研究課題
基盤研究(B)
薬剤耐性菌に対する強力で広範な抗菌作用を持つ天然物amycolamicinとnonthmicin及び低毒性で強力な抗トリパノソーマ活性を持つ天然物actinoallolide Aの全合成研究を行なった。A~D，5つの構成ユニットからなるamycolamicinについては，Aユニット，CDEユニットの合成に成功した。actinoallolide Aについては，THF環含有12員環マクロリド部位と側鎖部位の合成を達成した。両化合物とも全合成の最終段階にある。
amycolamicinのDユニット合成において，新規なビニルリチウム試薬を開発し，ケトンへの高立体選択的付加を実現した。また，デカリン構造を有するCユニットの分子Diels-Alder反応では，保護基の有無がジアステレオ選択性及び収率に大きく影響すること，actinoallolide AのTHF環内包型12員環マコロリド構造の構築にアシルケテン法が有効であることを見出した。各種類縁体の合成に応用可能な全合成の完成まであとわずかであり，構造活性相関を通した新規医薬の開発に貢献できると考える。
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The Journal of Organic Chemistry
巻: 84 号: 11 ページ: 6110-6116
10.1021/acs.joc.9b00650
