., Hojo, K., Eto, Y, Mizuguchi, H., Hayakawa, T., Mayumi, T., Nakagawa, S., Kawasaki, K
  • 雑誌名: Understnading Biology Using Peptides ページ: 497-498
  • 査読あり
• [雑誌論文] Solid phase synthesis in waterVI: evaluation of water-soluble coupling reagents for solid phase peptide synthesis in aqueous media (2006)
  • 著者名/発表者名: Hojo, K., Maeda, M., Tanakamaru, N., Mochida, K., Kawasaki, K
  • 雑誌名: Protein Pept. Lett 13 ページ: 189-92
  • 査読あり
• [雑誌論文] Design and synthesis of a Tat-related gene transporter: atool foe carrying the adenovirus vector into cells (2006)
  • 著者名/発表者名: Kida, S., Maeda, M., Hojo, K., Eto, Y., Gao, JO., Kurachi, S., Mizuguchi, H., Hayakawa, T., Mayumi, T., Nakagawa, S., Kawasaki, K
  • 雑誌名: Bioorg. Med. Chem. Lett 16 ページ: 743-745
  • 査読あり
• [雑誌論文] Solid-phase synthesis in water using nanoparticulate Fmoc-amino acids (2006)
  • 著者名/発表者名: Hojo, K., Ichikawa, H., Kida, S., Maeda, M., Fukumori, Y., Kawasaki, K
  • 雑誌名: Peptide Science 2006 ページ: 56-56
  • 査読あり
• [雑誌論文] An automated peptide and protein thiazolidine coupling chemistry for biosensor immobilization biving a unique N-termial orientation (2006)
  • 著者名/発表者名: Wade, J.D., Hojo. K., Kawasaki, K., Johns, T.G., Gatimel B., Rothacker, J., Nice, E.C
  • 雑誌名: Anal Biochem 348 ページ: 315-317
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of peptide mimetics that related to thrombin receptor and their agonist/antagonist acitivities and platelet aggregation (2006)
  • 著者名/発表者名: Maeda, M., Ueda, K., Hojo, K
  • 雑誌名: Peptide Science 2005 ページ: 447-448
  • 査読あり
• [雑誌論文] Solid phase peptide synthesis in water VI : evaluation of water-soluble coupling reagents for solid phase peptide synthesis in aqueous media. (2006)
  • 著者名/発表者名: Hojo, K., Maeda, M., Tanakamaru, N., Mochida, K., Kawasaki, K.
  • 雑誌名: Protein Pept. Lett. 13・2 ページ: 189-192
• [雑誌論文] Design and synthesis of a Tat-related gene transporter : a tool for carrying the adenovirus vector into cells. (2006)
  • 著者名/発表者名: Kida, S., Maeda, M., Hojo, K., Eto, Y., Gao, J.Q., Kurachi, S., Mizuguchi, H., Hayakawa, T., Mayumi, T., Nakagawa, S., Kawasaki, K.
  • 雑誌名: Bioorg. Med. Chem. Lett. 16・3 ページ: 743-745
• [雑誌論文] Synthesis of peptide mimetics that related to tethered thrombin receptor and their agonist/antagonist activities on platelet aggregation (2006)
  • 著者名/発表者名: Maeda, M, Ueda, K., Hojo, K., Kawasaki, K.
  • 雑誌名: Peptide Science 2005 ページ: 447-448
• [雑誌論文] "Solid phase synthesis in water" using Fmoc-amino acid nanoparticles. (2006)
  • 著者名/発表者名: Hojo, K., Ichikawa, H., Maeda, M., Kida, S., Fukumori, Y., Kawasaki, K.
