• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

ポリオールの触媒的非対称化を基盤とした光学活性有機リン化合物の合成研究

研究課題

研究課題/領域番号 17H06961
研究種目

研究活動スタート支援

配分区分補助金
研究分野 化学系薬学
研究機関長崎大学

研究代表者

山本 耕介  長崎大学, 医歯薬学総合研究科(薬学系), 助教 (40785789)

研究期間 (年度) 2017-08-25 – 2019-03-31
研究課題ステータス 完了 (2018年度)
配分額 *注記
2,730千円 (直接経費: 2,100千円、間接経費: 630千円)
2018年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2017年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
キーワードポリオール / 銅触媒 / 不斉非対称化 / 有機リン化合物 / 不斉配位子 / ラクトン / 陽極酸化
研究成果の概要

本研究では、複数の水酸基を有するポリオール類を対象として、水酸基やアミノ基を有する光学活性有機リン化合物の新規合成法開発を目指した。銅触媒の水酸基活性化戦略に基づき、グリセリン類の不斉ホスフィニル化反応において一定の成果を得た。
また、当初の計画とは異なるが、イミノラクトン類の高ジアステレオ選択的な合成法を見出した。電気化学的手法と化学的手法を使い分けることで、同一の基質から異なるジアステレオマーを選択的に得ることに成功した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

水酸基やアミノ基を有する有機リン化合物は生物活性を有するものが多く、重要な化合物群である。本研究によりポリオール類に対する位置及び立体選択的なリン官能基導入法に繋がる基礎的知見を得た。
本研究で得られるイミノラクトン誘導体は、容易にラクトン体への変換が可能である。ラクトン類は、天然物中に広範に見られる他、生物活性物質等の合成中間体としても汎用される化合物群である。そのため、本研究により新規ビルディングブロックが提供可能となり、創薬科学や有機合成化学に貢献することが期待される。

報告書

(3件)
  • 2018 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2017 実績報告書
  • 研究成果

    (16件)

すべて 2019 2018 2017

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (14件)

  • [雑誌論文] Diastereodivergent Synthesis of Bromoiminolactones: Electrochemical and Chemical Bromoiminolactonization of α-Allylmalonamides2019

    • 著者名/発表者名
      Yamamoto Kosuke、Ishimaru Keiko、Mizuta Satoshi、Minato Daishirou、Kuriyama Masami、Onomura Osamu
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 印刷中 号: 10 ページ: 1204-1208

    • DOI

      10.1055/s-0037-1611791

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Regioselective Addition of Quinoline Derivatives to Carbonyl Compounds via Palladium-Catalyzed Umpolung with Diethylzinc2019

    • 著者名/発表者名
      Matsumoto Yohei、Yamamoto Kosuke、Kuriyama Masami、Nishida Koyo、Onomura Osamu
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 51 号: 08 ページ: 1795-1802

    • DOI

      10.1055/s-0037-1610682

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 次亜塩素酸ナトリウム5水和物を用いたアミン類の酸化反応2019

    • 著者名/発表者名
      菊池直登、山本耕介、栗山正巳、尾野村治
    • 学会等名
      日本薬学会第139年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素化合物の極性転換に基づくキノリン類の2位選択的アリール化反応2019

    • 著者名/発表者名
      杉山達哉、山本耕介、栗山正巳、尾野村治
    • 学会等名
      日本薬学会第139年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] キラル銅触媒を用いたグリセリン類の不斉ホスフィニル化2018

    • 著者名/発表者名
      石丸翔太、山本耕介、栗山正巳、尾野村治
    • 学会等名
      第35回日本薬学会九州支部大会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 銅触媒を用いたグリセリン類のエナンチオ選択的酸化反応の開発2018

    • 著者名/発表者名
      菅野又裕、山本耕介、栗山正巳、尾野村治
    • 学会等名
      第35回日本薬学会九州支部大会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] ビスオキサゾリン配位子を用いたグリセリン類の不斉ホスフィニル化2018

    • 著者名/発表者名
      石丸翔太、山本耕介、栗山正巳、尾野村治
    • 学会等名
      第44回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 触媒的不斉非対称化法を用いた光学活性アジリジンの合成研究2018

    • 著者名/発表者名
      上原杏梨、山本耕介、坂田英武、栗山正巳、尾野村治
    • 学会等名
      第48回複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] グリセリンの不斉非対称化及びセラミド合成への応用2018

    • 著者名/発表者名
      上野瑞貴、宮本圭輔、山本耕介、栗山正巳、尾野村治
    • 学会等名
      第48回複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] グリセリン類の高効率的不斉酸化を目指したビスオキサゾリンの構造変換2018

    • 著者名/発表者名
      菅野又裕、山本耕介、栗山正巳、尾野村治
    • 学会等名
      第48回複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] グリセリン類の不斉ホスフィニル化のための配位子Bisoxazolineの構造最適化2018

    • 著者名/発表者名
      石丸翔太、山本耕介、栗山正巳、尾野村治
    • 学会等名
      第48回複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] グリセリンの銅触媒不斉非対称化を鍵反応としたセラミド類の不斉合成研究2018

    • 著者名/発表者名
      山本耕介,上野瑞貴,宮本圭輔,栗山正巳,尾野村治
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Bisoxazolineを用いたグリセリン類の不斉非対称ホスフィニル化2018

    • 著者名/発表者名
      石丸翔太,山本耕介,栗山正巳,尾野村治
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] キラル銅触媒を用いたグリセリンの不斉変換とセラミド合成への応用2017

    • 著者名/発表者名
      上野瑞貴,山本耕介,栗山正巳,尾野村治
    • 学会等名
      第34回日本薬学会九州支部大会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] ビスオキサゾリン配位子の構造がグリセリン類の不斉酸化に及ぼす影響2017

    • 著者名/発表者名
      菅野又裕,山本耕介,栗山正巳,尾野村治
    • 学会等名
      第47回複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 酸化的光学分割による二置換アミノ酸合成を指向したキラル銅触媒の構造最適化2017

    • 著者名/発表者名
      本山直樹,山本耕介,栗山正巳,尾野村治
    • 学会等名
      2017年電気化学秋季大会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書

URL: 

公開日: 2017-08-25   更新日: 2020-03-30  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi