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直截的π共役拡張反応による共役ポリエン分子の合成と応用

研究課題

研究課題/領域番号 17H03051
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関東京農工大学

研究代表者

平野 雅文  東京農工大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (70251585)

研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2022-03-31
研究課題ステータス 完了 (2021年度)
配分額 *注記
17,810千円 (直接経費: 13,700千円、間接経費: 4,110千円)
2021年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
2020年度: 2,600千円 (直接経費: 2,000千円、間接経費: 600千円)
2019年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
2018年度: 2,600千円 (直接経費: 2,000千円、間接経費: 600千円)
2017年度: 8,190千円 (直接経費: 6,300千円、間接経費: 1,890千円)
キーワード交差二量化 / 合成ビルディングブロック / 天然物の合成 / 有機半導体物質 / ジボリ化共役トリエン / ポリエン / 海洋天然物 / ヘテロアセン / 共役ポリエン / ボロネート / ルテニウム / 電子移動 / 酸化還元特性 / 鎖状交差二量化 / ルテニウム錯体 / 分子ワイヤ / 位置選択性 / 酸化的カップリング機構 / デカペンタエン / ワンポット合成 / 位置選択性制御 / 側鎖のない共役ポリエン / π共役型縮環系有機半導体物質 / 共役ポリエニル置換基の導入法 / 共役テトラエン / 反応性官能基 / 反応機構 / 共役トリエン / 内部側鎖のない共役ポリエン / ペンタセン / 合成化学
研究成果の概要

本研究ではRu(0)錯体を触媒として共役ジエンとアルキンとの反応により共役トリエンや共役テトラエンが生成する新規触媒反応を確立し、合成的応用を目指した。特にホウ素置換基を有する共役ジエンやアルキンとの反応に引き続き、クロスカップリング反応を行うことで、海洋天然物Navenone Bの全合成や細胞死制御分子Bongkrekic acidの形式合成に成功した。また、イミノアルキンと共役ジエンの反応では窒素置換基を持つ共役トリエンが生成した後に芳香族化が進行する新規な多置換ピロールの合成法を発見した。また、本反応は有機半導体物質などのπ共役拡張に有効であることも明らかとなった。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究は学術的には新規な共役ポリエン、非共役ポリエン分子の構築法を確立するとともにホウ素などの反応性置換基を導入してその合成的有用性を実現し、実際に天然物や電子材料などの合成に適用した。国際的学術誌に合計13報の論文発表をおこなった。また、2件の特許出願を行いJSTの支援によりいずれも各国移行を伴う国際特許となった。学生や一般社会人に向けた化学雑誌への掲載2件、化学ポータルサイトChem-Stationへの掲載2件、新聞報道4件、本研究に関わる企業との共同研究1件、国際共同研究3件など社会的、国際的にも意義ある研究を実施した。

報告書

(6件)
  • 2021 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2020 実績報告書
  • 2019 実績報告書
  • 2018 実績報告書
  • 2017 実績報告書
  • 研究成果

    (65件)

すべて 2022 2021 2020 2019 2018 2017 その他

すべて 国際共同研究 (7件) 雑誌論文 (18件) (うち国際共著 4件、 査読あり 18件、 オープンアクセス 2件) 学会発表 (32件) (うち国際学会 7件、 招待講演 4件) 備考 (4件) 産業財産権 (4件) (うち外国 2件)

  • [国際共同研究] National Taiwan Normal University(その他の国・地域 中華民国(台湾))

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      2021 実績報告書
  • [国際共同研究] Toront Metropolitan University/Ryerson University(カナダ)

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  • [国際共同研究] Mount Allison University/Ryerson University(カナダ)

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  • [国際共同研究] Mount Allison University(カナダ)

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      2019 実績報告書
  • [国際共同研究] マウントアリソン大学(カナダ)

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      2018 実績報告書
  • [国際共同研究] 国立台湾師範大学(中華民国)

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      2018 実績報告書
  • [国際共同研究] オーストラリア国立大学(オーストラリア)

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      2018 実績報告書
  • [雑誌論文] Dibenzo[d,d0]benzo[2,1-b:3,4-b0]difurans with Extended p-Conjugated Chains: Synthetic Approaches and Properties2022

    • 著者名/発表者名
      Masafumi Hirano, Harumi Okada, Chikara Hayasaka, Nobuyuki Komine, Sayori Kiyota, Koji Nakano
    • 雑誌名

      New Journal of Chemistry

      巻: 46 号: 3 ページ: 1003-1017

    • DOI

      10.1039/d1nj04796e

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      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ru(0)-Catalyzed Regioselective Synthesis of Borylated-1,4- and -1,5-Diene Building Blocks2022

    • 著者名/発表者名
      Shione Okazaki, Keita Shimada, Nobuyuki Komine, Masafumi Hirano
    • 雑誌名

      Organometallics

      巻: 41 号: 4 ページ: 390-411

    • DOI

      10.1021/acs.organomet.1c00615

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ru(0)-Catalyzed Synthesis of Conjugated Iminotrienes and Subsequent Intramolecular Cyclization Giving Polysubstituted Pyrroles2022

    • 著者名/発表者名
      Shinnosuke Kurita, Sayori Kiyota, Nobuyuki Komine, Masafumi Hirano
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 24 号: 16 ページ: 2973-2977

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.2c00773

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ru(0)-Catalyzed Synthesis of Borylated-Conjugated Triene Building Blocks by Cross-Dimerization and Their Use in Cross-Coupling Reactions2021

    • 著者名/発表者名
      Ayumi Kuramochi, Nobuyuki Komine, Sayori Kiyota, Masafumi Hirano
    • 雑誌名

      Bulletin of Chemical Society of Japan

      巻: 94 号: 8 ページ: 2113-2132

    • DOI

      10.1246/bcsj.20210163

    • NAID

      130008087862

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] New strategy for synthesising conjugated hexatrienylferrocenes via cross-dimerisation2021

    • 著者名/発表者名
      Sawasaki Asami, Komine Nobuyuki, Kawauchi Susumu, Hirano Masafumi
    • 雑誌名

      New Journal of Chemistry

      巻: - 号: 33 ページ: 14988-14998

    • DOI

      10.1039/d0nj05413e

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書 2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Cross-Dimerization of 2,5-Dihydrofuran with Conjugated Dienes Catalyzed by (Chiral Diene)ruthenium(0) Complexes and Origins of the Enantioselectivity2021

    • 著者名/発表者名
      Masafumi Hirano, Shuhei Machida, Ryota Abe, Takuya Mishina, Nobuyuki Komine, Hsyueh-Liang Wu
    • 雑誌名

      Organometallics

      巻: 40 号: 20 ページ: 3370-3388

    • DOI

      10.1021/acs.organomet.1c00368

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      2021 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] 生物活性物質の骨格多様化と合成工程短段階化に関する新技術(特集:創薬を支える独創的な技術開発)2021

    • 著者名/発表者名
      平野雅文
    • 雑誌名

      月刊「化学工業」

      巻: 72 ページ: 21-27

    • NAID

      40022453459

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ligand-Controlled Regiodivergent Hydrosilylation of Conjugated Dienes Catalyzed by Mono(phosphine)palladium(0) Complexes2020

    • 著者名/発表者名
      Komine Nobuyuki, Mitsui Tatsuo, Kikuchi Shu, Hirano Masafumi
    • 雑誌名

      Organometallics

      巻: 39 号: 24 ページ: 4510-4524

    • DOI

      10.1021/acs.organomet.0c00597

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Pd/Cu-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of Dimethyl Phthalate: Synchrotron Radiation Sheds Light on the Cu Cycle Mechanism2020

    • 著者名/発表者名
      Kanazawa, Yuki; Mitsudome, Takato; Takaya, Hikaru; Hirano, Masafumi
    • 雑誌名

      ACS Catalysis

      巻: 10 号: 10 ページ: 5909-5919

    • DOI

      10.1021/acscatal.0c00918

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] An insight into regioselectivity in the transformation through a ruthenacycle2020

    • 著者名/発表者名
      Kiyota Sayori、Hirano Masafumi
    • 雑誌名

      New Journal of Chemistry

      巻: 44 号: 5 ページ: 2129-2145

    • DOI

      10.1039/c9nj04880d

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic cross-dimerisation giving reactive borylated polyenes toward cross-coupling2019

    • 著者名/発表者名
      Hirano Masafumi、Kuramochi Ayumi、Shimada Keita、Komine Nobuyuki、Kiyota Sayori、Westcott Stephen A.
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 55 号: 71 ページ: 10527-10530

