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協奏機能型触媒が拓くサステイナブルな直截型反応群の開発

研究課題

研究課題/領域番号 17H03025
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関公益財団法人微生物化学研究会

研究代表者

熊谷 直哉  公益財団法人微生物化学研究会, 微生物化学研究所, 主席研究員 (40431887)

研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2020-03-31
研究課題ステータス 完了 (2019年度)
配分額 *注記
18,850千円 (直接経費: 14,500千円、間接経費: 4,350千円)
2019年度: 5,460千円 (直接経費: 4,200千円、間接経費: 1,260千円)
2018年度: 5,460千円 (直接経費: 4,200千円、間接経費: 1,260千円)
2017年度: 7,930千円 (直接経費: 6,100千円、間接経費: 1,830千円)
キーワード触媒 / サステイナブル / 反応開発 / 環境調和 / 炭素炭素結合 / 光学活性 / アミド / DATB / サスティナブル / 原子効率 / 環境調和型反応 / 有機合成 / 触媒反応 / 協奏機能 / メカニズム解析
研究成果の概要

本研究課題は協奏機能型触媒系による廃棄物フリーの重要化学反応の開発を主眼として進めてきた。7-アザインドリンアミドを活用する触媒的不斉炭素炭素結合形成反応の開発においては、有機合成化学において重要となる炭素・窒素・酸素・硫黄・ハロゲン置換基を有するアミド基質を網羅的に触媒的不斉アルドール・マンニッヒ型反応に適用可能であることを示し、連続不斉点を有する鎖状キラルビルディングブロック合成の強力かつ汎用的なツールとして確立させることができた。DATB触媒を用いる直接アミド合成においては、反応機構解析と安価誘導体の導出に成功し、市販触媒として提供することができた。

研究成果の学術的意義や社会的意義

有機合成化学は衛生的な社会生活を営む上で必要不可欠な多くの有用化成品のデザイン・合成・生産を担う学問分野であり、我々の実生活に密着した実用性の高い学問分野である。本研究課題は、効率的な化学反応を可能にする新規触媒技術の開発が主眼であり、触媒化学における基礎研究として新知見の探索とその論理的解析を推進した。また、これら新知見は、有用化成品生産において廃棄物を副生することなくクリーンかつ効率の高い合成プロセスを提供するものであり、将来的な社会還元性も十分に見込めるものである。

報告書

(4件)
  • 2019 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2018 実績報告書
  • 2017 実績報告書
  • 研究成果

    (117件)

すべて 2020 2019 2018 2017 その他

すべて 雑誌論文 (33件) (うち査読あり 33件、 オープンアクセス 5件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (77件) (うち国際学会 31件、 招待講演 36件) 図書 (1件) 備考 (4件) 産業財産権 (2件)

  • [雑誌論文] Z-Enolate Geometry in the Thioamide Aldol Reaction Illuminated by the 7-Azaindoline Auxiliary2020

    • 著者名/発表者名
      Roman Pluta, Zhao Li, Naoya Kumagai*, and Masakatsu Shibasaki*
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 22 号: 3 ページ: 791-794

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b04120

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] (2R,3S)‐3,4,4,4‐Tetrafluorovaline: A Fluorinated Bioisostere of Isoleucine2020

    • 著者名/発表者名
      Lennart Brewitz, Hidetoshi Noda, Naoya Kumagai*, Masakatsu Shibasaki*
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem.

      巻: 2020 号: 11 ページ: 1745-1752

    • DOI

      10.1002/ejoc.202000109

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Introduction of a 7-aza-6-MeO-indoline auxiliary in Lewis-acid/photoredox cooperative catalysis: highly enantioselective aminomethylation of α,β-unsaturated amides2020

    • 著者名/発表者名
      Santosh K. Pagire, Naoya Kumagai* and Masakatsu Shibasaki*
    • 雑誌名

      Chem. Sci.

      巻: 2020 号: 20 ページ: 5168-5174

    • DOI

      10.1039/d0sc01890b

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] A Thirst for Enantioselectivity in Catalytic Addition of Alkylnitriles2019

    • 著者名/発表者名
      Naoya Kumagai* and Masakatsu Shibasaki*
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 48 号: 11 ページ: 1322-1327

    • DOI

      10.1246/cl.190609

    • NAID

      130007741817

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Direct Catalytic Asymmetric Addition of Acetonitrile to Aldimines2019

    • 著者名/発表者名
      Akira Saito, Naoya Kumagai*, and Masakatsu Shibasaki*
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 21 号: 20 ページ: 8187-8190

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b02821

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Direct Catalytic Asymmetric Mannich-Type Reaction of an α-CF3 Amide to Isatin Imines2019

    • 著者名/発表者名
      Yu, J.-S.; Noda, H.; Kumagai, N.; Shibasaki, M.
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 30 号: 04 ページ: 488-492

    • DOI

      10.1055/s-0037-1611642

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Achiral Trisubstituted Thioureas as Secondary Ligands to Cu(I) Catalysts: Direct Catalytic Asymmetric Addition of α-Fluoronitriles to Imines2019

    • 著者名/発表者名
      Pandur Venkatesan Balaji, Lennart Brewitz, Naoya Kumagai,* and Masakatsu Shibasaki*
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 58 号: 9 ページ: 2644-2648

    • DOI

      10.1002/anie.201812673

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Asymmetric Synthesis of syn-Aldols with Methyl Ketone Functionality and anti-Aldol with a Thioamide2019

    • 著者名/発表者名
      Yuya Ota, Zhao Li, Naoya Kumagai,* and Masakatsu Shibasaki*
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 30 号: 05 ページ: 620-624

    • DOI

      10.1055/s-0037-1610690

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A fluorogenic C4N4 probe for azide-based labelling2019

    • 著者名/発表者名
      Noda, H.; Asada, Y.; Shibasaki, M.; Kumagai, N.
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem.

      巻: 17 号: 7 ページ: 1813-1816

    • DOI

      10.1039/c8ob02695e

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Neighboring Protonation Unveils Lewis Acidity in the B3NO2 Heterocycle2019

    • 著者名/発表者名
      Noda, H.; Asada, Y.; Shibasaki, M.; Kumagai, N.
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 141 号: 4 ページ: 1546-1554

    • DOI

      10.1021/jacs.8b10336

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of α-Alkoxyamides to α-Fluorinated Ketones2019

    • 著者名/発表者名
      Roman Pluta, Naoya Kumagai,* and Masakatsu Shibasaki*
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 58 号: 8 ページ: 2459-2463

    • DOI

      10.1002/anie.201814607

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A C4N4 Diaminopyrimidine Fluorophore2019

    • 著者名/発表者名
      Noda, H.; Asada, Y.; Maruyama, T.; Takizawa, N.; Noda, N. N.; Shibasaki, M.; Kumagai, N.
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 25 号: 17 ページ: 4299-4304

    • DOI

      10.1002/chem.201900467

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] All Non-Carbon B3NO2 Exotic Heterocycle: Synthesis, Dynamics, and Catalysis2019

    • 著者名/発表者名
      Opie, C. R.; Noda, H.; Shibasaki, M.; Kumagai, N.
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 25 号: 18 ページ: 4648-4653

    • DOI

      10.1002/chem.201900715

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Solvent-Dependent Enantio-divergence in anti-Selective Catalytic Asymmetric Nitroaldol Reactions2019

    • 著者名/発表者名
      Tomoya Karasawa, Akira Saito, Naoya Kumagai*, Masakatsu Shibasaki*
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 21 号: 10 ページ: 3581-3583

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b00982

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] anti-Selective Catalytic Asymmetric Nitroaldol Reaction of α-Keto Esters: Intriguing Solvent Effect, Flow Reaction, and Synthesis of Active Pharmaceutical Ingredients2018

    • 著者名/発表者名
      Tomoya Karasawa, Raphael Oriez, Naoya Kumagai,* and Masakatsu Shibasaki*
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 140 号: 38 ページ: 12290-12295

