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動的不斉ナノ空間の遠隔制御を可能にする刺激応答性のペプチド含有超分子の創成と応用

研究課題

研究課題/領域番号 17J09409
研究種目

特別研究員奨励費

配分区分補助金
応募区分国内
研究分野 高分子化学
研究機関名古屋大学

研究代表者

間宮 文彦  名古屋大学, 工学研究科, 特別研究員(DC2)

研究期間 (年度) 2017-04-26 – 2019-03-31
研究課題ステータス 完了 (2018年度)
配分額 *注記
1,700千円 (直接経費: 1,700千円)
2018年度: 800千円 (直接経費: 800千円)
2017年度: 900千円 (直接経費: 900千円)
キーワードマクロサイクル / 面性キラリティ / らせんペプチド / 人工チャネル
研究実績の概要

これまでに得られた知見をもとに、アキラルなアミノ酸残基のみからなる光学不活性な動的らせんペプチド鎖とキラル分子との非共有結合を介した階層的なキラル情報の伝達に由来する動的な面性キラリティを有するマクロサイクルの不斉遠隔制御を目指し、ゲストと相互作用が可能な官能基を側鎖に有するアキラルなアミノ酸残基を組み込んだらせんペプチド鎖を設計し、新たなマクロサイクルの合成を行った。まず、らせん形成性の高いアキラルなアミノ酸残基と、キラルなゲスト分子と相互作用が可能なピペリジン環を側鎖に有するアキラルなアミノ酸残基を導入した光学不活性ならせんペプチド鎖を設計・合成し、このらせんペプチド鎖をマクロサイクルの構成要素となるジサリチルアルデヒド誘導体に導入した。Ni(II)錯体存在下、o-フェニレンジアミンとの自己組織化を利用して、マクロサイクルの合成を試み、MALDI-TOF-MS測定により、目的とするマクロサイクルが生成していることを確認した。
さらに、マクロサイクル骨格のキラリティを起点とする階層的なキラル情報伝達の検討を行うために、光学活性な面性キラリティを有するマクロサイクル骨格にアキラルなアミノ酸残基からなるらせんペプチド鎖を導入した新規マクロサイクルの合成も行い、らせんペプチド鎖の一方向巻きのらせん誘起とその巻方向制御が可能であるか検討した。
これらの成果は、今後、らせんペプチド鎖の構造転移やマクロサイクルの構造変換に由来する不斉触媒能やキラル認識能の可逆的なスイッチングが可能な機能性人工チャネルの創製において非常に重要な知見であると考えられる。

現在までの達成度 (段落)

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(2件)
  • 2018 実績報告書
  • 2017 実績報告書
  • 研究成果

    (3件)

すべて 2018 2017

すべて 学会発表 (3件) (うち国際学会 2件)

  • [学会発表] Enantioselective Encapsulation of C60-Bound Chiral Compounds within an Optically-Active Helical st-PMMA Cavity2018

    • 著者名/発表者名
      間宮 文彦・林 矩生・見波 暁子・田浦 大輔・逢坂 直樹・伊丹 健一郎・八島 栄次
    • 学会等名
      The 30th International Symposium on Chiral Discrimination
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] st-PMMAが形成するらせん空孔へのフラーレン誘導体の不斉選択的包接2017

    • 著者名/発表者名
      間宮 文彦・見波 暁子・田浦 大輔・逢坂 直樹・八島 栄次
    • 学会等名
      第66回高分子学会年次大会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Enantioselective Encapsulation of Fullerene Derivatives within an Optically-Active Helical st-PMMA Cavity2017

    • 著者名/発表者名
      間宮 文彦・見波 暁子・田浦 大輔・逢坂 直樹・八島 栄次
    • 学会等名
      The 29th International Symposium on Chiral Discrimination
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会

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公開日: 2017-05-25   更新日: 2024-03-26  

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