    • DOI

      10.1039/c9cc05930j

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Recent advances of achiral and chiral diene ligands in transition-metal catalyses2019

    • 著者名/発表者名
      Hirano Masafumi、Komine Nobuyuki、Arata Eri、Gridneva Tatiana、Hatori Atsuya、Kaizawa Naoki、Kamakura Kohei、Kuramochi Ayumi、Kurita Shinnosuke、Machida Shuhei、Okada Harumi、Sawasaki Asami、Uchino Takumi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 60 号: 37 ページ: 150924-150924

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2019.07.015

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Recent Advances in the Catalytic Linear Cross-Dimerizations2019

    • 著者名/発表者名
      Hirano Masafumi
    • 雑誌名

      ACS Catalysis

      巻: 9 号: 2 ページ: 1408-1430

    • DOI

      10.1021/acscatal.8b04676

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] In Situ Routes to Catalytically Active Ru(0) Species by Reduction of Readily Available, Air-Stable Precursors2018

    • 著者名/発表者名
      Hirano Masafumi、Kobayashi Hideyuki、Ueda Takao、Hiroi Yuki、Abe Ryota、Komine Nobuyuki、Colebatch Annie L.、Bennett Martin A.
    • 雑誌名

      Organometallics

      巻: 37 号: 7 ページ: 1092-1102

    • DOI

      10.1021/acs.organomet.7b00882

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Synthesis of and Catalytic Linear Cross-Dimerizations by an Electron-Deficient Cyclic Diene Complex of Ruthenium(0)2018

    • 著者名/発表者名
      Hirano Masafumi、Tanaka Yukino、Komine Nobuyuki
    • 雑誌名

      Organometallics

      巻: 37 号: 22 ページ: 4173-4176

    • DOI

      10.1021/acs.organomet.8b00645

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 電子材料、医薬品の鍵構造をワンポット合成2018

    • 著者名/発表者名
      平野雅文
    • 雑誌名

      月刊「化学」

      巻: 73 ページ: 12-16

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ru(0)-Catalyzed Straightforward Synthesis of Conjugated Tetraenes: An Approach using Two Internal Alkynes with 1,3-Butadiene2018

    • 著者名/発表者名
      Kiyota Sayori、Hirano Masafumi
    • 雑誌名

      Organometallics

      巻: 37 号: 2 ページ: 227-234

    • DOI

      10.1021/acs.organomet.7b00801

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 電子材料、医薬品の鍵構造をワンポット合成 ー ブタジエンとアセチレン誘導体でつくる共役テトラエン2018

    • 著者名/発表者名
      平野 雅文
    • 雑誌名

      月刊「化学」

      巻: 73, Vol. 5 ページ: 12-16

    • NAID

      40021554688

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 新規な鎖状交差二量化反応の創成と電子材料物質・天然物合成への展開2022

    • 著者名/発表者名
      平野 雅文
    • 学会等名
      新化学技術推進協会 先端化学・材料技術部会 講演会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 鎖状交差二量化反応による共役イミノトリエンの生成とそれらを中間体とする多置換ピロールの新規合成2022

    • 著者名/発表者名
      栗田 真之介、清田 小織、小峰 伸之、平野 雅文
    • 学会等名
      日本化学会 第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 位置およびエナンチオ選択的鎖状交差二量化反応によるキラルシリル化スキップジエンの合成2022

    • 著者名/発表者名
      橋本 莉奈、清田 小織、小峰 伸之、平野 雅文
    • 学会等名
      日本化学会 第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] ジボリル化非共役ジエンをビルディングブロックとする位置選択的構造導入2021

    • 著者名/発表者名
      岡﨑 汐音, 小峰 伸之, 平野 雅文
    • 学会等名
      第10回JACI/GSCシンポジウム
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 1,3-エンインと1,3-ジエンを用いた共役テトラエンの直截的合成2021

    • 著者名/発表者名
      前川 可南子, 小峰 伸之, 清田 小織, 平野 雅文
    • 学会等名
      第10回JACI/GSCシンポジウム
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] エナンチオ選択的交差二量化反応によるボリル化スキップジエンの合成2021