    • DOI

      10.1021/jacs.8b08236

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Bis(2-pyridyl)amides as Readily Cleavable Amides Under Cataly1c, Neutral, and Room-Temperature Conditions2018

    • 著者名/発表者名
      Shinya Adachi, Naoya Kumagai*, Masakatsu Shibasaki*
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 29 号: 03 ページ: 301-305

    • DOI

      10.1055/s-0036-1590932

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Structural and Computational Investigation of Intramolecular N...H Interactions in α- and β-Fluorinated 7-Azaindoline Amides2018

    • 著者名/発表者名
      Lennart Brewitz, Hidetoshi Noda, Naoya Kumagai*, Masakatsu Shibasaki*
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem.

      巻: - 号: 6 ページ: 714-722

    • DOI

      10.1002/ejoc.201701083

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthetic Studies of Viridiofungins, Broad-Spectrum Antifungal Agents and Serine Palmitoyl Transferase Inhibitors2018

    • 著者名/発表者名
      Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
    • 雑誌名

      The Journal of Antibiotics,

      巻: 71 号: 1 ページ: 53-59

    • DOI

      10.1038/ja.2017.110

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Heterogeneous Heterobimetallic Catalysis Enabling Expeditious Access to CF3-Containing vic-Amino Alcohols2018

    • 著者名/発表者名
      Tomoya Karasawa, Naoya Kumagai*, Masakatsu Shibasaki*
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 20 号: 1 ページ: 308-311

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.7b03767

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of Thioamide with an α-Vinyl Appendage2018

    • 著者名/発表者名
      Jin Cui, Akimichi Ohtsuki, Takumi Watanabe, Naoya Kumagai*, Masakatsu Shibasaki*
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 24 号: 11 ページ: 2598-2601

    • DOI

      10.1002/chem.201800020

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Direct Catalytic Asymmetric Mannich-Type Reaction en Route to α-Hydroxy-β-amino Acid Derivatives2018

    • 著者名/発表者名
      Bo Sun, Roman Pluta, Naoya Kumagai*, Masakatsu Shibasaki*
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 20 号: 3 ページ: 526-529

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.7b03609

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Conquering amide planarity: Structural distortion and its hidden reactivity2018

    • 著者名/発表者名
      Shinya Adachi, Naoya Kumagai*, Masakatsu Shibasaki*
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 59 号: 13 ページ: 1147-1158

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2018.01.097

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Asymmetric Synthesis of α-Trifluoromethylated Carbinols: A Case Study of Tertiary Propargylic Alcohols2018

    • 著者名/発表者名
      Hidetoshi Noda, Naoya Kumagai*, Masakatsu Shibasaki*
    • 雑誌名

      Asian J. Org. Chem.

      巻: 7 号: 4 ページ: 599-612

    • DOI

      10.1002/ajoc.201800013

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Direct enolization chemistry of 7-azaindoline amides: A case study of bis(tetrahydrophosphole)-type ligands2018

    • 著者名/発表者名
      Zhao Li, Hidetoshi Noda, Naoya Kumagai*, Masakatsu Shibasaki*
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: in press 号: 26 ページ: 3301-3305

    • DOI

      10.1016/j.tet.2018.03.073

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of α-Vinyl Acetamide2018

    • 著者名/発表者名
      Toshifumi Takeuchi, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
    • 雑誌名

      Journal of Organic Chemistry

      巻: 83 号: 10 ページ: 5851-5858

    • DOI

      10.1021/acs.joc.8b00743

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Direct Catalytic Asymmetric 1,6-Conjugate Addition of Amides to p-Quinone Methides2018

    • 著者名/発表者名
      Zhongdong Sun, Bo Sun, Naoya Kumagai*, Masakatsu Shibasaki*
    • 雑誌名

      Org. Lett.,

      巻: in press 号: 10 ページ: 3070-3073

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.8b01109

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Cu/Pd Synergistic Dual Catalysis: Asymmetric a-Allylation of an a-CF3 Amide2017

    • 著者名/発表者名
      Akira Saito, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 56 号: 20 ページ: 5551-5555

