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セルロースと有機分子触媒の協奏作用による未来型分子変換の創出

研究課題

研究課題/領域番号 17J04176
研究種目

特別研究員奨励費

配分区分補助金
応募区分国内
研究分野 木質科学
研究機関九州大学

研究代表者

鹿又 喬平  九州大学, 農学研究院, 特別研究員(PD)

研究期間 (年度) 2017-04-26 – 2020-03-31
研究課題ステータス 完了 (2019年度)
配分額 *注記
4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円)
2019年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2018年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2017年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
キーワード有機分子触媒 / セルロースナノファイバー / ナノセルロース / プロリン / アルドール反応
研究実績の概要

これまでの研究により、プロリンを触媒とするアルドール反応やMichael付加反応について、セルロースナノファイバー(CNF)に反応効率を飛躍的に向上させる効果があることを見出している。しかし、これまでの条件では立体選択性が低く、また再現性に乏しいという問題を抱えていた。前年度の検討では、セルロースナノファイバーをオルガノゲルとすることで、有機溶媒中でも高い分散安定性を保ったまま用いることができ、触媒反応の再現性を改善することに成功した。
本年度は、反応条件をさらに精査することで、90%eeを超える高いエナンチオ選択性を達成することに成功した。これにより、プロリン触媒のみでは収率・立体選択性とも低いアルドール反応に対し、セルロースナノファイバーを添加するだけで高収率・高立体選択的に目的生成物を得る実験条件を確立できた。
また、CNFが固体界面活性剤として作用することを利用し、CNFが形成するエマルション界面でコニフェリルアルコールの脱水素重合を行うことで、効果的なCNFの表面修飾反応を検討した。CNF-DHP複合体をフィルム化して水滴の接触角を測定したところ、DHP修飾によって接触角が優位に増加することが明らかとなり、DHPによるCNFの表面修飾の有効性が示された。また、AFMやSEM-EDX等の各種解析により、Pickeringエマルション系でのDHP重合では、従来のZT法やZL法での重合に比べて、より均一にCNF表面が被覆されていることが示唆された。

現在までの達成度 (段落)

令和元年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

令和元年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(3件)
  • 2019 実績報告書
  • 2018 実績報告書
  • 2017 実績報告書
  • 研究成果

    (17件)

すべて 2020 2019 2018 2017

すべて 雑誌論文 (7件) (うち国際共著 4件、 査読あり 6件、 オープンアクセス 3件) 学会発表 (9件) (うち国際学会 3件、 招待講演 2件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] Lignin-inspired surface modification of nanocellulose by enzyme-catalyzed radical coupling of coniferyl alcohol in Pickering emulsion2020

    • 著者名/発表者名
      Kyohei Kanomata, Naoya Fukuda, Takuma Miyata, Pui Ying Lam, Toshiyuki Takano, Yuki Tobimatsu, Takuya Kitaoka
    • 雑誌名

      ACS Sustainable Chemistry & Engineering

      巻: 8 号: 2 ページ: 1185-1194

    • DOI

      10.1021/acssuschemeng.9b06291

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] リグニンの脱重合による高付加価値な芳香族化合物生産の試み2020

    • 著者名/発表者名
      鹿又喬平
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 78 ページ: 357-359

    • NAID

      130007829431

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Concerted catalysis by nanocellulose and proline in organocatalytic Michael additions2019

    • 著者名/発表者名
      Naliharifetra Jessica Ranaivoarimanana, Kyohei Kanomata, Takuya Kitaoka
    • 雑誌名

      Molecules

      巻: 24 号: 7 ページ: 1231-1231

    • DOI

      10.3390/molecules24071231

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書 2018 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Surface-Modified Cellulose Nanofibers-graft-poly(lactic acid)s Made by Ring-Opening Polymerization of l-Lactide2019

    • 著者名/発表者名
      Chuensangjun Chaniga, Kanomata Kyohei, Kitaoka Takuya, Chisti Yusuf, Sirisansaneeyakul Sarote
    • 雑誌名

