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二酸化炭素・バイオマスの還元的化学資源化に資する金属/酸化物界面反応場設計

研究課題

研究課題/領域番号 17H01341
研究種目

基盤研究(A)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 触媒・資源化学プロセス
研究機関北海道大学

研究代表者

清水 研一  北海道大学, 触媒科学研究所, 教授 (60324000)

研究分担者 古川 森也  北海道大学, 触媒科学研究所, 准教授 (10634983)
Siddiki Hakim  北海道大学, 触媒科学研究所, 特任助教 (60722650)
鳥屋尾 隆  北海道大学, 触媒科学研究所, 助教 (80775388)
研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2021-03-31
研究課題ステータス 完了 (2020年度)
配分額 *注記
43,030千円 (直接経費: 33,100千円、間接経費: 9,930千円)
2020年度: 10,270千円 (直接経費: 7,900千円、間接経費: 2,370千円)
2019年度: 10,270千円 (直接経費: 7,900千円、間接経費: 2,370千円)
2018年度: 10,270千円 (直接経費: 7,900千円、間接経費: 2,370千円)
2017年度: 12,220千円 (直接経費: 9,400千円、間接経費: 2,820千円)
キーワード二酸化炭素 / バイオマス / 固体触媒 / 水素化反応 / 化学品合成 / 触媒 / 水素化 / 反応機構 / 反応場 / 天然炭素資源
研究成果の概要

天然物から直接入手できる炭素資源およびCO2から製造可能な炭素源を入手容易な軽分子と反応させて化学品を選択的に合成する下記反応(1)~(8)に有効な触媒法を開発した。(1) カルボン酸水素化によるアルコール合成。(2) カルボン酸(油脂)水素化によるアルカン合成。(3) メタノールをメチル化剤に用いたサステナブルなC-C結合形成。(4) レブリン酸とニトリルからのラクタム合成。(5) 油脂、NH3からのアミド合成。(6) 油脂、NH3からのニトリル合成。(7) 油脂、NH3、水素からのアミン合成。(8) CO2水素化によるメタノール合成。

研究成果の学術的意義や社会的意義

地球温暖化の原因と言われている二酸化炭素(以下CO2)を削減するだけでなく、発電や産業で排出されるCO2や大気中のCO2を回収し、回収したCO2を利用する技術「CCU(Carbon dioxide Capture & Utilization)」が注目されている。本研究では入手容易なバイオマスや小分子とCO2から有用化学品を選択的に合成する反応に有効な固体触媒を開発した。2050年までにCCUを達成するための要素技術として応用展開が期待される。

報告書

(5件)
  • 2020 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2019 実績報告書
  • 2018 実績報告書
  • 2017 実績報告書
  • 研究成果

    (34件)

すべて 2021 2020 2019 2018 2017 その他

すべて 雑誌論文 (24件) (うち国際共著 7件、 査読あり 24件、 オープンアクセス 3件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (7件) (うち国際学会 4件、 招待講演 7件) 備考 (3件)

  • [雑誌論文] Reverse Water-Gas Shift Reaction via Redox of Re Nanoclusters Supported on TiO22021

    • 著者名/発表者名
      Kah Wei Ting, Zen Maeno, S. M. A. Hakim Siddiki, Ken-ichi Shimizu, Takashi Toyao
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 50 号: 1 ページ: 158-161

    • DOI

      10.1246/cl.200692

    • NAID

      130007965965

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Catalytic Methylation of Aromatic Hydrocarbons using CO2/H2 over Re/TiO2 and H‐MOR Catalysts2020

    • 著者名/発表者名
      Ting Kah Wei、Kamakura Haruka、Poly Sharmin S.、Toyao Takashi、Hakim Siddiki S. M. A.、Maeno Zen、Matsushita Koichi、Shimizu Ken‐ichi
    • 雑誌名

      ChemCatChem

      巻: 12 号: 8 ページ: 2215-2220

    • DOI

      10.1002/cctc.202000036

    • NAID

      120007026929

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] High-silica Hβ zeolite catalyzed methanolysis of triglycerides to form fatty acid methyl esters (FAMEs)2020

    • 著者名/発表者名
      Jamil Md.A.R.、Touchy Abeda Sultana、Poly Sharmin Sultana、Rashed Md. Nurnobi、Siddiki S.M.A. Hakim、Toyao Takashi、Maeno Zen、Shimizu Ken-ichi
    • 雑誌名

