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硫黄の特性を生かした光・電子機能性π電子系の創製と機能開拓

研究課題

研究課題/領域番号 17H04869
研究種目

若手研究(A)

配分区分補助金
研究分野 有機化学
研究機関京都大学 (2018-2019)
名古屋大学 (2017)

研究代表者

深澤 愛子  京都大学, 高等研究院, 教授 (70432234)

研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2020-03-31
研究課題ステータス 完了 (2019年度)
配分額 *注記
24,830千円 (直接経費: 19,100千円、間接経費: 5,730千円)
2019年度: 5,070千円 (直接経費: 3,900千円、間接経費: 1,170千円)
2018年度: 5,070千円 (直接経費: 3,900千円、間接経費: 1,170千円)
2017年度: 14,690千円 (直接経費: 11,300千円、間接経費: 3,390千円)
キーワードπ電子系 / 典型元素 / 硫黄 / 反芳香族 / 有機半導体 / 近赤外蛍光 / 不斉酸化 / 中員環 / 動的速度論分割 / 近赤外吸収色素 / π共役 / 構造有機化学 / 有機元素化学 / 光機能 / 蛍光 / パイ電子系 / 発光機能
研究成果の概要

本研究では,光・電子機能性π電子系の分子設計に対して新たな硫黄の使い方を提案することに取り組んだ.独自の分子設計に基づき,(1)チオフェンの低い芳香族性を生かした高反応性π電子系の安定化, (2)チオエステルを基本とする新奇電子受容性π電子系の創製,(3)n-π相互作用の抑制に基づく非電子供与性の可溶性置換基の創製を達成した.

研究成果の学術的意義や社会的意義

学術的な観点での本研究の最大の特色および独創的な点は,硫黄の特徴を様々な角度から引き出すための分子設計にある.従来の機能性有機材料における硫黄の使い方は,n-π相互作用の利用による電子供与性π電子系の創製である.一方,本研究では,n-π相互作用の本質的な弱さや硫黄の誘起効果に着目した相補的な分子設計により硫黄の潜在的な特徴を多角的に引き出すことに成功したものであり,典型元素化学,構造有機化学,機能物質科学分野に基礎的かつ新たな知見を与えたと位置付けられる.

報告書

(5件)
  • 2019 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2018 実績報告書
  • 2017 実績報告書
  • 研究成果発表報告書
  • 研究成果

    (36件)

すべて 2022 2021 2020 2019 2018 2017 その他

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 6件) 学会発表 (26件) (うち国際学会 7件、 招待講演 13件) 備考 (2件) 産業財産権 (2件) (うち外国 1件)

  • [雑誌論文] Late-stage modification of π-electron systems based on asymmetric oxidation of a medium-sized sulfur-containing ring2022

    • 著者名/発表者名
      Hayakawa Masahiro、Horike Satoshi、Hijikata Yuh、Yasui Kosuke、Yamaguchi Shigehiro、Fukazawa Aiko
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 58 号: 15 ページ: 2548-2551

    • DOI

      10.1039/d1cc06996a

    • 関連する報告書
      研究成果発表報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Thiophene-fused 1,4-Diazapentalene: A Stable C=N-Containing π-Conjugated System with Restored Antiaromaticity2021

    • 著者名/発表者名
      J. Usuba, A. Fukazawa
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 27 号: 65 ページ: 16127-16134

    • DOI

      10.1002/chem.202103122

    • 関連する報告書
      研究成果発表報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Extended π-Electron Delocalization in Quinoid-Based Conjugated Polymers Boosts Intrachain Charge Carrier Transport2021

    • 著者名/発表者名
      Mikie Tsubasa、Hayakawa Masahiro、Okamoto Kenta、Iguchi Keitaro、Yashiro Shuhei、Koganezawa Tomoyuki、Sumiya Masatomo、Ishii Hiroyuki、Yamaguchi Shigehiro、Fukazawa Aiko、Osaka Itaru
    • 雑誌名

      Chemistry of Materials

      巻: 33 号: 21 ページ: 8183-8193

    • DOI

      10.1021/acs.chemmater.1c02072

    • 関連する報告書
      研究成果発表報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Dithieno[a,e]pentalenes: Highly Antiaromatic Yet Stable π-Electron Systems without Bulky Substituents2021

    • 著者名/発表者名
      J. Usuba, M. Hayakawa, S. Yamaguchi, A. Fukazawa
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 27 号: 5 ページ: 1638-1647

