立体構造と発現スクリーニングに立脚した非天然型酵素反応の創出

• 研究課題/領域番号: 17H04763
• 研究種目: 若手研究(A)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 生物分子化学
• 研究機関: 東京大学
• 研究代表者: 淡川 孝義 東京大学, 大学院薬学系研究科(薬学部), 准教授 (80609834)
• 研究期間 (年度): 2017-04-01 – 2021-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2020年度)
• 配分額: 16,640千円 (直接経費: 12,800千円、間接経費: 3,840千円); 2020年度: 4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円); 2019年度: 4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円); 2018年度: 4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円); 2017年度: 4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円)
• キーワード: 生合成 / 酵素構造解析 / 物質生産 / 非天然型酵素反応 / テルペンインドール / 飛天年型酵素反応 / エンジニアリング / インドールテルペノイド / 二次代謝酵素 / 酵素立体構造 / 酵素精密機能解析 / 酵素機能改変 / 酸化酵素 / テルペンインドールアルカロイド / 生合成酵素 / X線結晶構造解析 / 反応解析 / 酵素反応 / 構造解析

研究成果の概要

放線菌が生産するteleocidin Bは特徴的な環状テルペノイド構造と９員環ラクタム構造を有する、強力なprotein kinase C活性化化合物である。本研究では、N-methyl-L-valyl-tryptophanol（NMVT)のN13位、C4位間にC-N結合を形成することによって９員環ラクタムindolactam Vを合成するP450TleBに注目し、基質アナログを用いた酵素反応やX線結晶構造解析からTleBとそのホモログ酵素HinDの触媒機構の解明し、反応メカニズムを元に新規indolactam類縁体を創出した。その他に、HinDホモログHinCの反応解析を行った。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究では、環境に優しく、立体構造の形成に秀でた生合成酵素を改変し、非天然型の基質を作用させることで、多数の新規化合物を取得した。テルペンインドール化合物テレオシジン生合成酵素のうち特異なP450酸化酵素TleBを例として、X線結晶構造解析を行い、その立体構造を明らかにし、その触媒メカニズムを明らかにした。本結果は、酵素を用いた物質生産系構築のための基盤を構築し、多様な代謝経路で重要な役割を果たすP450酸化酵素の新たな触媒能力を解明することで、幅広い学術領域に大きなインパクトを与えた。これを基盤に、新たな物質生産の方法論が提唱され、医薬品製造技術への貢献を通して、公共の福祉に大きく貢献する。

研究成果

• [国際共同研究] Jinan University(中国)
• [国際共同研究] ピッツバーグ大学(米国)
• [国際共同研究] Jinan大学(中国)
• [国際共同研究] ピッツバーグ大学(米国)
• [国際共同研究] Jinan大学(中国)
• [国際共同研究] 上海有機化学研究所(中国)
• [国際共同研究] ピッツバーグ大学(米国)
• [雑誌論文] Biosynthesis of sulfonamide and sulfamate antibiotics in Actinomycete (2021)
  • 著者名/発表者名: Awakawa Takayoshi、Barra Lena、Abe Ikuro
  • 雑誌名: Journal of Industrial Microbiology and Biotechnology 巻: 48 号: 3-4 ページ: 001-001
  • DOI: 10.1093/jimb/kuab001
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
• [雑誌論文] Novel cyclohexyl meroterpenes produced by combinatorial biosynthesis. (2021)
  • 著者名/発表者名: Jiang, J., Li, X., Mori, T., Awakawa, T., Abe, I.
  • 雑誌名: Chem. Pharm. Bull. 巻: in press
  • NAID: 130008032774
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Enzymatic reactions in teleocidin B biosynthesis (2021)
  • 著者名/発表者名: Awakawa Takayoshi
  • 雑誌名: Journal of Natural Medicines 巻: - 号: 3 ページ: 467-474
  • DOI: 10.1007/s11418-021-01504-2
  • NAID: 40022591494
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Engineered Biosynthesis of Pharmaceutically Important Compounds (2021)
  • 著者名/発表者名: Awakawa Takayoshi
  • 雑誌名: Chem. Pharm. Bull. 巻: in press
  • NAID: 130008032778
  • 査読あり
• [雑誌論文] Biosynthesis of biscognienyne B involving an unprecedented cytochrome P450‐dependent alkynylation (2020)
  • 著者名/発表者名: Abe Ikuro、Lv Jian-Ming、Gao Yao-Hui、Zhao Huan、Awakawa Takayoshi、Liu Ling、Chen Guo-Dong、Yao Xin-Sheng、Hu Dan、Gao Hao
  • 雑誌名: Angewandte Chemie International Edition 巻: 59 号: 32 ページ: 13531-13536
  • DOI: 10.1002/anie.202004364
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Expansion of Gamma-Butyrolactone Signaling Molecule Biosynthesis to Phosphotriester Natural Products (2020)
  • 著者名/発表者名: Kudo Yuta、Awakawa Takayoshi、Du Yi-Ling、Jordan Peter A.、Creamer Kaitlin E.、Jensen Paul R.、Linington Roger G.、Ryan Katherine S.、Moore Bradley S.
