| 研究課題/領域番号 |
17H06621
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| 研究種目 |
研究活動スタート支援
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 研究分野 |
化学系薬学
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| 研究機関 | 東京大学 |
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研究代表者 |
萩原 浩一 東京大学, 大学院薬学系研究科(薬学部), 特任助教 (20804371)
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| 研究協力者 |
井上 将行
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| 研究期間 (年度) |
2017-08-25 – 2019-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2018年度)
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| 配分額 *注記 |
2,730千円 (直接経費: 2,100千円、間接経費: 630千円)
2018年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2017年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
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| キーワード | 有機化学 / 天然物合成 / ジテルペンアルカロイド / 高酸化度天然物 / イオンチャネル作用分子 / 橋頭位ラジカル / ラジカル反応 / 連続反応 |
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| 研究成果の概要 |
新規イオンチャネル作用分子の創製を目指し、ジテルペンアルカロイド類の効率的かつ網羅的な全合成法を確立するため、まず、プベルリンCの全合成研究を実施した。
モデル研究で確立した骨格構築法を応用し、タンデムラジカル環化を鍵反応として用いることで、プベルリンCに含まれる5環性骨格を市販化合物から総23工程で構築することに成功した。合成した5環性化合物は、プベルリンCの6環性骨格の構築に必要な全炭素を有し、かつ、酸素官能基の立体選択的な導入の足掛かりとなる官能基を備えた重要な中間体である。本中間体を利用することで、プベルリンCの高効率的な全合成が可能となる。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
本研究では、新規イオンチャネル作用分子の創製への応用を志向した、ジテルペンアルカロイド類の全合成研究を行った。その結果、タンデムラジカル環化を利用することで、ジテルペンアルカロイドの全合成に重要な中間体の合成に成功した。本研究結果は、ジテルペンアルカロイド類の効率的かつ網羅的な合成法の確立に寄与するだけでなく、ラジカル反応を鍵とした複雑天然物の新たな全合成戦略を提示することで、有機合成化学の発展に大きく貢献する。また、本研究結果のさらなる発展は、様々なジテルペンアルカロイド人工類縁体の網羅的合成を可能とし、新規機能分子の創出につながる潜在性を有する。
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