  • 雑誌名: Peptide Science 2006 ページ: 56-56
• [雑誌論文] A new water-soluble protecting group, 2,4-sulfophenylsulfonyl)ethoxycarbonyl group, and its application to solid-phase peptide synthesis in water (2005)
  • 著者名/発表者名: Hojo, K., Maeda, M., Kawasaki, K
  • 雑誌名: PEPTIDES 28 ページ: 339-340
• [学会発表] Boc保護アミノ酸ナノ粒子を用いる水中ペプチド合成(その2) (2009)
  • 著者名/発表者名: 北條恵子, その他
  • 学会等名: 第129年会
  • 発表場所: 京都国際会議場, 京都
  • 年月日: 2009-03-27
• [学会発表] Development of a method for the solid-phase peptide synthesis in water (2008)
  • 著者名/発表者名: 北條恵子(招待講演)
  • 学会等名: 関西冬のペプチドセミナー
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2008-12-06
• [学会発表] Development of a method for solid phase peptide synthesis in water (2008)
  • 著者名/発表者名: Keiko Hojo
  • 学会等名: 関西冬のペプチドセミナー
  • 発表場所: 近畿大学, 大阪
  • 年月日: 2008-12-06
• [学会発表] Development of the solid phase peptide synthesis in water (2008)
  • 著者名/発表者名: Keiko Hojo
  • 学会等名: 第45回ペプチド討論会
  • 発表場所: 船橋タワーホール, 東京
  • 年月日: 2008-10-30
• [学会発表] 水分散型Boc保護アミノ酸ナノ粒子を用いた水中合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 北條恵子,市川秀喜,福森義信,川崎紘一
  • 学会等名: 第58回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • 発表場所: 神戸薬科大学
  • 年月日: 2008-10-25
• [学会発表] Boc保護アミノ酸ナノ粒子を用いる水中ペプチド合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 北條恵子, その他
  • 学会等名: 第58回日本薬学会近畿支部総会大会
  • 発表場所: 神戸薬科大学, 神戸
  • 年月日: 2008-10-23
• [学会発表] Development of the solid-phase peptide synthesis in water (2008)
  • 著者名/発表者名: Keiko Hojo(日本ペプチド学会奨励賞受賞講演)
  • 学会等名: 第45回ペプチド討論会
  • 発表場所: 東京
• [学会発表] Peptide synthesis in water using Boc-amino acid nanoparticles (2008)
  • 著者名/発表者名: Hojo, K., Ichikawa, H., Maeda, Fukumori, Y., Kawasaki, K
  • 学会等名: 30th European Peptide Symposium
  • 発表場所: Helsinki, Finland
• [学会発表] 水分散型保護アミノ酸ナノ粒子を用いた水中固相合成(その2) (2008)
  • 著者名/発表者名: 北條恵子,市川秀喜,前田光子,喜田進也,福森義信,川崎紘一
  • 学会等名: 第128回日本薬学会年会
  • 発表場所: 横浜
• [学会発表] Peptide synthesis in water using Boc-amino acid nanoparticles (2008)
  • 著者名/発表者名: Keiko Hojo, et.al.
  • 学会等名: 30^<th> European Peptide Symposium
  • 発表場所: ヘルシンキ, フィンランド
• [学会発表] Solid-phase Peptide Synthesis in water : Application of Amino Acids Nanoparticles (2007)
  • 著者名/発表者名: 北條恵子,市川秀喜,前田光子,喜田進也,福森義信,川崎紘一
  • 学会等名: 関西冬のペプチドセミナー
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2007-12-08
• [学会発表] Development of the solid-phase peptide synthesis in water (2007)
  • 著者名/発表者名: 北條恵子、その他
  • 学会等名: 関西冬のペプチドセミナー
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2007-12-08
• [学会発表] 粉砕技術をもっと利用しよう (2007)
  • 著者名/発表者名: 市川秀喜,北條恵子,川崎紘一,福森義信
  • 学会等名: APPIE産学官連携フェア2007
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2007-10-18
• [学会発表] Adenovirus Vector Carrierとしての細胞膜透過ペプチド (2007)
  • 著者名/発表者名: 喜田進也,衛藤佑介,Ratima Asavatanabodee,前田光子,吉岡靖雄,中川晋作,北條恵子,津田裕子,真弓忠範,川崎紘一
  • 学会等名: 第44回ペプチド討論会
  • 発表場所: 富山
• [学会発表] Development of Solid-Phase Peptide Synthesis in Water (2007)
  • 著者名/発表者名: Hojo, K., Ichikawa, H., Maeda, M., Kida, S., Fukumori, Y., Kawasaki, K
  • 学会等名: Modern Solid Phase Peptide Synthesis & Its Application
  • 発表場所: Port Douglas, Australia
• [学会発表] Adenovirus Vector Carrierとしての細胞膜透過ペプチド (2007)
  • 著者名/発表者名: 喜田進也,前田光子,北條恵子,衛藤佑介,森重智弘,渡邊光,Ratima Asavatanabodee,吉岡靖雄,水口裕之,真弓忠範,中川晋作,川崎紘一
  • 学会等名: 第127回日本薬学会年会
  • 発表場所: 富山
• [学会発表] 水分散型Fmoc保護アミノ酸ナノ粒子を用いた水中固相合成法の開発 (2007)
  • 著者名/発表者名: 北條恵子,市川秀喜,前田光子,喜田進也,福森義信,川崎紘一
  • 学会等名: 第127回日本薬学会年会
  • 発表場所: 富山
• [学会発表] Adenovirus Vector Carrierとしての細胞膜透過ペプチド (2007)
  • 著者名/発表者名: 喜田進也,前田光子,北條恵子,衛藤佑介,森重智弘,渡辺光,Ratima Asavatanabodee,吉岡靖雄,水口裕之,眞弓忠範、中川晋作,川崎紘一
  • 学会等名: 第127年会日本薬学会
  • 発表場所: 富山
• [学会発表] 水分散型Fmoc保護アミノ酸ナノ粒子を用いた水中固相合成法の開発 (2007)
  • 著者名/発表者名: 北條恵子, 市川秀喜, 前田光子, 喜田進也, 福森義信, 川崎紘一
  • 学会等名: 第127年会日本薬学会
  • 発表場所: 富山
• [学会発表] Adenovirus Vector carrierとしての細胞膜透過ペプチド (2007)
  • 著者名/発表者名: 喜田進也、北條恵子、その他
  • 学会等名: 日本薬学会第127回年会
  • 発表場所: 富山
• [学会発表] 水分散型Fmoc保護アミノ酸ナノ粒子を用いた水中固相合成法の開発 (2007)
  • 著者名/発表者名: 北條恵子、その他
  • 学会等名: 日本薬学会第127回年会
  • 発表場所: 富山
• [学会発表] Solid-phase peptide synthesis in water using amino-acid nanoparticles (2007)
  • 著者名/発表者名: Hojo, K., et. al.
