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抗腫瘍性物質ポエシラストリン類の構造研究からV-ATPase阻害機構の解明へ

研究課題

研究課題/領域番号 17J08775
研究種目

特別研究員奨励費

配分区分補助金
応募区分国内
研究分野 生物分子化学
研究機関東京大学

研究代表者

入江 樂  東京大学, 農学生命科学研究科, 特別研究員(PD)

研究期間 (年度) 2017-04-26 – 2019-03-31
研究課題ステータス 完了 (2018年度)
配分額 *注記
2,100千円 (直接経費: 2,100千円)
2018年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
2017年度: 1,100千円 (直接経費: 1,100千円)
キーワードカイメン / ポエシラストリン / poecillastrin / 立体化学 / 分解反応 / 誘導体化 / ポエシラストリン/poecillastrin / 構造訂正
研究実績の概要

本年度はpoecillastrin Cの立体化学未決定部分に取り組んだ。天然物のNMR解析のみからでは決定困難であったため、基本骨格の分解反応の検討を行い、立体化学未決定の不斉炭素すべてを含むフラグメントをLC-MSで検出することに成功した。
また屋久新曽根産Characella属カイメンから、新規類縁体poecillastrin Hが単離・構造決定された。収量が極微量であったが、NMR解析のみでは決定が難しいβ-ヒドロキシアスパラギン酸残基の結合様式と絶対配置についても、我々が開発した誘導体化手法(前年度報告書)を用いることで化学的に決定できた。poecillastrin Hは、前年度に単離および活性評価を行ったpoecillastrin C, E, F, Gと同程度(IC50 4.1 nM)で3Y1細胞に対する細胞毒性を示した。

現在までの達成度 (段落)

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(2件)
  • 2018 実績報告書
  • 2017 実績報告書
  • 研究成果

    (9件)

すべて 2018 2017 その他

すべて 国際共同研究 (1件) 雑誌論文 (3件) (うち国際共著 1件、 査読あり 3件) 学会発表 (5件) (うち国際学会 2件)

  • [国際共同研究] National Cancer Institute(米国)

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [雑誌論文] Poecillastrin H, a Chondropsin-type Macrolide with a Conjugated Pentaene Moiety, from a Characella sp. Marine Sponge2018

    • 著者名/発表者名
      Rei Suo, Kentaro Takada, Raku Irie, Ryuichi Watanabe, Toshiyuki Suzuki, Yuji Ise, Susumu Ohtsuka, Shigeru Okada, and Shigeki Matsunaga
    • 雑誌名

      Journal of Natural Products

      巻: 81(5) 号: 5 ページ: 1295-1299

    • DOI

      10.1021/acs.jnatprod.8b00180

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Poecillastrin E, F, and G, cytotoxic chondropsin-type macrolides from a marine sponge Poecillastra sp.2018

    • 著者名/発表者名
      Raku Irie, Yuki Hitora, Yuji Ise, Shigeru Okada, Kentaro Takada, Shigeki Matsunaga
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 74 号: 13 ページ: 1430-1434

    • DOI

      10.1016/j.tet.2018.01.037

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Structure Revision of Poecillastrin C and the Absolute Configuration of the β-Hydroxyaspartic Acid Residue2017

    • 著者名/発表者名
      Raku Irie, Kentaro Takada, Yuji Ise, Susumu Ohtsuka, Shigeru Okada, Kirk R. Gustafson, Shigeki Matsunaga
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 19 号: 19 ページ: 5395-5397

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.7b02835

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [学会発表] 細胞の形態変化を指標とした海洋天然物の探索2018

    • 著者名/発表者名
      周防 玲, 高田 健太郎, 幸塚 久典, 伊勢 優史, 入江 樂, 渡邊 龍一, 鈴木 敏之, 大塚 攻, 岡田 茂, 松永 茂樹
    • 学会等名
      第60回天然有機化合物討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Structural Analysis of Poecillastrins, Cytotoxic Macrolide Lactams from Marine Sponges2018

    • 著者名/発表者名
      Raku Irie, Kentaro Takada, Yuki Hitora, Yuji Ise, Susumu Ohtsuka, Shigeru Okada, Kirk R. Gustafson, and Shigeki Matsunaga
    • 学会等名
      Gordon Research Conference (Marine Natural Products)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] カイメン由来の細胞毒性マクロライドpoecillastrin類の構造訂正2018

    • 著者名/発表者名
      入江 樂・高田 健太郎・岡田 茂・松永 茂樹・伊勢 優史・大塚 攻・Kirk R. Gustafson
    • 学会等名
      平成30年度日本水産学会春季大会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Structural investigation of poecillastrins2017

    • 著者名/発表者名
      Raku Irie, Kentaro Takada, Shigeru Okada, and Shigeki Matsunaga
    • 学会等名
      International Symposium “Fisheries Science for Future Generations”
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] カイメン由来の抗腫瘍性物質poecillastrin類の構造研究2017

    • 著者名/発表者名
      入江 樂・人羅 勇気・高田 健太郎・岡田 茂・松永 茂樹
    • 学会等名
      第35回メディシナルケミストリーシンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書

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公開日: 2017-05-25   更新日: 2024-03-26  

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