    • DOI

      10.1002/chem.202004244

    • 関連する報告書
      研究成果発表報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] End-Capping π-Conjugated Systems with Medium-Sized Sulfur-Containing Rings: A Route Towards Solution-Processable Air-Stable Semiconductors2018

    • 著者名/発表者名
      Fukazawa Aiko、Toda Yusuke、Hayakawa Masahiro、Sekioka Anna、Ishii Hiroyuki、Okamoto Toshihiro、Takeya Jun、Hijikata Yuh、Yamaguchi Shigehiro
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 24 号: 44 ページ: 11503-11510

    • DOI

      10.1002/chem.201802656

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A New Infrared Dye that Undergoes Multiple Interconversions through Acid-Base Equilibria and Reversible Redox Processes2017

    • 著者名/発表者名
      Kengo Asai, Aiko Fukazawa, Shigehiro Yamaguchi
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 56 号: 24 ページ: 6848-6852

    • DOI

      10.1002/anie.201702140

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Renaissance of Nonbenzenoid π-Conjugated Systems toward Functional Materials2020

    • 著者名/発表者名
      Aiko Fukazawa
    • 学会等名
      The SPIRITS International Symposium “Shaping Self-Assembled Mesoscale (Bio)Materials with Microengineering”
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] チエニル基を導入したジチエノ[a,e]ペンタレンの分子間相互作用と会合体形成2020

    • 著者名/発表者名
      薄葉純一,山口茂弘,深澤愛子
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会講演要旨集 2C3-29
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 硫黄を含む中員環で片側末端をエンドキャップした液晶性π共役系の物性2020

    • 著者名/発表者名
      早川雅大,山口茂弘,深澤愛子
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会講演要旨集 2C3-28
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of Thiophene-Containing Triarylmethine Dyes Bridged with Phosphoryl Group and Its Conversion to Stable Organic Radicals2020

    • 著者名/発表者名
      Stanley Surya Winata Oey,Shigehiro Yamaguchi,Aiko Fukazawa
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会講演要旨集
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 硫黄の特性を生かしたπ電子系の新展開2019

    • 著者名/発表者名
      深澤愛子
    • 学会等名
      大阪府立大学 有機化学研究会(白鷺セミナー)第86回講演会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 第3周期典型元素の特性を生かした新奇π電子系の創製と機能開拓2019

    • 著者名/発表者名
      深澤愛子
    • 学会等名
      万有札幌シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthesis, Structures and Properties of Dithieno[a,e]pentalenes without Bulky Substituents2019

    • 著者名/発表者名
      Junichi Usuba, Aiko Fukazawa, and Shigehiro Yamaguchi
    • 学会等名
      The 18th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-18)
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Exploration of Sulfur-Containing π-Electron Systems toward Unusual Yet Stable Functional Materials2019

    • 著者名/発表者名
      Aiko Fukazawa
    • 学会等名
      The 2nd JGP Chem&ChemEn International Workshop “Sustainability-Oriented Organic Synthesis”
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 硫黄を含む中員環の不斉酸化を利用したπ電子系の構造修飾2019

    • 著者名/発表者名
      早川雅大,深澤愛子,山口茂弘
    • 学会等名
      第30回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Exploration of Novel π-Electron Systems toward Unusual Yet Stable Functional Materials2019

    • 著者名/発表者名
      Aiko Fukazawa
    • 学会等名
      18th Asian Chemical Congress
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Exploration of Novel Sulfur-Containing pi-Systems toward Unusual Yet Stable Functional Materials2018

    • 著者名/発表者名
      Aiko Fukazawa
    • 学会等名
      The 10th Singapore International Chemistry Conference (SICC-10)
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] End-Capping pi-Conjugated Systems with Medium-Sized Sulfur-Containing Rings towards Solution-Processable Air-Stable Semiconductors2018

    • 著者名/発表者名
      Aiko Fukazawa, Yusuke Toda, Masahiro Hayakawa, Anna Sekioka, Hiroyuki Ishii, Toshihiro Okamoto, Jun Takeya, Yuh Hijikata, and Shigehiro Yamaguchi
    • 学会等名
      The 14th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-14)
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 硫黄を含む中員環でエンドキャップしたπ電子系の合成とその物性2018

