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ホウ素化合物による新芳香環構築反応の機構解明と機能材料開発

研究課題

研究課題/領域番号 17H03020
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関東京工業大学

研究代表者

庄子 良晃  東京工業大学, 科学技術創成研究院, 准教授 (40525573)

研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2020-03-31
研究課題ステータス 完了 (2019年度)
配分額 *注記
18,200千円 (直接経費: 14,000千円、間接経費: 4,200千円)
2019年度: 5,850千円 (直接経費: 4,500千円、間接経費: 1,350千円)
2018年度: 5,850千円 (直接経費: 4,500千円、間接経費: 1,350千円)
2017年度: 6,500千円 (直接経費: 5,000千円、間接経費: 1,500千円)
キーワードホウ素 / π電子系分子 / π共役高分子 / ルイス酸 / アルキン / 固体物性 / π共役分子 / 9-ボラフルオレン / 芳香環構築 / 反応機構 / ボラフルオレン
研究成果の概要

本研究では、ホウ素が媒介する新しい芳香環構築反応の機構の解明ならびに、この反応を利用したπ電子系機能物質の開発に取り組んだ。実験および理論計算により、9-ボラフルオレン誘導体によるアルキンの1,2-カルボホウ素化と、それにより生成するボレピン誘導体の酸化的芳香環化反応の機構を明らかにし、アルキンの芳香環化に有用な9-ボラフルオレン誘導体の構造要素を示した。また本反応を用い、キラル識別能を有する動的プロペラ分子や、直線状ポリマーからミクロ多孔性ジグザグ型ポリマーへの直接変換反応を開発した。本研究で得られた知見は、立体構造と動的特性がシナジーした新たなπ電子系材料を開発するための有用な基盤となる。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究では、独自に見出した、ホウ素化合物による新しいπ電子系骨格構築反応のメカニズムを明らかにするとともに、開発した新反応を用いて、特異な構造特性や動的特性を有するπ電子系機能分子・高分子を開発しました。本研究を通じて、典型元素であるホウ素が織りなす新たな反応化学を開拓することができました。また得られた知見は、有機エレクトロニクスに応用可能な新材料開発にも有用であると期待できます。

報告書

(4件)
  • 2019 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2018 実績報告書
  • 2017 実績報告書
  • 研究成果

    (26件)

すべて 2020 2019 2018 2017

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 6件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (20件) (うち国際学会 3件、 招待講演 9件)

  • [雑誌論文] 電子欠損性ホウ素化合物を利用した物質変換反応2020

    • 著者名/発表者名
      Shoji Yoshiaki, Kashida Junki, Fukushima Takanori
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 78 号: 3 ページ: 190-203

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.78.190

    • NAID

      40022181819

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • 年月日
      2020-03-01
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Reactivity of Cyclic Borane‐Amidine Conjugated Molecules Formed by Direct 1,2‐Carboboration of Carbodiimides with 9‐Borafluorenes2019

    • 著者名/発表者名
      J. Kashida, Y. Shoji, T. Fukushima
    • 雑誌名

      Chem. Asian J.

      巻: 14 号: 10 ページ: 1879-1885

    • DOI

      10.1002/asia.201900047

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書 2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Theoretical Study on the Mechanism of the Oxidative Deborylation/C-C Coupling Reaction of Borepin Derivatives2019

    • 著者名/発表者名
      C. Ozen, Y. Shoji, T. Fukushima, S. Maeda
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 84 号: 4 ページ: 1941-1950

    • DOI

      10.1021/acs.joc.8b02917

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Sensing the chirality of various organic solvents by helically arranged π-blades2018

    • 著者名/発表者名
      Y. Shimizu, Y. Shoji, D. Hashizume, Y. Nagata, T. Fukushima
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 54 号: 87 ページ: 12314-12317

    • DOI

      10.1039/c8cc06277c

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Mechanistic Study of Highly Efficient Direct 1,2-Carboboration of Alkynes with 9-Borafluorenes2018

    • 著者名/発表者名
      Shoji Yoshiaki、Shigeno Naoki、Takenouchi Kumiko、Sugimoto Manabu、Fukushima Takanori
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 24 号: 50 ページ: 13223-13230

    • DOI

      10.1002/chem.201801818

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Highly Efficient Transformation of Linear Poly(Phenylene Ethynylene)s into Zigzag-Shaped π-Conjugated Microporous Polymers through Boron-Mediated Alkyne Benzannulation2018

    • 著者名/発表者名
      Y. Shoji, M. Hwang, H. Sugiyama, F. Ishiwari, K. Takenouchi, R. Osuga, J. N. Kondo, S. Fujikawa, T. Fukushima
    • 雑誌名

      Mater. Chem. Front.

