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ヒドロキノン二量体構造が拓く新規有機材料・デルタアレーンとスイッチング蛍光材料

研究課題

研究課題/領域番号 17H03023
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関山口大学

研究代表者

上村 明男  山口大学, 大学院創成科学研究科, 教授 (30194971)

研究分担者 川本 拓治  山口大学, 大学院創成科学研究科, 助教 (70756139)
研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2021-03-31
研究課題ステータス 完了 (2021年度)
配分額 *注記
18,850千円 (直接経費: 14,500千円、間接経費: 4,350千円)
2020年度: 3,380千円 (直接経費: 2,600千円、間接経費: 780千円)
2019年度: 3,380千円 (直接経費: 2,600千円、間接経費: 780千円)
2018年度: 3,380千円 (直接経費: 2,600千円、間接経費: 780千円)
2017年度: 8,710千円 (直接経費: 6,700千円、間接経費: 2,010千円)
キーワード蛍光材料 / バイオイメージング / 水溶性 / ポリエチレングリコール / 大環状化合物 / ホストゲスト化学 / C3対称性 / アセタール
研究成果の概要

2-スルファニルヒドロキノン二量体を使った新規なバイオイメージング材料の開発を進め、この化合物を水溶性にすることで、BSAタンパクとの結合を水中で行い、蛍光による検出することに成功した。2-スルファニルヒドロキノン二量体テトラメチルエーテルの選択的な脱メチル化を実現し、モノメチルエーテルとその酸化したモノキノンが還元条件での蛍光を発生させる新規試薬として有望であることを見いだした。新規大環状化合物のデルタアレーンの誘導体の合成を行い、その空孔のサイズと形をDFT計算により明らかにした。またメトキシ基の除去とアセタール化を通じて、デルタアレーンの化学修飾に向けた反応の開発を行った。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究により我々が開発した新規蛍光染料である2-スルファニルヒドロキノン二量体がバイオイメージング材料として利用可能であることを明らかにした。この成果は生化学分野に新しい検出材を提供することが期待され、この分野の発展に寄与する成果である。また新規大環状化合物のデルタアレーンの化学の基礎的な研究を進め、この化合物群を新しい分子ホストとして活用できる足がかりを得た。この成果も生化学をはじめ材料開発にも新しい方法論をもたらすことが期待できる。

報告書

(5件)
  • 2021 研究成果報告書 ( PDF )
  • 2020 実績報告書
  • 2019 実績報告書
  • 2018 実績報告書
  • 2017 実績報告書
  • 研究成果

    (22件)

すべて 2022 2021 2020 2019 2018 2017 その他

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (18件) (うち国際学会 7件、 招待講演 1件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Development of Water Solubility of 2-Phenylsulfanylhydroquinone Dimer Dye2021

    • 著者名/発表者名
      Kamimura Akio、Umemoto Haruka、Kawamoto Takuji、Honda Takeshi
    • 雑誌名

      ACS Omega

      巻: 6 号: 13 ページ: 9254-9262

    • DOI

      10.1021/acsomega.1c00703

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] 2‐Sulfanylhydroquinone Dimer as a Switchable Fluorescent Dye2019

    • 著者名/発表者名
      Kamimura Akio、Sakamoto Sanshiro、Umemoto Haruka、Kawamoto Takuji、Sumimoto Michinori
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 25 号: 62 ページ: 14081-14088

    • DOI

      10.1002/chem.201903436

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Deltaarenes; novel macrocyclic molecules that are readily available from 1,4-benzoquinone and benzene dithiols2018

    • 著者名/発表者名
      Akio Kamimura,* Ryusuke Watanabe, Tomoki Fukumitsu, Kazuki Ikeda, Takuji Kawamoto, Michinori Sumimoto, Shigeki Mori, and Hidemitsu Uno
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 74 号: 38 ページ: 5303-5308

    • DOI

      10.1016/j.tet.2018.04.070

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 酸化還元に対応する蛍光材料:2-スルファニルヒドロキノン二量体の硫黄誘導体の合成と光物性2022

    • 著者名/発表者名
      吉井秀樹, 安部 航輝, 川本 拓治, 上村 明男
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 2-スルファニルヒドロキノン二量体蛍光色素の酸化還元応答2021

    • 著者名/発表者名
      安部航輝・川本拓治・上村明男
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] ヒドロキノン二量体を使った新規材料の創成探索2021