    • DOI

      10.1002/anie.201702113

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] α-Halo Amides as Competent Latent Enolates: DirectCatalytic Asymmetric Mannich-type Reaction2017

    • 著者名/発表者名
      Bo Sun, Pandur Venkatesan Balaji, Naoya Kumagai*, Masakatsu Shibasaki*
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 139 号: 24 ページ: 8295-8301

    • DOI

      10.1021/jacs.7b03291

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] α,β-Unsaturated Amides as Dipolarophiles: Catalytic Asymmetric Exo-selective 1,3-Dipolar Cycloaddition with Nitrones2017

    • 著者名/発表者名
      Ming Zhang, Naoya Kumagai*, Masakatsu Shibasaki*
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 23 号: 51 ページ: 12450-12455

    • DOI

      10.1002/chem.201702330

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Direct N-acylation of sulfoximines with carboxylic acids catalyzed by the B3NO2 heterocycle2017

    • 著者名/発表者名
      Hidetoshi Noda, Yasuko Asada, Masakatsu Shibasaki* Naoya Kumagai*
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 53 号: 54 ページ: 7447-7450

    • DOI

      10.1039/c7cc03386a

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Photocatalytic α-acylation of ethers2017

    • 著者名/発表者名
      Zhongdong Sun, Naoya Kumagai*, Masakatsu Shibasaki*
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 19 号: 14 ページ: 3727-3730

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.7b01552

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Direct catalytic asymmetric aldol addition an α-CF3 amide to arylglyoxal hydrates2017

    • 著者名/発表者名
      Akinobu Matsuzawa, Hidetoshi Noda, Naoya Kumagai*, Masakatsu Shibasaki*
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 82 号: 15 ページ: 8304-8308

    • DOI

      10.1021/acs.joc.7b01381

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic enantioselective addition of diethyl phosphite to N-thiophosphinoyl ketimines: preparation of (R)-diethyl(1-amino-1-phenylethyl)phosphonate2017

    • 著者名/発表者名
      Shaoquan Lin, Yasunari Otsuka, Liang Yin, Naoya Kumagai*, Masakatsu Shibasaki*
    • 雑誌名

      Org. Synth.

      巻: 94 ページ: 313-331

    • DOI

      10.15227/orgsyn.094.0313

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 特殊ヘテロ環の化学2020

    • 著者名/発表者名
      熊谷直哉
    • 学会等名
      高砂香料株式会社 平塚研究所
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] アセトニトリルを基質とするダイレクト型触媒的不斉付加反応2020

    • 著者名/発表者名
      齊藤 誠、熊谷 直哉、柴崎 正勝
    • 学会等名
      日本薬学会第140年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Featuring unique 7-azaindoline auxiliaries in the cooperative Lewis-acid and visible-light photocatalysis: enantioselective synthesis of γ-aminobutyramides2020

    • 著者名/発表者名
      PAGIRE Santosh Kisan、熊谷 直哉、柴崎 正勝
    • 学会等名
      日本薬学会第140年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Achiral Thioureas as Ancillary Ligands to Cu(I) Catalysts: Remarkable Enhancement of Stereocontrol in Direct Catalytic Asymmetric Addition of alpha-Fluoronitriles to Aldehydes2020

    • 著者名/発表者名
      パンドル バラジ、熊谷 直哉、柴崎 正勝
    • 学会等名
      日本薬学会第140年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 7-Azaindoline Thioamide: Unveiling the Geometry of Enolate in Direct Aldol Reaction2020

    • 著者名/発表者名
      ロマン プルタ、李 釗、熊谷 直哉、柴﨑 正勝
    • 学会等名
      日本薬学会第140年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Direct Catalytic Asymmteic Aldol Reaction of α-Alkoxyamides to α-Fluorineated Ketones.2019

    • 著者名/発表者名
      Roman Pluta, 熊谷直哉, 柴崎正勝
    • 学会等名
      第17回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Chemistry Empowered by Unique Heterocycles2019

    • 著者名/発表者名
      Naoya Kumagai
    • 学会等名
      第29回光学活性シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Chemistry Empowered by Unique Heterocycles.2019

