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新規キラル複核錯体の創製を基盤とする不活性C-H結合の触媒的不斉官能基化法の開拓

研究課題

研究課題/領域番号 17H03049
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関北海道大学

研究代表者

松永 茂樹  北海道大学, 薬学研究院, 教授 (50334339)

研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2020-03-31
研究課題ステータス 完了 (2020年度)
配分額 *注記
17,810千円 (直接経費: 13,700千円、間接経費: 4,110千円)
2019年度: 5,850千円 (直接経費: 4,500千円、間接経費: 1,350千円)
2018年度: 5,850千円 (直接経費: 4,500千円、間接経費: 1,350千円)
2017年度: 6,110千円 (直接経費: 4,700千円、間接経費: 1,410千円)
キーワード不斉触媒 / 不斉合成 / C-H活性化 / パラジウム / シッフ塩基 / 複核触媒 / 不斉配位子
研究成果の概要

本研究では、不活性C-H結合の活性化を担う触媒活性種をキラル環境下で発生させ、C-H活性化と極性官能基との反応における不斉制御の実現を目指した。特に既存の不斉C-H官能基化研究とは一線を画する、独自の触媒設計により明確に差別化をはかるのが鍵である。具体的には複核シッフ塩基触媒をC-H官能基化に適した形へと分子設計し、最適化を行った。結果、キラルビナフチルジアミンとサリチルアルデヒドから構築するシッフ塩基にキラルスルホキシドユニットを組み込んだものが最適であり、パラジウムと銅を組み合わせた触媒が高い立体誘導能を有することを明らかとした。アリル位アミノ化が幅広い原料から良好な選択性で進行した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

有機化合物に普遍的に存在する炭素ー水素結合のうち、特定の部分を化学選択的に活性化し、化学変換するプロセスは廃棄物の少ない環境調和性の高い合成手法の開発に繋がる。特に、医薬品に見られる含窒素化合物の立体選択的な合成法は得られる生成物の付加価値が高く、その効率的かつ環境調和性の高い合成法の開発が強く求められている。本研究では、炭素ー水素結合を選択的に活性化し、窒素基を導入する新しいキラル触媒の創出に取り組み、従来法では得られない生成物を得る手法を確立した。

報告書

(4件)
  • 2020 研究成果報告書 ( PDF )
  • 2019 実績報告書
  • 2018 実績報告書
  • 2017 実績報告書
  • 研究成果

    (15件)

すべて 2021 2020 2019 2018 2017 その他

すべて 雑誌論文 (5件) (うち査読あり 4件) 学会発表 (9件) (うち国際学会 3件、 招待講演 4件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Metal-Containing Schiff Base/Sulfoxide Ligands for Pd(II)-Catalyzed Asymmetric Allylic C-H Aminations2021

    • 著者名/発表者名
      Bunno Youka、Tsukimawashi Yuta、Kojima Masahiro、Yoshino Tatsuhiko、Matsunaga Shigeki
    • 雑誌名

      ACS Catalysis

      巻: 11 号: 5 ページ: 2663-2668

    • DOI

      10.1021/acscatal.0c05261

    • NAID

      120007191784

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] One-Step Synthesis of 4H-3,1-Benzoxazin-4-ones from Weinreb Amides and 1,4,2-Dioxazol-5-ones via Cobalt-Catalyzed C-H Bond Activation2019

    • 著者名/発表者名
      Tanimoto Iku、Kawai Kentaro、Sato Akane、Yoshino Tatsuhiko、Matsunaga Shigeki
    • 雑誌名

      HETEROCYCLES

      巻: 99 号: 1 ページ: 118-118

    • DOI

      10.3987/com-18-s(f)48

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 5-((3-Bromoallyl)Sulfonyl)-1H-Tetrazoles for Bromodiene Synthesis2018

    • 著者名/発表者名
      Matsunaga Shigeki、Suzuki Takuro、Fukagawa Seiya、Yoshino Tatsuhiko、Anada Masahiro
    • 雑誌名

      HETEROCYCLES

      巻: 97 号: 2 ページ: 1304-1304

    • DOI

      10.3987/com-18-s(t)90

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Cobalt-Catalyzed C(sp3)-H Functionalization Reactions2018

    • 著者名/発表者名
      Yoshino Tatsuhiko、Matsunaga Shigeki
    • 雑誌名

      Asian Journal of Organic Chemistry

      巻: 7 号: 7 ページ: 1193-1205

    • DOI

      10.1002/ajoc.201800195

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of Brasilicardins A and C2017

    • 著者名/発表者名
      Anada Masahiro、Hanari Taiki、Kakita Kosuke、Kurosaki Yasunobu、Katsuse Kazuki、Sunadoi Yuta、Jinushi Yu、Takeda Koji、Matsunaga Shigeki、Hashimoto Shunichi
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 19 号: 20 ページ: 5581-5584

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.7b02728

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Catalyst Design for Asymmetric C-H Functionalization2021

    • 著者名/発表者名
      Shigeki Matsunaga
    • 学会等名
      Dalian University of Technology Overseas Partner Universities Series Online Exchange Conference
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Catalyst Design for Asymmetric C-H Functionalization2021

    • 著者名/発表者名
      Shigeki Matsunaga
    • 学会等名
      Nanyang Technological University Virtual Seminar
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 不斉C-H結合官能基化を目指した新規キラル触媒の創製2020

    • 著者名/発表者名
      松永茂樹
    • 学会等名
      近畿化学協会有機金属化学部会第3回例会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 不斉C-H結合官能基化を目指した新規キラル触媒の創製2020

    • 著者名/発表者名
      松永茂樹
    • 学会等名
      京都大学オンライン特別講演会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 面不斉フェロセンカルボン酸の合成および不斉C-H活性化反応への適用2019

    • 著者名/発表者名
      関根大地, 小島正寛, 吉野達彦, 松永茂樹
    • 学会等名
      日本化学会第99回春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Cp*Rh/キラルアニオンハイブリッド触媒による不斉分子内オキシアミノ化反応2019

    • 著者名/発表者名
      廣瀨純平、佐竹瞬、小島正寛、波多野学、石原一彰、吉野達彦、松永茂樹
    • 学会等名
      日本化学会第99回春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Cp*Co(III)触媒によるWeinreb amideを配向基としたC(sp2)-H官能基化反応2018

    • 著者名/発表者名
      河合 賢太郎,田中 亮,文野 優華,吉野 達彦,松永 茂樹
    • 学会等名
      日本薬学会北海道支部第145回例会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Catalytic Asymmetric Ring-Opening of meso-Aziridines with 2-Fluoromalonetes under Heterodinuclear Rare Earth Metal Schiff Base Catalysis2018

    • 著者名/発表者名
      S. Fukagawa, M. Anada, T. Yoshino, S. Matsunaga
    • 学会等名
      1st Sino-Japanese Symposium on Catalysis for Precision Synthesis
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 有機ゲルマニウム化合物の新規合成法の開発とその応用2018

    • 著者名/発表者名
      松岡慶太郎, 駒見成実, 小島正寛, 吉野達彦, 松永茂樹
    • 学会等名
      第44回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [備考] 北海道大学薬学部薬品製造化学研究室:発表論文

    • URL

      https://www.pharm.hokudai.ac.jp/yakuzou/publication.html

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書

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公開日: 2017-04-28   更新日: 2022-01-27  

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