  • 雑誌名: ACS Chemical Biology 巻: 15 号: 12 ページ: 3253-3261
  • DOI: 10.1021/acschembio.0c00824
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Beijinchromes A–D, Novel Aromatic Compounds Isolated from <i>Nocardia beijingensis</i> NBRC 16342 (2019)
  • 著者名/発表者名: Hoshino Shotaro、Awakawa Takayoshi、Zhang Huiping、Hayashi Fumiaki、Abe Ikuro
  • 雑誌名: ＣＨＥＭＩＣＡＬ ＆ ＰＨＡＲＭＡＣＥＵＴＩＣＡＬ ＢＵＬＬＥＴＩＮ 巻: 67 号: 8 ページ: 775-777
  • DOI: 10.1248/cpb.c19-00364
  • NAID: 130007686331
  • ISSN: 0009-2363, 1347-5223
  • 年月日: 2019-08-01
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Molecular basis for the P450-catalyzed C-N bond formation in indolactam biosynthesis (2019)
  • 著者名/発表者名: He Fei、Mori Takahiro、Morita Iori、Nakamura Hitomi、Alblova Miroslava、Hoshino Shotaro、Awakawa Takayoshi、Abe Ikuro
  • 雑誌名: Nature Chemical Biology 巻: 15 号: 12 ページ: 1206-1213
  • DOI: 10.1038/s41589-019-0380-9
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Structural Elucidation of Tenebrathin: Cytotoxic C-5-Substituted γ-Pyrone with a Nitroaryl Side Chain from Streptoalloteichus tenebrarius (2019)
  • 著者名/発表者名: Hoshino Shotaro、Mitsuhashi Takaaki、Kikuchi Takashi、Wong Chin Piow、Morita Hiroyuki、Awakawa Takayoshi、Fujita Makoto、Abe Ikuro
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 21 号: 16 ページ: 6519-6522
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.9b02443
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Complete biosynthetic pathways of ascofuranone and ascochlorin in Acremonium egyptiacum (2019)
  • 著者名/発表者名: Araki Yasuko、Awakawa Takayoshi、Matsuzaki Motomichi、Cho Rihe、Matsuda Yudai、Hoshino Shotaro、Shinohara Yasutomo、Yamamoto Masaichi、Kido Yasutoshi、Inaoka Daniel Ken、Nagamune Kisaburo、Ito Kotaro、Abe Ikuro、Kita Kiyoshi
  • 雑誌名: Proceedings of the National Academy of Sciences 巻: 未定 号: 17 ページ: 8269-8274
  • DOI: 10.1073/pnas.1819254116
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
• [雑誌論文] Molecular basis for the plasticity of aromatic prenyltransferases in hapalindole biosynthesis (2019)
  • 著者名/発表者名: Awakawa Takayoshi、Abe Ikuro
  • 雑誌名: Beilstein Journal of Organic Chemistry 巻: 15 ページ: 1545-1551
  • DOI: 10.3762/bjoc.15.157
  • 査読あり
• [雑誌論文] Exploitation and application of unique actinomycetical alkaloid biosynthetic enzymes (2019)
  • 著者名/発表者名: Awakawa Takayoshi
  • 雑誌名: Actinomycetologica 巻: 33
• [雑誌論文] Multidomain P450 Epoxidase and a Terpene Cyclase from the Ascochlorin Biosynthetic Pathway in Fusarium sp. (2019)
  • 著者名/発表者名: Quan Zhiyang、Awakawa Takayoshi、Wang Dongmei、Hu Yue、Abe Ikuro
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 21 号: 7 ページ: 2330-2334
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.9b00616
  • 査読あり
• [雑誌論文] Aminoacyl sulfonamide assembly in SB-203208 biosynthesis (2019)
  • 著者名/発表者名: Hu Zhijuan、Awakawa Takayoshi、Ma Zhongjun、Abe Ikuro
  • 雑誌名: Nature Communications 巻: 10 号: 1 ページ: 184-184
  • DOI: 10.1038/s41467-018-08093-x
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
• [雑誌論文] Involvement of β‐Alkylation Machinery and Two Sets of Ketosynthase‐Chain‐Length Factors in the Biosynthesis of Fogacin Polyketides in Actinoplanes missouriensis (2019)