    • 著者名/発表者名
      Naoya Kumagai
    • 学会等名
      University College London
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Enantioselective Photocatalysis with Unique 7-Azaindoline Auxiliaries Opportunities and Challenges2019

    • 著者名/発表者名
      Santosh K. Pagire, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
    • 学会等名
      27th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Systematic Examination of Catalytic Amide Bond Formation by the Readily Accessible B3NO2 Heterocycle-Containing Molecule Pym-DATB2019

    • 著者名/発表者名
      Christopher R. Opie, Hidetoshi Noda, Masakatsu Shibasaki, Naoya Kumagai
    • 学会等名
      27th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 特殊ヘテロ環の化学2019

    • 著者名/発表者名
      熊谷直哉
    • 学会等名
      静岡県立大学
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Chemistry Empowered by Unique Heterocycles2019

    • 著者名/発表者名
      Naoya Kumagai
    • 学会等名
      Otsu Conference
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Featuring New 7-Azaindolines Auxiliaries for the Enantioselective Photocatalytic Synthesis of GABA Derivatives2019

    • 著者名/発表者名
      Santosh K. Pagire,熊谷直哉,柴崎正勝
    • 学会等名
      第45回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] アセトニトリルのダイレクト型触媒的不斉付加反応2019

    • 著者名/発表者名
      齊藤誠,熊谷直哉,柴崎正勝
    • 学会等名
      第45回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 特殊ヘテロ環を駆使する触媒反応2019

    • 著者名/発表者名
      熊谷直哉
    • 学会等名
      第14回プロセス化学ラウンジ 富士フィルム和光純薬湯河原研修所
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Catalytic Function Dictated by the B3NO2 Ring System2019

    • 著者名/発表者名
      Naoya Kumagai
    • 学会等名
      4th International Symposium on Precisely Designed Catalysts with Customized Scaffolding Kinsho Hall in Todaiji Culture Center
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] B3NO2特殊ヘテロ環による触媒反応2019

    • 著者名/発表者名
      熊谷直哉
    • 学会等名
      新学術領域研究「高難度物質変換反応の開発を指向した精密制御反応場の創出」第6回公開シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Chemistry Empowered by Unique Heterocycles2019

    • 著者名/発表者名
      Naoya Kumagai
    • 学会等名
      日本化学会第99年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of α-Vinyl Thioamide and Amide and their Applications in Enantioselective Synthesis of Natural Products2019

    • 著者名/発表者名
      Jin CUI, 竹内 倫文, 大朏 彰道, 渡辺 匠, 熊谷 直哉, 柴崎 正勝
    • 学会等名
      日本薬学会第139年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] α-ケトエステルのanti選択的触媒的不斉ニトロアルドール反応2019

    • 著者名/発表者名
      柄澤 智哉, Raphael ORIEZ, 熊谷 直哉, 柴﨑 正勝
    • 学会等名
      日本薬学会第139年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Lewis酸/光触媒系によるGABA誘導体の不斉合成法の開発2019

    • 著者名/発表者名
      Santosh Kisan PAGIRE, 熊谷 直哉, 柴﨑 正勝
    • 学会等名
      日本薬学会第139年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] B3NO2型ヘテロ環化合物Pym-DATBによる触媒的アミド化反応2019

    • 著者名/発表者名
      Christopher Roderick OPIE, 野田 秀俊, 柴崎 正勝, 熊谷 直哉
    • 学会等名
      日本薬学会第139年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 新規C4N4フルオロフォア2019

    • 著者名/発表者名
      野田 秀俊, 朝田 康子, 丸山 達朗, 滝沢 直己, 野田 展生, 柴﨑 正勝, 熊谷 直哉
    • 学会等名
      日本薬学会第139年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of Amides in the Synthesis of Fluorinated α, β-Dihydroxy Acids2019

    • 著者名/発表者名
      Roman PLUTA, 熊谷 直哉, 柴崎 正勝
    • 学会等名
      日本薬学会第139年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Achiral Trisubstituted Thioureas as Secondary Ligands to Cu(I) Catalysts: Direct Catalytic Asymmetric Addition of alpha-Fluoronitriles to Imines2019