    • 著者名/発表者名
      上村明男
    • 学会等名
      2021年度第2回有機合成化学協会講演会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 酸化還元に応答してON/OFFする新規蛍光色素の開発2021

    • 著者名/発表者名
      安部 航輝, 川本 拓治, 上村 明男
    • 学会等名
      第48回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Development of a new bioimaging material based on 2-sulfanylhydroquinone dimer2021

    • 著者名/発表者名
      Akio Kamimura, Haruka Umemoto, Takuji Kawamoto, Takeshi Honda
    • 学会等名
      Pacifichem2021
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 2-スルファニルヒドロキノン蛍光色素の位置選択的誘導化反応2020

    • 著者名/発表者名
      安部航輝・川本拓治・上村明男
    • 学会等名
      第47回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 2-スルファニルヒドロキノン蛍光色素の大量合成と位置選択的誘導化反応2020

    • 著者名/発表者名
      安部航輝, 川本拓治, 上村明男
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 2-スルファニルヒドロキノン誘導体蛍光材料のバイオイメージング材料に向けた展開2019

    • 著者名/発表者名
      梅本 春香, 川本 拓治, 本田 健, 上村 明男, 乾 誠
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Preparation of Novel Macrocyclic Compounds Deltaarenes2019

    • 著者名/発表者名
      Akio Kamimura, Ryusuke Watanabe, Takuji Kawamoto, and Michinori Sumimoto
    • 学会等名
      18TH INTERNATIONAL SYMPOSIUM ON NOVEL AROMATIC COMPOUNDS (ISNA-18)
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] A NEW MACROCYCLIC COMPOUND, DELTAARENES: PREPARATION AND DERIVATIZATION2019

    • 著者名/発表者名
      Akio Kamimura, Ryusuke Watanabe, Takuji Kawamoto
    • 学会等名
      International Congress on Heteroatom Chemistry (ICHAC2019)
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 2-スルファニルヒドロキノン二量体誘導体を用いたバイオイメージング材料開発の検討2019

    • 著者名/発表者名
      梅本春香, 本田健, 川本拓治, 上村明男
    • 学会等名
      第46回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Deltaarenes; Novel Sulfur-containing Macrocyclic Compounds2018

    • 著者名/発表者名
      Akio Kamimura,* Kazuki Ikeda and Takuji Kawamoto
    • 学会等名
      The 15th International Symposium on Inorganic Ring Systems (IRIS15)
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Chemical modification of a new macrocyclic molecule, deltaarene2018

    • 著者名/発表者名
      Kazuki Ikeda, Takuji Kawamoto, and Akio Kamimura
    • 学会等名
      International Symposium on Main Group Chemistry Directed towards Organic Synthesis
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Deltaarenes, new macrocyclic compounds containing six sulfur atoms2018

    • 著者名/発表者名
      Akio Kamimura,* Ryusuke Watanabe, Kazuki Ikeda, and Takuji Kawamoto
    • 学会等名
      The 28th International Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur (ISOCS28)
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of deltaarenes, Novel Macrocyclic Compounds2018

    • 著者名/発表者名
      Akio Kamimura,* Ryusuke Watanabe, Kazuki Ikeda, Takuji Kawamoto, and Michinori Sumimoto
    • 学会等名
      The 13th International Symposium on Organic Reactions (ISOR13)
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 2-スルファニルヒドロキノン二量体の光物性2017

    • 著者名/発表者名
      上村明男・坂本三四郎・松田貫太郎・川本拓治・隅本倫徳・星田尚司
    • 学会等名
      第28回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Ready switching of photoluminescence property of 2-sulfanylhydroquinone derivatives2017

    • 著者名/発表者名
      Tomoki Fukumitsu, Sanshiro Sakamoto, Michinori Sumimoto, Takuji Kawamoto, and Akio Kamimura
    • 学会等名
      ISONIS11
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 2-スルファニルヒドロキノン二量体を用いた新規蛍光材料の開発2017

    • 著者名/発表者名
      福光智紀・坂本三四郎・隅本倫徳・川本拓治・上村明男
    • 学会等名
      第44回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [備考] 独自に開発した青色蛍光染料を使ったバイオイメージング材料の開発に成功

    • URL

      http://www.chem.yamaguchi-u.ac.jp/research-achievement.html

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書

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公開日: 2017-04-28   更新日: 2023-01-30  

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