      Fuel Processing Technology

      巻: 197 ページ: 106204-106204

    • DOI

      10.1016/j.fuproc.2019.106204

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Acetalization of glycerol with ketones and aldehydes catalyzed by high silica Hβ zeolite2019

    • 著者名/発表者名
      Poly Sharmin Sultana、Jamil Md.A.R.、Touchy Abeda S.、Yasumura Shunsaku、Siddiki S.M.A. Hakim、Toyao Takashi、Maeno Zen、Shimizu Ken-ichi
    • 雑誌名

      Molecular Catalysis

      巻: 479 ページ: 110608-110608

    • DOI

      10.1016/j.mcat.2019.110608

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Mechanistic study of the selective hydrogenation of carboxylic acid derivatives over supported rhenium catalysts2019

    • 著者名/発表者名
      Takashi Toyao, Kah Wei Ting, S. M. A. Hakim Siddiki, Abeda S. Touchy, Wataru Onodera, Zen Maeno, Hiroko Ariga-Miwa, Yasuharu Kanda, Kiyotaka Asakura and Ken-ichi Shimizu
    • 雑誌名

      Catal. Sci. Technol.

      巻: 9 号: 19 ページ: 5413-5424

    • DOI

      10.1039/c9cy01404g

    • NAID

      120006890338

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Heterogeneous Pt and MoOx Co-Loaded TiO2 Catalysts for Low-Temperature CO2 Hydrogenation To form CH3OH2019

    • 著者名/発表者名
      Takashi Toyao, Shingo Kayamori, Zen Maeno, S. M. A. Hakim Siddiki, and Ken-ichi Shimizu
    • 雑誌名

      ACS Catal. 2019

      巻: 9 号: 9 ページ: 8187-8196

    • DOI

      10.1021/acscatal.9b01225

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Direct Phenolysis Reactions of Unactivated Amides into Phenolic Esters Promoted by a Heterogeneous CeO 2 Catalyst2019

    • 著者名/発表者名
      Rashed Md. Nurnobi、Siddiki S. M. A. Hakim、Touchy Abeda Sultana、Jamil Md. A. R.、Poly Sharmin Sultana、Toyao Takashi、Maeno Zen、Shimizu Ken‐ichi
    • 雑誌名

      Chemistry A European Journal

      巻: 25 号: 45 ページ: 10594-10605

    • DOI

      10.1002/chem.201901446

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Selective Transformations of Triglycerides into Fatty Amines, Amides, and Nitriles by using Heterogeneous Catalysis2019

    • 著者名/発表者名
      Md. A. R. Jamil, S. M. A. Hakim Siddiki, Abeda Sultana Touchy, Md. Nurnobi Rashed, Sharmin Sultana Poly, Yuan Jing, Kah Wei Ting, Takashi Toyao, Zen Maeno, Ken-ichi Shimizu
    • 雑誌名

      ChemSusChem

      巻: 12 号: 13 ページ: 3115-3125

    • DOI

      10.1002/cssc.201900365

    • NAID

      120006866528

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] N-Methylation of Amines and Nitroarenes with Methanol Using Heterogeneous Platinum Catalysts2019

    • 著者名/発表者名
      Md. A. R. Jamil, A. S. Touchy, Md. N. Rashed, K. W. Ting, SMA. H. Siddiki, T. Toyao, Z. Maeno, K. Shimizu
    • 雑誌名

      J. Catal.

      巻: 371 ページ: 47-56

    • DOI

      10.1016/j.jcat.2019.01.027

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Acceptorless Dehydrogenative Synthesis of Pyrimidines from Alcohols and Amidines Catalyzed by Supported Pt Nanoparticles2018

    • 著者名/発表者名
      S. S. Poly, SMA H. Siddiki, A. S. Touchy, K. W. Ting, T. Toyao, Z. Maeno, Y. Kanda, K. Shimizu
    • 雑誌名

      ACS Catalysis

      巻: 8 号: 4 ページ: 11330-11341

    • DOI

      10.1021/acscatal.8b04821

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書 2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Lewis Acid Catalysis of Nb2O5 for Reactions of Carboxylic Acid Derivatives in the Presence of Basic Inhibitors2018

    • 著者名/発表者名
      Siddiki S. M. A. Hakim、Rashed Md. Nurnobi、Ali Md. Ayub、Toyao Takashi、Hirunsit Pussana、Ehara Masahiro、Shimizu Ken-ichi
    • 雑誌名