    • 著者名/発表者名
      Pandur BALAJI, Lennart BREWITZ, 熊谷 直哉, 柴崎 正勝
    • 学会等名
      日本薬学会第139年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Direct catalytic asymmetric Mannich-type reaction of an α -CF3 amide to isatin imines supported by mechanistic study on bis(tetrahydrophosphole)-type ligands2019

    • 著者名/発表者名
      余 金生, 李 釗, 野田 秀俊, 熊谷 直哉, 柴﨑 正勝
    • 学会等名
      日本薬学会第139年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 複核ホウ素ヘテロ環を触媒とする直接的アミド化反応の反応機構解析2018

    • 著者名/発表者名
      野田秀俊、朝田康子、柴崎正勝、熊谷直哉
    • 学会等名
      第16回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Catalytic Function Dictated by the B3NO2 Ring System.2018

    • 著者名/発表者名
      Naoya Kumagai
    • 学会等名
      The 1st Sino-Japanese Symposium on Catalysis for Precision Synthesis & Catalysis
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] アミドをPlayGroundとした反応設計2018

    • 著者名/発表者名
      熊谷直哉
    • 学会等名
      第29回万有仙台シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] On the Mechanism of Direct Amidation Catalyzed by the B3NO2 Heterocyclic2018

    • 著者名/発表者名
      Hidetoshi Noda, Yasuko Asada, Masakatsu Shibasaki, Naoya Kumagai
    • 学会等名
      24th IUPAC International Conference on Physical Organic Chemistry
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 特異ヘテロ環化合物の化学2018

    • 著者名/発表者名
      熊谷直哉
    • 学会等名
      御茶の水女子大学講演
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Catalytic Function Dictated by the B3NO2 Heterocycle2018

    • 著者名/発表者名
      Naoya Kumagai
    • 学会等名
      CSJ-RSC Joint Symposium
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Chemistry Empowered by Unique Heterocycles2018

    • 著者名/発表者名
      Naoya Kumagai
    • 学会等名
      University of Edinburgh
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Chemistry Empowered by Unique Heterocycles2018

    • 著者名/発表者名
      Naoya Kumagai
    • 学会等名
      University of Nottingham
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Chemistry Empowered by Unique Heterocycles2018

    • 著者名/発表者名
      Naoya Kumagai
    • 学会等名
      Ludwig-Maximillians University
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Chemistry Empowered by Unique Heterocycles2018

    • 著者名/発表者名
      Naoya Kumagai
    • 学会等名
      Max-Planck Institute
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Chemistry Empowered by Unique Heterocycles2018

    • 著者名/発表者名
      Naoya Kumagai
    • 学会等名
      ETH Zurich
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Chemistry Empowered by Unique Heterocycles2018

    • 著者名/発表者名
      Naoya Kumagai
    • 学会等名
      Merck Ltd., NJ, US
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Chemistry Empowered by Unique Heterocycles2018

    • 著者名/発表者名
      Naoya Kumagai
    • 学会等名
      Sunovion Ltd., NJ, US
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Chemistry Empowered by Unique Heterocycles2018

    • 著者名/発表者名
      Naoya Kumagai
    • 学会等名
      MIT, MA, US
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Chemistry Empowered by Unique Heterocycles2018

    • 著者名/発表者名
      Naoya Kumagai
    • 学会等名
      Harvard University
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Chemistry Empowered by Unique Heterocycles2018

    • 著者名/発表者名
      Naoya Kumagai
    • 学会等名
      Caltech
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Chemistry Empowered by Unique Heterocycles2018

    • 著者名/発表者名
      Naoya Kumagai
    • 学会等名
      University of California, Berkeley
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Chemistry Empowered by Unique Heterocycles2018

    • 著者名/発表者名
      Naoya Kumagai
    • 学会等名
      Stanford University
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 希土類 /Na 異種 2 核金属触媒によるα - アミノ 3 級アルコールの迅速不斉合成と 医薬品合成への応用2018