  • 学会等名: 9th International Symposium, Solid Phase Synthesis
  • 発表場所: Norwich, UK
• [学会発表] DeveloPment of the solid-phase peptide synthesis in water (2007)
  • 著者名/発表者名: Hojo, K., et. al.
  • 学会等名: Modern Solid Phase Peptide Synthesis& Its Application
  • 発表場所: Port Douglas, Australia
• [学会発表] Design and synthesis of a Tat-related gene transporter: a tool for carrying the adenovirus vector into cells (2007)
  • 著者名/発表者名: Kida, S, Hojo, K., et. al.
  • 学会等名: 7th International Australian Peptide Sympsium
  • 発表場所: Cairns, Australia
• [学会発表] 水分散型Fmoc保護アミノ酸ナノ粒子を用いた水中固相合成法の開発(その2) (2007)
  • 著者名/発表者名: 北條恵子、その他
  • 学会等名: 日本薬学会第128回年会
  • 発表場所: 横浜
• [学会発表] 効率的な遺伝子細胞内送達のためのアデノウイルスベクター修飾用細胞膜透過性キャリアーペプチドの合成 (2007)
  • 著者名/発表者名: 喜田進也、北條恵子、その他
  • 学会等名: 日本薬学会第128回年会
  • 発表場所: 横浜
• [学会発表] Solid Phase Synthesis in Water Using Fmoc-Amino Acid Nanoparticles (2006)
  • 著者名/発表者名: 北條恵子, 市川秀喜, 前田光子, 喜田進也, 福森義信, 川崎紘一
  • 学会等名: 第43回ペプチド討論会・第4回ペプチド工学国際会議
  • 発表場所: 横浜
• [学会発表] Solid Phase Synthesis in Water Using Nanoparticulate Amino Acids (2006)
  • 著者名/発表者名: 北條恵子, 市川秀喜, 前田光子, 喜田進也, 福森義信, 川崎紘一
  • 学会等名: 第29回 European Peptide Symposium
  • 発表場所: Gdansk, Poland
• [学会発表] 水中固相合成〜Sps基を用いる完全水系でのDermorphinの合成 (2005)
  • 著者名/発表者名: 北條恵子,市川裕佳,原田慎一,前田光子,川崎紘一
  • 学会等名: 第55回日本薬学会近畿支部大会
  • 発表場所: 武庫川女子大
  • 年月日: 2005-10-29
• [学会発表] アデノウイルスベクター用細胞内移行性ペプチドの合成 (2005)
  • 著者名/発表者名: 喜田進也,前田光子,北條恵子,衛藤佑介,高建青,倉知慎之輔,森重智弘,水口裕之,真弓忠範、中川晋作、川崎紘一
  • 学会等名: 第55回日本薬学会近畿支部大会
  • 発表場所: 武庫川女子大
  • 年月日: 2005-10-29
• [学会発表] Design and Synthesis of a Tat-related Gene Transporter: A Tool for Carrying the Adenovirus Vector into Cells (2005)
  • 著者名/発表者名: 喜田進也,前田光子,北條恵子,衛藤佑介,高建青,倉知慎之輔,水口裕行,早川堯夫,真弓忠範,中川晋作,川崎紘一
  • 学会等名: 第6回Australian Peptide Conference Symposium
  • 発表場所: Great Barrier Reef , Australia
• [学会発表] トロンビン受容体関連ペプチドの合成とその活性について (2005)
  • 著者名/発表者名: 前田光子,上田香織,北條恵子,川崎紘一
  • 学会等名: 第42回ペプチド討論会
  • 発表場所: 大阪
• [学会発表] Peptide synthesis in water: application of Boc-amino acid nanoparticles
  • 著者名/発表者名: 北條恵子,市川秀喜,福森義信,川崎紘一
  • 学会等名: 関西冬のペプチドセミナー
  • 発表場所: 大阪
• [産業財産権] ペプチド合成方法及び該方法に使用可能な水性分散液 (2006)
  • 発明者名: 菅原(北條)恵子,市川秀喜,福森義信,川崎紘一,金子貫太郎,吉川隆輔
  • 権利者名: 菅原(北條)恵子,市川秀喜,株式会社栗本鐵工所
  • 産業財産権番号: 2006-232837
  • 出願年月日: 2006-08-02
• [産業財産権] ペプチド合成方法及び該方法に使用可能な小性分散液 (2006)
  • 発明者名: 菅原(北條)恵子, 市川秀喜, 福森義信, 川崎紘一, 金子貫太郎, 吉川隆輔
  • 権利者名: 菅原(北條)恵子, 市川秀喜, 福森義信, 川崎紘一, 金子貫太郎, 吉川隆輔
  • 産業財産権番号: 2006-232837
  • 出願年月日: 2006-09-01