      ChemCatChem

      巻: 11 号: 1 ページ: 383-396

    • DOI

      10.1002/cctc.201801239

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書 2018 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] High-silica Hβ zeolites for catalytic hydration of hydrophobic epoxides and alkynes in water2018

    • 著者名/発表者名
      Sultana Poly Sharmin、Hakim Siddiki S.M.A.、Touchy Abeda S.、Yasumura Shunsaku、Toyao Takashi、Maeno Zen、Shimizu Ken-ichi
    • 雑誌名

      Journal of Catalysis

      巻: 368 ページ: 145-154

    • DOI

      10.1016/j.jcat.2018.10.004

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Combined theoretical and experimental study on alcoholysis of amides on CeO 2 surface: A catalytic interplay between Lewis acid and base sites2018

    • 著者名/発表者名
      Kamachi Takashi、Siddiki S.M.A. Hakim、Morita Yoshitsugu、Rashed Md. Nurnobi、Kon Kenichi、Toyao Takashi、Shimizu Ken-ichi、Yoshizawa Kazunari
    • 雑誌名

      Catalysis Today

      巻: 303 ページ: 256-262

    • DOI

      10.1016/j.cattod.2017.09.006

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書 2017 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Acceptorless dehydrogenative coupling reactions with alcohols over heterogeneous catalysts2018

    • 著者名/発表者名
      Hakim Siddiki S. M. A.、Toyao Takashi、Shimizu Ken-ichi
    • 雑誌名

      Green Chemistry

      巻: 20 号: 13 ページ: 2933-2952

    • DOI

      10.1039/c8gc00451j

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] The Catalytic Reduction of Carboxylic Acid Derivatives and CO2 by Metal Nanoparticles on Lewis-Acidic Supports2018

    • 著者名/発表者名
      Toyao Takashi、Hakim?Siddiki S. M. A.、Kon Kenichi、Shimizu Ken-ichi
    • 雑誌名

      The Chemical Record

      巻: 18 号: 10 ページ: 1374-1393

    • DOI

      10.1002/tcr.201800061

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Esterification of Tertiary Amides by Alcohols Through C-N Bond Cleavage over CeO22018

    • 著者名/発表者名
      Toyao Takashi、Nurnobi?Rashed Md.、Morita Yoshitsugu、Kamachi Takashi、Hakim?Siddiki S. M. A.、Ali Md. A.、Touchy A. S.、Kon Kenichi、Maeno Zen、Yoshizawa Kazunari、Shimizu Ken-ichi
    • 雑誌名

      ChemCatChem

      巻: 11 号: 1 ページ: 449-456

    • DOI

      10.1002/cctc.201801098

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] C-Methylation of Alcohols, Ketones, and Indoles with Methanol Using Heterogeneous Platinum Catalysts2018

    • 著者名/発表者名
      Siddiki S. M. A. Hakim、Touchy Abeda S.、Jamil Md. A. R.、Toyao Takashi、Shimizu Ken-ichi
    • 雑誌名

      ACS Catalysis

      巻: 8 号: 4 ページ: 3091-3103

    • DOI

      10.1021/acscatal.7b04442

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Direct Synthesis of Lactams from Keto Acids, Nitriles, and H2 by Heterogeneous Pt Catalysts2018

    • 著者名/発表者名
      Siddiki S. M. A. H.、Touchy Abeda S.、Bhosale Ashvini、Toyao Takashi、Mahara Yuji、Ohyama Junya、Satsuma Atsushi、Shimizu Ken-ichi
    • 雑誌名

      ChemCatChem

      巻: 10 号: 4 ページ: 789-795

    • DOI

      10.1002/cctc.201701355

    • NAID

      120006577373

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhenium-loaded TiO2: A highly versatile and chemoselective catalyst for the hydrogenation of carboxylic acid derivatives and the N-methylation of amines using H2 and CO22017

    • 著者名/発表者名
      Takashi Toyao, SMAH Siddiki, Yoshitsugu Morita, Takashi Kamachi, Abeda. S. Touchy, Wataru Onodera, Kenichi Kon, Shinya Furukawa, Hiroko Ariga, Kiyotaka Asakura, Kazunari Yoshizawa, Ken-ichi Shimizu
    • 雑誌名

      Chemistry A European Journal

      巻: 23 号: 59 ページ: 14848-14859

    • DOI

      10.1002/chem.201702801

    • NAID

      120006531086

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Hydrodeoxygenation of Fatty Acids, Triglycerides, and Ketones to Liquid Alkanes by a Pt-MoOx/TiO2 Catalyst2017

    • 著者名/発表者名
      Kon Kenichi、Toyao Takashi、Onodera Wataru、Siddiki S. M. A. H.、Shimizu Ken-ichi
    • 雑誌名

      ChemCatChem

      巻: 9 号: 14 ページ: 2822-2827

    • DOI

      10.1002/cctc.201700219

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Oxidant-free Dehydrogenation of Glycerol to Lactic Acid by Heterogeneous Platinum Catalysts2017

    • 著者名/発表者名
      Siddiki S. M. A. Hakim、Touchy Abeda S.、Kon Kenichi、Toyao Takashi、Shimizu Ken-ichi
    • 雑誌名

      ChemCatChem

      巻: 9 号: 14 ページ: 2816-2821

    • DOI

      10.1002/cctc.201700099

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Oxidant-free Dehydrogenation of Glycerol to Lactic Acid by Heterogeneous Platinum Catalysts2017

    • 著者名/発表者名
      Md. N. Rashed, S.M.A.H. Siddiki, Md. A. Ali, Sondomoyee K. Moromi, Abeda S. Touchy, Kenichi Kon, Takashi Toyao, Ken-ichi Shimizu
    • 雑誌名

      ChemCatChem

      巻: 9 号: 14 ページ: 3238-3242

    • DOI

      10.1039/c7gc00538e

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Promotional Effect of Water on Direct Dimethyl Ether Synthesis from Carbon Monoxide and Hydrogen Catalyzed by Cu-Zn/Al2O32017

    • 著者名/発表者名
      Takeishi Kaoru、Wagatsuma Yutaro、Ariga Hiroko、Kon Kenichi、Shimizu Ken-ichi
    • 雑誌名

      ACS Sustainable Chem. Eng.

      巻: 5 号: 5 ページ: 3675-3680

    • DOI

      10.1021/acssuschemeng.6b02915

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Interface Effects in Hydrogen Elimination Reaction from Isopropanol by Ni13 Cluster on θ-Al2O3(010) Surface2017

    • 著者名/発表者名
      Andrey Lyalin, Ken-ichi Shimizu, and Tetsuya Taketsugu
    • 雑誌名

      J. Phys. Chem. C

      巻: 121 号: 6 ページ: 3488-3495

    • DOI

      10.1021/acs.jpcc.7b00839

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [学会発表] Heterogeneous catalysis for selective transformations of alcohols, carboxylic acid derivatives and CO22019

    • 著者名/発表者名
      清水研一
    • 学会等名
      IUPAC 2019, Paris, France
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Ceria-catalyzed transformations of amides, esters, and nitriles2019

    • 著者名/発表者名
      清水研一
    • 学会等名
      ACS Fall 2019 National Meeting, San Diego, USA
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 不均一系遷移金属触媒の活性種と作用機構―ケーススタディ―2018

    • 著者名/発表者名
      清水研一
    • 学会等名
      第48回石油・石油化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Heterogeneous Catalysis for Selective Transformations of Carboxylic Acid Derivatives and CO22018

    • 著者名/発表者名
      清水研一
    • 学会等名
      International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals 2018
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] マテリアルズインフォマティクスの触媒への展開2018

    • 著者名/発表者名
      清水研一
    • 学会等名
      第 121 回触媒討論会,特別シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 酸化ニオブのルイス酸性を利用した不均一系触媒作用2017

    • 著者名/発表者名
      清水研一
    • 学会等名
      第7回CSJ化学フェスタ2017
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Reductive Transformations of Carboxylic Acid Derivatives and CO2 by Lewis Acid-Assisted Catalysis of Metal Nanoparticles2017

    • 著者名/発表者名
      Kenichi Shimizu
    • 学会等名
      TU/e-ICAT Joint International Symposium on Catalysis for Sustainable Society
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [備考] 触媒材料研究部門

    • URL

      http://www.cat.hokudai.ac.jp/shimizu/index.html

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [備考] 北海道大学 触媒科学研究所 触媒材料研究部門

    • URL

      http://www.cat.hokudai.ac.jp/shimizu/

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [備考] 北海道大学触媒科学研究所 触媒材料研究部門 清水研究室

    • URL

      http://www.cat.hokudai.ac.jp/shimizu/

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書

URL: 

公開日: 2017-04-28   更新日: 2022-01-27  

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