    • 著者名/発表者名
      柄澤智哉,Raphael ORIEZ,熊谷直哉,柴﨑正勝
    • 学会等名
      第44回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Reaction Development in the Amide Playground2018

    • 著者名/発表者名
      Naoya Kumagai
    • 学会等名
      Princeton University
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Reaction Development in the Amide Playground2018

    • 著者名/発表者名
      Naoya Kumagai
    • 学会等名
      University of Michigan
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Reaction Development in the Amide Playground2018

    • 著者名/発表者名
      Naoya Kumagai
    • 学会等名
      California Institute of Technology
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Reaction Development in the Amide Playground2018

    • 著者名/発表者名
      Naoya Kumagai
    • 学会等名
      University of Utah
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] トリフルオロメチルケトンの直接的触媒的不斉ニトロアルドール反応2018

    • 著者名/発表者名
      柄澤智哉、熊谷直哉、柴﨑正勝
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 周辺立体環境因子によるアミドの活性化2018

    • 著者名/発表者名
      足立慎弥、熊谷直哉、柴﨑正勝
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Asymmetric Catalytic 1,6-Conjugate Addition of para-Quinone Methides Using 7-Azaindoline Amides2018

    • 著者名/発表者名
      孫仲冬、熊谷直哉、柴﨑正勝
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] ピリミジン型DATB:簡便合成が可能なアミド化触媒2018

    • 著者名/発表者名
      Christopher Opie、野田秀俊、柴﨑正勝、熊谷直哉
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Catalytic Oligopeptide Synthesis2018

    • 著者名/発表者名
      劉子建、野田秀俊、柴﨑正勝、熊谷直哉
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] ダイレクト型触媒的不斉マンニッヒ型反応によるα-ヒドロキシ-β-アミノ酸誘導体の不斉合成2018

    • 著者名/発表者名
      Roman Pluta、Bo Sun、熊谷直哉、柴崎正勝
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of Thioamide with an α-Vinyl Appendage2018

    • 著者名/発表者名
      崔進、大朏彰道、渡辺匠、熊谷直哉、柴﨑正勝
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Direct Catalytic Asymmetric Addition of α-Aryl α-Fluoro Acetonitrile to Imines2018

    • 著者名/発表者名
      Pandur Balaji、Lennart Brewitz、熊谷直哉, 柴崎正勝
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] B3NO2 へテロ環を触媒とする直接的アミド化反応の反応機構解析2018

    • 著者名/発表者名
      野田秀俊、朝田康子、柴﨑正勝、熊谷直哉
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 不斉配位子―遷移金属触媒によるアルキルニトリル類のアルデヒド類への不斉付加反応の開発2018

    • 著者名/発表者名
      大朏彰道、Youmei Bao、Shaoquan Lin、熊谷直哉、柴﨑正勝
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] シアノ基の求電子的多重活性化を指向した2 核金属錯体の合成研究2018

    • 著者名/発表者名
      齊藤誠、熊谷直哉、柴崎正勝
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Development of catalytic asymmetric C-C bond-forming reactions using alkylnitriles as pronucleophiles2017

    • 著者名/発表者名
      Shaoqan Lin, Youmei Bao, Akimichi Ohtsuki, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
    • 学会等名
      2nd International Symposium on Precisely Designed Catalysts with Customized Scaffolding
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] α-Halo Amides as Competent Latent Enolates: Direct Catalytic Asymmetric Mannich-type Reaction2017

    • 著者名/発表者名
      Bo Sun,Pandur Venkatesan Balaji, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
    • 学会等名
      第15回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Reaction Development in the Amide Playground2017

    • 著者名/発表者名
      Naoya Kumagai
    • 学会等名
      Shanghai Institute of Organic Chemistry (SIOC)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] DATB Catalysis: Efficient Catalytic Direct Amidation Promoted by the B3NO2 Heterocycle2017

    • 著者名/発表者名
      Naoya Kumagai
    • 学会等名
      International Symposium on Pure and Applied Chemistry 2017 (ISPAC)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Reaction Development in the Amide Playground2017