  • 著者名/発表者名: Sato Kei、Katsuyama Yohei、Yokota Kousuke、Awakawa Takayoshi、Tezuka Takeaki、Ohnishi Yasuo
  • 雑誌名: ChemBioChem 巻: 20 号: 8 ページ: 1039-1050
  • DOI: 10.1002/cbic.201800640
  • 査読あり
• [雑誌論文] Mirilactams C–E, Novel Polycyclic Macrolactams Isolated from Combined-Culture of <i>Actinosynnema mirum</i> NBRC 14064 and Mycolic Acid-Containing Bacterium (2018)
  • 著者名/発表者名: Hoshino Shotaro、Ozeki Masahiro、Wong Chin Piow、Zhang Huiping、Hayashi Fumiaki、Awakawa Takayoshi、Morita Hiroyuki、Onaka Hiroyasu、Abe Ikuro
  • 雑誌名: ＣＨＥＭＩＣＡＬ ＆ ＰＨＡＲＭＡＣＥＵＴＩＣＡＬ ＢＵＬＬＥＴＩＮ 巻: 66 号: 6 ページ: 660-667
  • DOI: 10.1248/cpb.c18-00143
  • NAID: 130007382327
  • ISSN: 0009-2363, 1347-5223
  • 年月日: 2018-06-01
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Enzyme Syntheses of Napyradiomycins A1 and B1 (2018)
  • 著者名/発表者名: McKinnie Shaun M. K.、Miles Zachary D.、Jordan Peter A.、Awakawa Takayoshi、Pepper Henry P.、Murray Lauren A. M.、George Jonathan H.、Moore Bradley S.
  • 雑誌名: Journal of the American Chemical Society 巻: 140 号: 51 ページ: 17840-17845
  • DOI: 10.1021/jacs.8b10134
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Elucidation and Heterologous Reconstitution of Chrodrimanin B Biosynthesis (2018)
  • 著者名/発表者名: Bai Tongxuan、Quan Zhiyang、Zhai Rui、Awakawa Takayoshi、Matsuda Yudai、Abe Ikuro
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 20 号: 23 ページ: 7504-7508
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.8b03268
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Crystalline Sponge Method Enabled the Investigation of a Prenyltransferase-terpene Synthase Chimeric Enzyme, Whose Product Exhibits Broadened NMR Signals (2018)
  • 著者名/発表者名: Mitsuhashi Takaaki、Kikuchi Takashi、Hoshino Shotaro、Ozeki Masahiro、Awakawa Takayoshi、Shi She-Po、Fujita Makoto、Abe Ikuro
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 20 号: 18 ページ: 5606-5609
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.8b02284
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Reprogramming of the antimycin NRPS-PKS assembly lines inspired by gene evolution (2018)
  • 著者名/発表者名: Awakawa Takayoshi、Fujioka Takuma、Zhang Lihan、Hoshino Shotaro、Hu Zhijuan、Hashimoto Junko、Kozone Ikuko、Ikeda Haruo、Shin-Ya Kazuo、Liu Wen、Abe Ikuro
  • 雑誌名: Nature Communications 巻: 9 号: 1 ページ: 3534-3534
  • DOI: 10.1038/s41467-018-05877-z
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
• [雑誌論文] Catenulobactins A and B, Heterocyclic Peptides from Culturing Catenuloplanes sp. with a Mycolic Acid-Containing Bacterium (2018)
  • 著者名/発表者名: Hoshino Shotaro、Ozeki Masahiro、Awakawa Takayoshi、Morita Hiroyuki、Onaka Hiroyasu、Abe Ikuro
  • 雑誌名: Journal of Natural Products 巻: 81 号: 9 ページ: 2106-2110
  • DOI: 10.1021/acs.jnatprod.8b00261
  • 査読あり
• [雑誌論文] Biosynthesis of the teleocidin-type terpenoid indole alkaloids (2018)
  • 著者名/発表者名: Awakawa Takayoshi、Abe Ikuro
  • 雑誌名: Organic & Biomolecular Chemistry 巻: 16 号: 26 ページ: 4746-4752
  • DOI: 10.1039/c8ob00803e
  • 査読あり
• [雑誌論文] Biosynthetic pathway for furanosteroid demethoxyviridin and identification of an unusual pregnane side-chain cleavage (2018)
  • 著者名/発表者名: 2.Wang, G.-Q., Chen, G.-D., Qin, S.-Y., Hu, D., Awakawa, T., Li, S.-Y., Lv, J.-M., Wang, C.-X., Yao, X.-S., Abe, I., Gao, H.
