| 研究課題/領域番号 |
17H03973
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| 研究種目 |
基盤研究(B)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
化学系薬学
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| 研究機関 | 静岡県立大学 |
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研究代表者 |
菅 敏幸 静岡県立大学, 薬学部, 教授 (10221904)
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| 研究分担者 |
稲井 誠 静岡県立大学, 薬学部, 講師 (20621626)
江木 正浩 静岡県立大学, 食品栄養科学部, 教授 (80363901)
浅川 倫宏 東海大学, 創造科学技術研究機構, 准教授 (80571257)
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| 研究期間 (年度) |
2017-04-01 – 2020-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2019年度)
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| 配分額 *注記 |
18,070千円 (直接経費: 13,900千円、間接経費: 4,170千円)
2019年度: 5,200千円 (直接経費: 4,000千円、間接経費: 1,200千円)
2018年度: 6,110千円 (直接経費: 4,700千円、間接経費: 1,410千円)
2017年度: 6,760千円 (直接経費: 5,200千円、間接経費: 1,560千円)
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| キーワード | C-H挿入反応 / ソホラフラバノン H / Rh触媒 / ジヒドロベンゾフラン環 / フラバノン環 / CD / 計算化学 / C–H挿入反応 / ヘジオトール A / エクチナサイジン 743 / Nsナイトレン / CH挿入反応 / リバースモード / ロジウムカルベノイド / キノンメチド中間体 / Et-743 / 2,3-ビアリールジヒジヒドロベンゾフラン骨格 / 不斉 CH 挿入反応 / ビアリールジアゾメタン / フラボノイド合成 / アセトフェノン / カルコン / プレニル基 / C-H挿入 / ヘジオトールA / エクチナサイジン743 / Nsアミド |
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| 研究成果の概要 |
C-H挿入反応は、結合形成の際に求電子側に脱離基やカルボニル基を一切必要としない魅力的かつ力量ある合成法である。本研究では、新規方法論の開発とケミカルバイオロジーへの展開を目的として、医薬品のリー ドとして期待されるハイブリッド型ポリフェノールの革新的な全合成を計画した。ソホラフラバノンHは、確立したロジウムカルベノイドを経由したC-H挿入反応によりベンゾフラン環構を築しその全合成を達成した。絶対配置の決定は、計算化学を活用したCDスペクトルの予測値と合成品との比較にて決定した. 合成と計算化学を組み合わせることで、困難な複合型天然物の構造確定に強力な手段となることも見出した。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
C-H挿入反応は、結合形成の際に求電子側に脱離基やカルボニル基などの官能基を必要とせず合成経路を簡便化でき、医薬品のリー ドとして期待される天然物の合成手法として大変有用である．
ハイブリッド型ポリフェノールであるソホラフラバノンHは、多剤耐性菌に対する抗菌作用が報告されており、本研究にて見出した不斉C-H挿入反応を用いて効率的に供給する方法を確立した。さらに絶対配置の決定に関して、合成と計算化学を組み合わせることで、困難な複合型天然物の構造確定に強力な手段となることも見出した。
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