    • 著者名/発表者名
      内野 匠, 小峰 伸之, 平野 雅文
    • 学会等名
      第10回JACI/GSCシンポジウム
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 交差二量化によるホウ素化共役トリエンビルディングブロックの合成とクロスカップリング反応への応用2021

    • 著者名/発表者名
      平野 雅文、倉持 歩実、小峰 伸之、清田 小織
    • 学会等名
      第67回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] エナンチオ選択的交差二量化反応によるキラルボリル化スキップジエンの合成2021

    • 著者名/発表者名
      内野 匠、小峰 伸之、平野 雅文
    • 学会等名
      第67回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 交差二量化反応によるケイ素置換共役トリエンビルディングブロックの合成とクロスカップリング反応への応用2021

    • 著者名/発表者名
      荒田 恵理、小峰 伸之、清田 小織、平野 雅文
    • 学会等名
      第67回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 非対称1,6-ジボリル-1,5-ジエンの直截的合成と 位置選択的クロスカップリングへの応用2021

    • 著者名/発表者名
      岡﨑 汐音, 小峰 伸之, 平野 雅文
    • 学会等名
      第128回触媒討論会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 1,3-エンインと1,3-ジエンを用いた共役テトラエンの直截的合成2021

    • 著者名/発表者名
      前川 可南子, 小峰 伸之, 清田 小織, 平野 雅文
    • 学会等名
      第128回触媒討論会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 鎖状交差二量化によるボリル化ジエンの触媒的合成と応用2020

    • 著者名/発表者名
      平野雅文、島田啓太、小峰伸之
    • 学会等名
      第126回触媒討論会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] Ru-Catalyzed Cross-Dimerizations: The Historical Background and the Future2020

    • 著者名/発表者名
      Masafumi Hirano
    • 学会等名
      SUSTech Symposium 2020
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] シリル化共役トリエンの触媒的合成とプロト脱シリル化反応2019

    • 著者名/発表者名
      平野 雅文・齋藤 諒・小峰伸之・清田小織
    • 学会等名
      第124回触媒討論会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Catalytic Synthesis of Reactive Skipped Dienylboronate Esters and Their Applications to Building Blocks2019

    • 著者名/発表者名
      Keita Shimada, Nobuyuki Komine, Sayori Kiyota, and Masafumi Hirano
    • 学会等名
      第69回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Direct Synthesis of Conjugated Polyenes Having a Reactive Boronate and Their Synthetic Application2019

    • 著者名/発表者名
      Ayumi Kuramochi, Sayori Kiyota, Nobuyuki Komine, and Masafumi Hirano
    • 学会等名
      第69回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Ru(0)-Catalyzed Chemo-, Regio- and Enantioselective Linear Cross-Dimerization: From Mechanism to Applications2019

    • 著者名/発表者名
      Masafumi Hirano
    • 学会等名
      102nd Canadian Chemistry Conference and Exhibition
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 非対称内部アルキンと共役ジエンを用いた共役トリエンの触媒的合成:位置選択性に及ぼす電子的及び立体的置換基効果2019

    • 著者名/発表者名
      清田 小織・平野 雅文
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 反応活性なホウ素置換基を有するスキップジエンビルディングブロックの触媒的合成2019

    • 著者名/発表者名
      島田 恵太・清田 小織・小峰 伸之・平野 雅文
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 反応活性なホウ素置換基を有する共役トリエンビルディングブロックの触媒的合成2019

    • 著者名/発表者名
      倉持 歩実・清田 小織・小峰 伸之・平野 雅文
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] キラルビシクロヘプタジエン)ルテニウム(0)錯体を触媒とする 共役ジエンとアクリル酸メチルとの触媒的不斉交差二量化反応2019

    • 著者名/発表者名
      田中 雪乃・小峰 伸之・Hsyueh-Liang Wu・平野 雅文
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Direct Coupling of Nonprotected Alkynylboronate with Conjugated Dienes2018

    • 著者名/発表者名
      Ayumi Kuramochi, Sayori Kiyota, Nobuyuki Komine, Masafumi Hirano
    • 学会等名
      International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals 2018
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Direct Coupling of Conjugated Dienes with Unsymmetric Internal Alkynes and the Regioselectivity Control2018