    • 著者名/発表者名
      Naoya Kumagai
    • 学会等名
      University of Ludwig-Maximilians University Munchen
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Reaction Development in the Amide Playground2017

    • 著者名/発表者名
      Naoya Kumagai
    • 学会等名
      University of Munster
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Asummetric α-Allylation of α-CF3 Amide Promoted by Cu/Pd Synergistic Catalyst2017

    • 著者名/発表者名
      Akira Saito, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
    • 学会等名
      The19th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis(OMCOS 19)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Direct Catalytic Aldol Reaction of α-N3 Amide for the Asymmetric Synthesis of CF3-Substituted tertiary Propargylic Alcohols2017

    • 著者名/発表者名
      Hidetoshi Noda, Fuyuki Amemiya, Karin Weidner, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
    • 学会等名
      The19th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis(OMCOS 19)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Reaction Development in the Amide Playground2017

    • 著者名/発表者名
      Naoya Kumagai
    • 学会等名
      Stockholm University
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Reversible stereoselective folding/Unfolding fueled by the interplay of photoisomerism and hydrogen bonding2017

    • 著者名/発表者名
      Christopher Opie, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
    • 学会等名
      RACI National Centenary Conference 2017
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 周辺立体環境因子によるアミドの活性化2017

    • 著者名/発表者名
      足立慎弥、熊谷直哉、柴崎正勝
    • 学会等名
      第28回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Topics in Amide Chemistry2017

    • 著者名/発表者名
      Naoya Kumagai
    • 学会等名
      OIST: Okinawa Institute of Science & Technology
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] α-アジド-7-アザインドリンアミドを用いたアルキニルトリフルオロメチルケトンへのダイレクト型触媒的不斉アルドール反応の開発2017

    • 著者名/発表者名
      雨宮冬樹、野田秀俊、Karin Weidner、熊谷直哉、柴崎正勝
    • 学会等名
      第61回日本薬学会関東支部大会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 完璧な反応デザインで完璧な未来分子を作る2017

    • 著者名/発表者名
      熊谷 直哉
    • 学会等名
      第59回天然有機化合物討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 複核ホウ素ヘテロ環DATBの化学:直接的アミド化触媒への展開2017

    • 著者名/発表者名
      野田秀俊、古館信、Zijian Liu、朝田康子、柴崎正勝、熊谷直哉
    • 学会等名
      第43回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Catalytic Oligopeptide Synthesis2017

    • 著者名/発表者名
      Zijian Liu、野田秀俊、柴﨑正勝、熊谷直哉
    • 学会等名
      第54回ペプチド討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] アミドをPlayGroundとした反応設計2017

    • 著者名/発表者名
      熊谷 直哉
    • 学会等名
      京都大学 第2回有機若手ワークショップ
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [図書] Designed Molecular Space in Material Science and Catalysis2018

    • 著者名/発表者名
      Naoya Kumagai (Editor Seiji Shirakawa)
    • 総ページ数
      262
    • 出版者
      Springer
    • ISBN
      9789811312557
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [備考] 微生物化学研究会HP

    • URL

      https://www.bikaken.or.jp/laboratories/organic/summary.html

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [備考] 微生物化学研究会

    • URL

      https://www.bikaken.or.jp/

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [備考] Shibasaki Lab

    • URL

      https://www.bikaken.or.jp/research/group/shibasaki/shibasaki-lab/index.html

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [備考] 微生物化学研究会 微生物化学研究所 有機合成研究部

    • URL

      http://www.bikaken.or.jp/research/group/shibasaki/shibasaki-lab/index.html

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [産業財産権] 化合物、及び発光化合物2017

    • 発明者名
      野田秀俊、朝田康子、柴﨑正勝、熊谷直哉
    • 権利者名
      公益財団法人微生物化学研究会
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2017
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [産業財産権] 触媒、アミド結合の形成方法、及びアミド化合物の製造方法2017

    • 発明者名
      Christopher Opie、野田秀俊、柴﨑正勝、熊谷直哉
    • 権利者名
      公益財団法人微生物化学研究会
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2017
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書

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公開日: 2017-04-28   更新日: 2021-02-19  

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