      Journal of Polymers and the Environment

      巻: 27 号: 4 ページ: 847-861

    • DOI

      10.1007/s10924-019-01398-y

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Hydrochloric Acid Hydrolysis of Pulps from Oil Palm Empty Fruit Bunches to Produce Cellulose Nanocrystals2018

    • 著者名/発表者名
      Hastuti Novitri、Kanomata Kyohei、Kitaoka Takuya
    • 雑誌名

      Journal of Polymers and the Environment

      巻: 26 号: 9 ページ: 3698-3709

    • DOI

      10.1007/s10924-018-1248-x

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [雑誌論文] Cooperative catalysis of cellulose nanofiber and organocatalyst in direct aldol reactions2018

    • 著者名/発表者名
      Kanomata K., Tatebayashi N., Habaki X., Kitaoka T.
    • 雑誌名

      Scientific Reports

      巻: 8 号: 1 ページ: 1-6

    • DOI

      10.1038/s41598-018-22350-5

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Interfacial Hydrolysis of Acetals on Protonated TEMPO-oxidized Cellulose Nanofibers2018

    • 著者名/発表者名
      Yuya Tamura, Kyohei Kanomata, Takuya Kitaoka
    • 雑誌名

      Scientific Reports

      巻: 8 号: 1 ページ: 5021-5021

    • DOI

      10.1038/s41598-018-23381-8

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [学会発表] 天然多糖が可能にする高効率な触媒反応2019

    • 著者名/発表者名
      鹿又喬平
    • 学会等名
      創価大学理工学部 学部講演会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 結晶性多糖ナノファイバーが拓く触媒反応2019

    • 著者名/発表者名
      鹿又喬平
    • 学会等名
      第3回繊維学会西部支部若手講演会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書 2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Surface-carboxylated nanocellulose as a crystalline polysaccharide catalyst for acetal hydrolysis and acid-base tandem reaction2019

    • 著者名/発表者名
      K. Kanomata, Y. Hirayama, Y. Tamura, T. Kitaoka
    • 学会等名
      ACS National Meeting & Exposition
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] EMPO-oxidized nanocellulose for heterogeneous catalysis2019

    • 著者名/発表者名
      K. Kanomata, Y. Hirayama, Y. Tamura, T. Kitaoka
    • 学会等名
      International Conference on Nanotechnology for Renewable Materials
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Surface-carboxylated nanocellulose as a crystalline polysaccharide catalyst for acetal hydrolysis and acid-base tandem reaction2019

    • 著者名/発表者名
      K. Kanomata, Y. Hirayama, Y. Tamura, T. Kitaoka
    • 学会等名
      ACS National Meeting and Exposition
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 樹木ナノセルロースからの高機能酸-塩基固体触媒の創出2019

    • 著者名/発表者名
      鹿又喬平、田村侑也、北岡卓也
    • 学会等名
      第69回日本木材学会大会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] TEMPO酸化ナノセルロース自身が固体酸触媒として働くアセタールの酸加水分解反応2017

    • 著者名/発表者名
      田村侑也、鹿又喬平、北岡卓也
    • 学会等名
      セルロース学会第24回年次大会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] ナノセルロース界面を局所的反応場とするコリフェニルアルコールの酵素触媒重合2017

    • 著者名/発表者名
      宮田拓磨、鹿又喬平、北岡卓也
    • 学会等名
      セルロース学会第24回年次大会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Nanocellulose-assisted organocatalytic Michael addition2017

    • 著者名/発表者名
      Ranaivoarimanana Jessica Naliharifetra、鹿又喬平、北岡卓也
    • 学会等名
      セルロース学会第24回年次大会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [産業財産権] 固体触媒、縮合反応生成物の製造方法、及びエステル交換反応抑制剤2019

    • 発明者名
      平山祐作、鹿又喬平、北岡卓也
    • 権利者名
      平山祐作、鹿又喬平、北岡卓也
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2019
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書

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公開日: 2017-05-25   更新日: 2024-03-26  

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