      巻: 2 号: 4 ページ: 807-814

    • DOI

      10.1039/c7qm00582b

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [学会発表] Synthesis of Boron-Nitrogen Bond-Containing Non-Benzenoid Type π-Conjugated Molecules2020

    • 著者名/発表者名
      Junki Kashida, Yoshiaki Shoji, Takanori Fukushima
    • 学会等名
      第100回日本化学会春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of Cyclic Borane-Amidine Conjugated Molecules by 1,2-Carboboration of Carbodiimide with 9-Borafluorene2019

    • 著者名/発表者名
      Junki Kashida, Yoshiaki Shoji, Takanori Fukushima
    • 学会等名
      18th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-18)
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 9-Borafluorene-Mediated Benzannulation of Alkyne Derivatives: The Mechanism and Applications2019

    • 著者名/発表者名
      Yoshiaki Shoji
    • 学会等名
      18th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-18)
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 9-ボラフルオレン誘導体に対する歪みアルキンの連続挿入を利用した含ホウ素π共役マクロサイクルの合成2019

    • 著者名/発表者名
      村田幸優, 菓子田惇輝, 庄子良晃, 福島孝典
    • 学会等名
      第30回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Development of electron-deficient boron compounds and their organic transformations2019

    • 著者名/発表者名
      Yoshiaki Shoji
    • 学会等名
      Center for Functional SeNsor & Actuator (CFSN) Seminar
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 9-ボラフルオレン誘導体を用いた歪みアルキンの芳香環化による湾曲πシステムの構築2019

    • 著者名/発表者名
      荒井由土、庄子良晃、奥田靖浩、折田明浩、福島孝典
    • 学会等名
      第99回日本化学会春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] カルボジイミドの直接的1,2-カルボホウ素化による環状および非環状ボラン-アミジン共役系の構築2019

    • 著者名/発表者名
      菓子田惇輝、庄子良晃、福島孝典
    • 学会等名
      第99回日本化学会春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] ホウ素ルイス酸とπ電子の相互作用に基づく連続反応の開発と展開2018

    • 著者名/発表者名
      庄子良晃
    • 学会等名
      第2回 触発型有機化学研究会 (AIKOC-2)
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ホウ素が媒介する連続反応の開発とその展開2018

    • 著者名/発表者名
      庄子良晃
    • 学会等名
      第53回 反応有機若手の会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 含ホウ素 π 共役マクロサイクルの合成、構造、および反応性2018

    • 著者名/発表者名
      馬緤賢太、庄子良晃、福島孝典
    • 学会等名
      第29回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] ボラフルオレンを用いた C=N 二重結合の 1,2-カルボホウ素化による含ホウ素-窒素 π 共役系の合成2018

    • 著者名/発表者名
      菓子田惇輝、庄子良晃、福島孝典
    • 学会等名
      第29回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 連続的1,2-カルボホウ素化反応を利用したπ共役マクロサイクルの合成2018

    • 著者名/発表者名
      馬緤賢太・滋野直樹・庄子良晃・福島孝典
    • 学会等名
      日本化学会 第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] ホウ素の特性を活かした電子・光電子機能性材料の創製2018

    • 著者名/発表者名
      庄子良晃
    • 学会等名
      第2回 東工大応用化学系 次世代を担う若手シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ホウ素と芳香環で組み立てる分子機能の探求2017

    • 著者名/発表者名
      庄子良晃
    • 学会等名
      ITbM/IGER Chemistry Workshop 2017
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 連続的1,2-カルボホウ素化反応を利用したπ共役マクロサイクルの合成2017

    • 著者名/発表者名
      馬緤賢太・滋野直樹・庄子良晃・福島孝典
    • 学会等名
      第44回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] アルキンの芳香環化反応を利用した多孔性高分子の合成2017

    • 著者名/発表者名
      黄旻授・杉山陽香・庄子良晃・福島孝典
    • 学会等名
      第44回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] C3対称性プロペラ型π共役分子の不斉認識2017

    • 著者名/発表者名
      清水 佑樹・庄子 良晃・橋爪 大輔・福島 孝典
    • 学会等名
      第28回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] プロペラ分子が可能にする高秩序有機薄膜の造形と機能2017

    • 著者名/発表者名
      庄子良晃
    • 学会等名
      第3回「高次複合光応答」若手の会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 電子欠損性ホウ素化合物の新構造・新反応の探求2017

    • 著者名/発表者名
      庄子良晃
    • 学会等名
      第49回構造有機化学若手の会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 電子欠損性ホウ素化合物の新構造・新反応2017

    • 著者名/発表者名
      庄子良晃
    • 学会等名
      第5回慶応有機化学若手シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演

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公開日: 2017-04-28   更新日: 2021-02-19  

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