  • 雑誌名: Nature Communications 巻: 9 号: 1 ページ: 1838-1838
  • DOI: 10.1038/s41467-018-04298-2
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
• [雑誌論文] Molecular insights into the Mg2+-dependent allosteric control of indole prenylation by aromatic prenyltransferase AmbP1 (2018)
  • 著者名/発表者名: Abe Ikuro、Awakawa Takayoshi、Mori Takahiro、Nakashima Yu、Zhai Rui、Wong Chin Piow、Hillwig Matthew、Liu Xinyu
  • 雑誌名: Angewandte Chemie International Edition 巻: 印刷中 号: 23 ページ: 6810-6813
  • DOI: 10.1002/anie.201800855
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Umezawamides, new bioactive polycyclic tetramate macrolactams isolated from a combined-culture of Umezawaea sp. and mycolic acid-containing bacterium (2018)
  • 著者名/発表者名: Hoshino Shotaro、Wong Chin Piow、Ozeki Masahiro、Zhang Huiping、Hayashi Fumiaki、Awakawa Takayoshi、Asamizu Shumpei、Onaka Hiroyasu、Abe Ikuro
  • 雑誌名: The Journal of Antibiotics 巻: 71 号: 7 ページ: 653-657
  • DOI: 10.1038/s41429-018-0040-4
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Structure function and engineering of multifunctional non-heme iron dependent oxygenases in fungal meroterpenoid biosynthesis (2018)
  • 著者名/発表者名: Nakashima Yu、Mori Takahiro、Nakamura Hitomi、Awakawa Takayoshi、Hoshino Shotaro、Senda Miki、Senda Toshiya、Abe Ikuro
  • 雑誌名: Nature Communications 巻: 9 号: 1 ページ: 1-10
  • DOI: 10.1038/s41467-017-02371-w
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Two Distinct Substrate Binding Modes for the Normal and Reverse Prenylation of Hapalindoles by the Prenyltransferase AmbP3 (2017)
  • 著者名/発表者名: Wong Chin Piow、Awakawa Takayoshi、Nakashima Yu、Mori Takahiro、Zhu Qin、Liu Xinyu、Abe Ikuro
  • 雑誌名: Angewandte Chemie International Edition 巻: 57 号: 2 ページ: 560-563
  • DOI: 10.1002/anie.201710682
  • 査読あり / 国際共著
• [学会発表] Investigation of the α-ketoglutarate-dependent oxygenase reaction in the orthoester-containing fungal meroterpenoid biosynthesis (2021)
  • 著者名/発表者名: 劉 薇、白 桐暄、淡川孝義、阿部郁朗
  • 学会等名: 日本薬学会第141年会
• [学会発表] PKS-NRPSシステムにおけるポリケタイド合成酵素の精密機能解析 (2021)
  • 著者名/発表者名: 文野伶音、森貴裕、淡川孝義、阿部郁朗
  • 学会等名: 日本薬学会第141年会
• [学会発表] 放線菌由来抗腫瘍活性化合物アルテミシジンの生合成機構の解明 (2021)
  • 著者名/発表者名: 白井孝平、バラレナ、淡川孝義、森貴裕、阿部郁朗
  • 学会等名: 日本薬学会第141年会
• [学会発表] 微生物由来医薬品骨格生合成酵素の発掘とその利用 (2021)
  • 著者名/発表者名: 淡川孝義
  • 学会等名: 日本薬学会第141年会シンポジウム