    • 著者名/発表者名
      Sayori Kiyota, Ryo Saito, Seoyoung In, Nobuyuki Komine, Masafumi Hirano
    • 学会等名
      第65回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Protodesilylation of Silyl-substituted Conjugated Trienes by Direct Coupling of Silylalkynes with Conjugated Dienes2018

    • 著者名/発表者名
      Ryo Saito, Sayori Kiyota, Nobuyuki Komine, Masafumi Hirano
    • 学会等名
      第65回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Ru(0)錯体触媒を用いた1,2-ジメチレンシクロヘキサンと置換アルケン間の 鎖状交差二量化反応2018

    • 著者名/発表者名
      島田 恵太・小峰 伸之・平野 雅文
    • 学会等名
      第122回触媒討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Ru(0)-Catalyzed Direct Synthesis of Lineaer Conjugated Tetraenes2018

    • 著者名/発表者名
      Sayori Kiyota, Nobuyuki Komine, Masafumi Hirano
    • 学会等名
      XXVIII International Conference on Organometallic Chemistry
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Direct Approach to Conjugated Polyenes and the Mechanistic Insights2018

    • 著者名/発表者名
      Masafumi Hirano, Sayori Kiyota, Ryo Saito, Seonyoung In, Nobuyuki Komine
    • 学会等名
      XXVIII International Conference on Organometallic Chemistry
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Ru(0)-Catalyzed Synthesis of Conjugated Trienes and Tetraenes by Direct Coupling of Conjugated Dienes with Internal Alkynes2018

    • 著者名/発表者名
      Sayori Kiyota, Seonyoung In, Nobuyuki Komine, Masafumi Hirano
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会(英語講演)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 共役ジエンとシリル置換アルキンの直接カップリングによる共役トリエンの合成とプロト脱シリル化反応2018

    • 著者名/発表者名
      齋藤 諒、小峰伸之、平野雅文
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Recent Development on Ru(0)-Catalyzed Direct Synthesis of COnjugated Polyene Molecules2018

    • 著者名/発表者名
      Masafumi Hirano
    • 学会等名
      TMU-PetroMat Joint Mini-Symposium on Catalysis and Advanced Materials
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Ru(0)錯体触媒によるベンゼン環結合型共役トリエン、ヘキサエンおよびノナエンの直截的合成2017

    • 著者名/発表者名
      平野雅文、齋藤 諒、清田小織、小峰伸之
    • 学会等名
      第120回触媒討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Ru(0)-Catalyzed Direct Coupling of Di- and Triynylbenzenes with Conjugated Dienes giving Benzene-fused Hexaenes and Nonaene2017

    • 著者名/発表者名
      Ryo Saito, Sayori Kiyota, Nobuyuki Komine, Masafumi Hirano
    • 学会等名
      OMCOS 19
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [備考]

    • URL

      http://web.tuat.ac.jp/~hirano/kohrc/researchtutorial_frame.html#00

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [備考] Research 研究概要

    • URL

      http://web.tuat.ac.jp/~hirano/kohrc/researchtutorial_frame.html#00

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [備考] 研究概要

    • URL

      http://web.tuat.ac.jp/~hirano/kohrc/researchtutorial_frame.html#00

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://web.tuat.ac.jp/~hirano/kohrc/researchtutorial_frame.html#00

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [産業財産権] Boron-containing conjugated polyene compound, method for producing same, and method for producing conjugated polyene compound2019

    • 発明者名
      Masafumi Hirano et al.
    • 権利者名
      Masafumi Hirano et al.
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2019
    • 取得年月日
      2020
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 外国
  • [産業財産権] Boron-containing conjugated polyene compound, method for producing same, and method for producing conjugated polyene compound2019

    • 発明者名
      Masafumi Hirano et al.
    • 権利者名
      Masafumi Hirano et al.
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2019
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 外国
  • [産業財産権] 含ホウ素化合物及びその製造方法2019

    • 発明者名
      平野雅文、島田恵太、小峰伸之、清田小織
    • 権利者名
      東京農工大学
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2019-021791
    • 出願年月日
      2019
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [産業財産権] 含ホウ素ポリエン化合物及びその製造方法2018

    • 発明者名
      平野雅文、倉持歩実、小峰伸之、清田小織
    • 権利者名
      東京農工大学
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2018-174979
    • 出願年月日
      2018
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書

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公開日: 2017-04-28   更新日: 2023-01-30  

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