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湾曲ナノグラフェン合成と応用

研究課題

研究課題/領域番号 17F17805
研究種目

特別研究員奨励費

配分区分補助金
応募区分外国
研究分野 合成化学
研究機関名古屋大学

研究代表者

伊丹 健一郎  名古屋大学, 理学研究科(WPI), 教授 (80311728)

研究分担者 KRZESZEWSKI MACIEJ  名古屋大学, トランスフォーマティブ生命分子研究所, 外国人特別研究員
研究期間 (年度) 2017-11-10 – 2020-03-31
研究課題ステータス 完了 (2019年度)
配分額 *注記
2,300千円 (直接経費: 2,300千円)
2019年度: 400千円 (直接経費: 400千円)
2018年度: 1,100千円 (直接経費: 1,100千円)
2017年度: 800千円 (直接経費: 800千円)
キーワードナノグラフェン / 多環芳香族炭化水素 / パラジウム触媒 / ヘリセン / キラルナノグラフェン / 湾曲ナノグラフェン / キラルヘリセン / 多感芳香族炭化水素 / 縮環π拡張反応 / APEX / 直接アリール化
研究実績の概要

当初2年間の研究計画で想定していた「(1)APEX反応による新奇π拡張ヘリセンの一段階合成」の研究テーマは、入手容易な多環芳香族炭化水素に対して、一段階で芳香環の拡張が行える縮環π拡張反応(APEX反応)を行うことで、これまでにない高度に縮環してねじれたπ拡張ヘリセン類を合成する研究であったが、当初の計画と目的を1年半程度で完遂することができた。特にpenatbenzo[7]heliceneをはじめとする新奇ヘリセン類をたったの一段階で得られたことは合成化学的にみて革新的である。これら化合物群は構造有機化学的にみても非常に興味深い湾曲構造をとっていることがわかり、得られた研究成果について、2019年7月に札幌で行われた第18回Internationali Symposium on Novel Aromaticsでのポスター発表を行った。また現在論文投稿の準備がほぼ完了している。
つづいて、「(2)無限形縮環π共役ナノカーボン「infinitene」の合成」を目指した。本化合物は穴の空いた6角形分子kekuleneの構造異性体であるが、∞形のねじれた構造をもつ分子であり、これまで合成された子がない湾曲多環芳香族炭化水素である。本化合物はねじれた構造および無限形のかたちによる興味深い電子物性や構造的特徴をもつと予想されていたが、合成的な難易度からこれまで合成されたことがない化合物である、各種光物性や構造解析を行った。X線構造解析により、infiniteneのシンプルで美しい対称構造があきらかになり、すでに知られているkekuleneとは全くことなる性質を示すことが明らかとなった。本研究に関してもすでに論文を執筆し終えた段階であり、まもなく論文投稿を予定している。

現在までの達成度 (段落)

令和元年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

令和元年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(3件)
  • 2019 実績報告書
  • 2018 実績報告書
  • 2017 実績報告書
  • 研究成果

    (5件)

すべて 2020 2019

すべて 学会発表 (5件) (うち国際学会 3件)

  • [学会発表] Synthesis of Various Polycyclic Aromatic Hydrocarbons by Annulative π-Extension Reactions2020

    • 著者名/発表者名
      Keigo Yamada, Wataru Matsuoka, Maciej Krzeszewski, Hideto Ito, and Kenichiro Itami
    • 学会等名
      The 3rd IRC-The 2nd Reaction Infography Joint International Symposium: “Reaction Imaging Meets Materials Science”
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of Benzohelicenes through Annulative π-Extension (APEX) Strategy2019

    • 著者名/発表者名
      Maciej Krzeszewski, Takehisa Maekawa, Hideto Ito, Kenichiro Itami
    • 学会等名
      18th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA)
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of Various Polycyclic Aromatic Hydrocarbons by Annulative π-Extension Reactions2019

    • 著者名/発表者名
      山田 圭悟, 松岡 和, Maciej Krzeszewski, 伊藤 英人, 伊丹 健一郎
    • 学会等名
      統合物質第5回国内シンポジウ
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of Benzohelicenes through Annulative π-Extension (APEX) Strategy2019

    • 著者名/発表者名
      Maciej Krzeszewski, Takehisa Maekawa, Hideto Ito, Kenichiro Itami
    • 学会等名
      ITbM-GTR Pre-ISNA Symposium
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of Benzohelicenes through Annulative p-Extension (APEX) Strategy2019

    • 著者名/発表者名
      Maciej Krzeszewski, Takehisa Maekawa, Hideto Ito, Kenichiro Itami
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書

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公開日: 2017-11-13   更新日: 2024-03-26  

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