  • 招待講演
• [学会発表] 天然由来スルホンアミド抗生物質の生合成研究 (2020)
  • 著者名/発表者名: 淡川 孝義、バラ レナ、胡 志娟、何 海兵、Zhai Rui、森 貴裕、阿部 郁朗
  • 学会等名: 第62回天然有機化合物討論会
• [学会発表] 微生物二次代謝酵素の精密機能解析と物質生産に関する酵素工学研究 (2020)
  • 著者名/発表者名: 淡川 孝義
  • 学会等名: 2020年度酵素工学研究会
  • 招待講演
• [学会発表] Biosynthetic study of sulfonamide natural product antibiotics (2020)
  • 著者名/発表者名: Takayoshi Awakawa, Zhijuan Hu, Haibing He, Takahiro Mori, Ikuro Abe
  • 学会等名: 3rd International Conference on Natural Product Discovery and Development in the Genomic Era
  • 国際学会
• [学会発表] 微生物からの医薬品骨格生合成酵素の発掘と利用 (2020)
  • 著者名/発表者名: 淡川 孝義
  • 学会等名: 日本薬学会第140年会
  • 招待講演
• [学会発表] 非リボソーマルペプチド-ポリケタイド合成酵素モジュール相互作用の精密解析 (2020)
  • 著者名/発表者名: 文野 伶音、森 貴裕、淡川 孝義、阿部 郁朗
  • 学会等名: 日本薬学会第140年会
• [学会発表] Penicillium arizonense由来メロテルペノイドAustalideの生合成研究 (2020)
  • 著者名/発表者名: 劉 薇、白 桐暄、淡川 孝義、阿部 郁朗
  • 学会等名: 日本薬学会第140年会
• [学会発表] Function and structure analysis of a multifunctional cupin dioxygenase in sulfonamide biosynthesis (2019)
  • 著者名/発表者名: Takayoshi Awakawa, Zhijuan Hu, Haibing He, Takahiro Mori, Ikuro Abe
  • 学会等名: Gordon Conference Enzyme
  • 国際学会
• [学会発表] 放線菌アルカロイド生合成酵素の発掘および物質生産 (2019)
  • 著者名/発表者名: 淡川 孝義
  • 学会等名: 第３４回放線菌学会
  • 招待講演
• [学会発表] 微生物医薬品骨格生合成酵素の発掘とその利用 (2019)
  • 著者名/発表者名: 淡川 孝義
  • 学会等名: 日本薬学会関東支部会
  • 招待講演
• [学会発表] スルホンアミド抗生物質の生合成研究 (2019)
  • 著者名/発表者名: 淡川 孝義、胡 志娟、何 海兵、森 貴裕、阿部 郁朗
  • 学会等名: 食品薬学シンポジウム
• [学会発表] アスコフラノン生合成の天然物化学 糸状菌メロテルペノイドの生合成反応の多様性 (2019)
  • 著者名/発表者名: 淡川 孝義
  • 学会等名: KISTECセミナー(神奈川)
  • 招待講演
• [学会発表] Reprogramming of the antimycin NRPS-PKS assembly lines inspired by gene evolution (2019)
  • 著者名/発表者名: Takayoshi Awakawa
  • 学会等名: 2nd China-Japanese Joint Symposium on the Biosynthesis of Natural Products
  • 国際学会
• [学会発表] S-N結合形成に関わる新規多段階型酸化酵素の同定 (2019)
  • 著者名/発表者名: 淡川孝義, 胡志娟, 阿部郁朗
  • 学会等名: 日本農芸化学会2019年度大会
• [学会発表] 微生物からの新規医薬品骨格生合成酵素の発掘と利用 (2019)
  • 著者名/発表者名: 淡川孝義
  • 学会等名: 日本薬学会第139年会
  • 招待講演
• [学会発表] 放線菌由来スルホンアミド含有アルカロイドの生合成研究 (2018)
  • 著者名/発表者名: 淡川孝義、胡志娟、阿部郁朗
  • 学会等名: 第33回日本放線菌学会
• [学会発表] NRPS-PKSモジュール酵素リプログラミング による新規デプシペプチド生産 (2018)
  • 著者名/発表者名: 淡川孝義、藤岡拓真、張驪駻、星野翔太郎、胡志娟、橋本絢子、小曽根郁子、池田治生、新家一男、劉文、阿部郁朗
  • 学会等名: 第60回天然有機化合物討論会
• [学会発表] NRPS-PKSモジュール酵素リプログラミング による新規デプシペプチド生産 (2018)
  • 著者名/発表者名: 淡川孝義、藤岡拓真、張驪駻、星野翔太郎、胡志娟、橋本絢子、小曽根郁子、池田治生、新家一男、劉文、阿部郁朗
  • 学会等名: 第22回 天然薬物の開発と応用シンポジウム