    • 著者名/発表者名
      早川雅大,深澤愛子,戸田雄佑,関岡杏奈,石井宏幸,岡本敏弘,竹谷純一,土方 優,山口茂弘
    • 学会等名
      中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Exploring New Concept for the Use of Sulfur in the Molecular Design of Functional マ?-Electron Materials2018

    • 著者名/発表者名
      Aiko Fukazawa
    • 学会等名
      The 9th RSC-CSJ Workshop
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 含硫黄π電子系の新展開2018

    • 著者名/発表者名
      深澤愛子
    • 学会等名
      有機合成セミナー
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] End-Capping of pi-Conjugated Skeletons with Medium-Sized Sulfur-Containing Rings2018

    • 著者名/発表者名
      Masahiro Hayakawa, Aiko Fukazawa, Yusuke Toda, Anna Sekioka, Hiroyuki Ishii, Toshihiro Okamoto, Jun Takeya, Yuh Hijikata, Shigehiro Yamaguchi
    • 学会等名
      28th International Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur (ISOCS-28)
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Exploring New Sulfur-Containing pi-Skeletons for Functional Materials2018

    • 著者名/発表者名
      Aiko Fukazawa
    • 学会等名
      28th International Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur (ISOCS-28)
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Exploring New Sulfur-Containing pi-Skeletons for Functional Materials2018

    • 著者名/発表者名
      Aiko Fukazawa
    • 学会等名
      2nd From Carbon-Rich Molecules to Carbon-Based Materials Conference
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 嵩高い置換基をもたないジチエノ[a,e]ペンタレンの合成,構造および分子間相互作用2018

    • 著者名/発表者名
      薄葉純一,深澤愛子,山口茂弘
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 硫黄を含む中員環でエンドキャップしたフェニレン-チエニレンオリゴマーの合成と光物性2018

    • 著者名/発表者名
      早川雅大,深澤愛子,山口茂弘
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] End-Capped Oligothiophenes with Sulfur-Containing Medium Rings2017

    • 著者名/発表者名
      Aiko Fukazawa, Yusuke Toda, Masahiro Hayakawa, Anna Sekioka, Toshihiro Okamoto, Jun Takeya, Shigehiro Yamaguchi
    • 学会等名
      The 17th International Symposium on Novel Aromatics (ISNA2017)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 第3周期元素の特性を生かした機能性π電子系の創製2017

    • 著者名/発表者名
      深澤愛子
    • 学会等名
      第28回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 硫黄を含む中員環が縮環したチオフェンによるπ電子系の分子配向制御2017

    • 著者名/発表者名
      早川雅大, 深澤愛子, 戸田雄佑,山口茂弘
    • 学会等名
      第28回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 硫黄を含むπ電子系の化学の新展開2017

    • 著者名/発表者名
      深澤愛子
    • 学会等名
      第7回CSJ化学フェスタ,JST 特別企画:ACT-C プログラムが生み出す未来の科学技術
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] チオラクトンを基本骨格とする拡張π電子系の合成と近赤外蛍光特性2017

    • 著者名/発表者名
      竹腰麻由,近藤美希,WANG Chenguang,深澤愛子,山口茂弘
    • 学会等名
      第7回CSJ化学フェスタ
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] チオフェンの低い芳香族性を生かした分子変換による新奇π電子系の創製2017

    • 著者名/発表者名
      深澤愛子
    • 学会等名
      有機合成化学協会中国四国支部 第76回パネル討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [備考] 深澤研究室公式ウェブサイト

    • URL

      https://fukazawa.icems.kyoto-u.ac.jp/

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://orgreact.chem.nagoya-u.ac.jp/olddocs/Fukazawa-CV.html

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [産業財産権] ジベンゾペンタフルバレンオリゴマー及びその製造方法2022

    • 発明者名
      中愛子(深澤愛子)、砂山尚之、早川雅大
    • 権利者名
      京都大学
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2022-033643
    • 出願年月日
      2022
    • 関連する報告書
      研究成果発表報告書
    • 外国
  • [産業財産権] ジチエノホスホリン化合物、並びにそれを用いた無色近赤外吸収材料及び エレクトロクロミック材料2020

    • 発明者名
      中 愛子,ウィー・ステンリー・スルヤ・ウィナタ
    • 権利者名
      国立大学法人京都大学
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2020-037129
    • 出願年月日
      2020
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書

URL: 

公開日: 2017-04-28   更新日: 2023-03-30  

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