• [学会発表] 微生物アルカロイド生合成経路の開拓と物質生産への応用 (2018)
  • 著者名/発表者名: 淡川孝義
  • 学会等名: 高磁場・高感度NMR利活用促進のための天然物分野シンポジウム2018
  • 招待講演
• [学会発表] Hapalindole/ambiguine生合成に関わるプレニル基転移酵素AmbP1のX線構造解析 (2018)
  • 著者名/発表者名: 淡川 孝義, 中嶋 優, Chin Piow WONG, 森 貴裕, Xinyu LIU, 阿部 郁朗
  • 学会等名: 日本薬学会第138年会
• [学会発表] メロテルペノイドVerruculide A/Chrodrimanin Aの生合成研究 (2018)
  • 著者名/発表者名: 白 桐暄, 全 智揚, 淡川 孝義, 阿部 郁朗
  • 学会等名: 日本薬学会第138年会
• [学会発表] 複合培養法を利用した希少放線菌からの生物活性物質探索 (2018)
  • 著者名/発表者名: 星野 翔太郎, 淡川 孝義, 浅水 俊平, 尾仲 宏康, 阿部 郁朗
  • 学会等名: 日本薬学会第138年会
• [学会発表] スルホンアミド類天然物SB－203207とSB－203208の生合成研究 (2018)
  • 著者名/発表者名: 胡 志娟, 淡川 孝義, 阿部 郁朗
  • 学会等名: 日本薬学会第138年会
• [学会発表] Two distinct substrate binding modes for the normal and reverse prenylations of hapaindoles by the prenyltransferase AmbP3 (2018)
  • 著者名/発表者名: Chin Piow WONG, 淡川 孝義, 中嶋 優, 森 貴裕, Xinyu LIU, 森田 洋行, 阿部郁朗
  • 学会等名: 日本薬学会第138年会
• [学会発表] 放線菌由来アルカロイドSB-203208の生合成研究 (2018)
  • 著者名/発表者名: 淡川孝義, 胡志娟, 阿部郁朗
  • 学会等名: 日本農芸化学会2018大会
• [学会発表] Biosynthesis of SB-203207 and SB-203208 (2017)
  • 著者名/発表者名: Takayoshi Awakawa
  • 学会等名: Gordon conference, GRC Enzyme&co-factor
  • 国際学会
• [学会発表] 放線菌由来アルカロイドSB-203208の生合成研究 (2017)
  • 著者名/発表者名: 淡川孝義, 胡志娟, 阿部郁朗
  • 学会等名: 第32回日本放線菌学会大会
• [学会発表] Biosynthesis of teleocidin B, a protein kinase C activator with unique indole terpenoid structure (2017)
  • 著者名/発表者名: Takayoshi Awakawa
  • 学会等名: LRIPF Meeting (桂林, 中国)
  • 国際学会 / 招待講演
• [図書] パートナー天然物化学、アルカロイドおよびそのほかの含窒素化合物 (2021)
  • 著者名/発表者名: 淡川 孝義
  • 総ページ数: 24
  • 出版者: 南江堂
• [図書] Comprehensive Natural Products III: Chemistry and Biology, Chapter18 - Hapalindole-Type Alkaloid Biosynthesis (2020)
  • 著者名/発表者名: Awakawa, T., Liu, X.
  • 総ページ数: 14
  • 出版者: Elsevier
  • ISBN: 9780081026915
• [図書] バイオサイエンスとインダストリー (2019)
  • 著者名/発表者名: 荒木康子、淡川孝義、松崎素道、阿部郁朗
  • 総ページ数: 3
  • 出版者: バイオインダストリー協会
• [図書] Comprehensive Natural Products III: Chemistry and Biology (2019)
  • 著者名/発表者名: Awakawa Takayoshi、Liu Xinyu
  • 総ページ数: 20
  • 出版者: Elsevier
• [図書] テルペンインドールアルカロイドテレオシジンの生合成反応 (2018)
  • 著者名/発表者名: 淡川 孝義
  • 総ページ数: 4
  • 出版者: 有機合成化学協会誌
• [図書] アルカロイドの化学、微生物由来テルペンインドールアルカロイド-テレオシジン生合成 (2017)
  • 著者名/発表者名: 微生物由来テルペンインドールアルカロイド-テレオシジン生合
  • 総ページ数: 15
  • 出版者: 化学同人
• [備考] 東京大学大学院薬学系研究科天然物化学教室ホームページ
  • URL: http://www.f.u-tokyo.ac.jp/~tennen/head.htm