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有機エレクトロニクスデバイスの高性能化を可能にする2次元拡張型π電子系の開発

研究課題

研究課題/領域番号 17J10525
研究種目

特別研究員奨励費

配分区分補助金
応募区分国内
研究分野 機能物性化学
研究機関京都大学

研究代表者

中村 智也  京都大学, 工学研究科, 特別研究員(DC2)

研究期間 (年度) 2017-04-26 – 2019-03-31
研究課題ステータス 完了 (2018年度)
配分額 *注記
1,900千円 (直接経費: 1,900千円)
2018年度: 900千円 (直接経費: 900千円)
2017年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
キーワード分子配向 / 非晶質性 / 有機半導体 / 有機エレクトロニクス / 水素結合 / ペロブスカイト太陽電池
研究実績の概要

有機エレクトロニクスデバイスの高性能化には,素子を構成する薄膜中で有機半導体分子をどのように並べるか,すなわち分子配向の制御が決定的に重要である.基板に垂直な方向の電荷輸送が必要となる有機太陽電池では,分子のπ軌道が基板に対して垂直方向に重なるface-on配向が望ましい.さらに,有機ELやペロブスカイト太陽電池の電荷輸送材料には膜の平滑性が求められる.そのためには材料の結晶性を低く保ったまま分子を配向させることが重要となるが,特に溶液法においては,非晶質性と配向制御の両立は困難であった.
そこで,私は分子間の水素結合の形成に着目し,トリアジンにフタルイミドを3つ導入したY字型分子を設計した.この分子では,フタルイミド部位の回転による複数の配座異性体の存在により結晶化が抑制されることに加え,分子間の水素結合によってface-on配向型の分子集合体を形成できると考えた.実際,Boc保護体を前駆体化合物として,その薄膜を水素置換体へと変換させる過程で,非晶質性を保ちながらその配向がface-onへと変化することがわかった.また,フタルイミドを2つ導入したV字型分子との比較から,2次元シート状の水素結合ネットワークの形成が分子をface-onに配向させる推進力となっていることを見出した.さらに,基板に対して垂直な方向の電子移動度を評価した結果,face-on配向を示したY字型分子は,face-on配向を示したV字型分子よりも1桁程度高い電子移動度を示すことが明らかになった.

現在までの達成度 (段落)

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(2件)
  • 2018 実績報告書
  • 2017 実績報告書
  • 研究成果

    (20件)

すべて 2019 2018 2017

すべて 雑誌論文 (7件) (うち国際共著 3件、 査読あり 6件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (11件) (うち国際学会 8件、 招待講演 1件) 産業財産権 (2件)

  • [雑誌論文] Molecular Orientation Change in Naphthalene Diimide Thin Films Induced by Removal of Thermally Cleavable Substituents2019

    • 著者名/発表者名
      Nakamura Tomoya、Shioya Nobutaka、Shimoaka Takafumi、Nishikubo Ryosuke、Hasegawa Takeshi、Saeki Akinori、Murata Yasujiro、Murdey Richard、Wakamiya Atsushi
    • 雑誌名

      Chemistry of Materials

      巻: 31 号: 5 ページ: 1729-1737

    • DOI

      10.1021/acs.chemmater.8b05237

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Structure-property relations in Ag-Bi-I compounds: potential Pb-free absorbers in solar cells2019

    • 著者名/発表者名
      A. Koedtruad, M. Goto, M. Amano Patino, Z. Tan, H. Guo, T. Nakamura, T. Handa, W. -T. Chen, Y. -C. Chuang, H. -S. Sheu, T. Saito, D. Kan, Y. Kanemitsu, A. Wakamiya, and Y. Shimakawa
    • 雑誌名

      J. Mater. Chem. A

      巻: 7 号: 10 ページ: 5583-5588

    • DOI

      10.1039/c8ta11227d

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Influence of Alkoxy Chain Length on the Properties of Two‐Dimensionally Expanded Azulene‐Core‐Based Hole‐Transporting Materials for Efficient Perovskite Solar Cells2019

    • 著者名/発表者名
      Truong Minh Anh、Lee Jaehyun、Nakamura Tomoya、Seo Ji‐Youn、Jung Mina、Ozaki Masashi、Shimazaki Ai、Shioya Nobutaka、Hasegawa Takeshi、Murata Yasujiro、Zakeeruddin Shaik Mohammed、Gratzel Michael、Murdey Richard、Wakamiya Atsushi
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 印刷中 号: 27 ページ: 6741-6752

    • DOI

      10.1002/chem.201806317

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Donor-acceptor polymers containing thiazole-fused benzothiadiazole acceptor units for organic solar cells2019

    • 著者名/発表者名
      Nakamura Tomoya、Ishikura Yasuhisa、Arakawa Noriko、Hori Megumi、Satou Motoi、Endo Masaru、Masui Hisashi、Fuse Shinichiro、Takahashi Takashi、Murata Yasujiro、Murdey Richard、Wakamiya Atsushi
    • 雑誌名

      RSC Advances

      巻: 9 号: 13 ページ: 7107-7114

    • DOI

      10.1039/c9ra00229d

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Doping Polycyclic Arenes with Nitrogen-Boron-Nitrogen (NBN) Units2018

    • 著者名/発表者名
      Yang Deng-Tao、Nakamura Tomoya、He Zhechang、Wang Xiang、Wakamiya Atsushi、Peng Tai、Wang Suning
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 20 号: 21 ページ: 6741-6745

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.8b02850

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] ペロブスカイト太陽電池のための有機半導体材料―電荷輸送材料の分子設計2018

    • 著者名/発表者名
      中村 智也,若宮 淳志
    • 雑誌名

      化学

      巻: 73 ページ: 66-67

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [雑誌論文] Synthesis of Azole-fused Benzothiadiazoles as Key Units for Functional π-Conjugated Compounds2017

    • 著者名/発表者名
      Tomoya Nakamura, Shuhei Okazaki, Noriko Arakawa, Motoi Satou, Masaru Endo, Yasujiro Murata, Atsushi Wakamiya*
    • 雑誌名

      Journal of Photopolymer Science and Technology

      巻: 30 号: 5 ページ: 561-568

    • DOI

      10.2494/photopolymer.30.561

    • NAID

      130005950293

    • ISSN
      0914-9244, 1349-6336
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Molecular Orientation Control in Naphthalene Diimides2018

    • 著者名/発表者名
      Tomoya Nakamura, Nobutaka Shioya, Takafumi Shimoaka, Takeshi Hasegawa, Yasujiro Murata, Atsushi Wakamiya
    • 学会等名
      The 15th International Symposium on Inorganic Ring Systems (IRIS-15)
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Hydrogen Bond Networks for Controlling Molecular Orientation of Naphthalene Diimides2018

    • 著者名/発表者名
      Tomoya Nakamura, Nobutaka Shioya, Takafumi Shimoaka, Takeshi Hasegawa, Yasujiro Murata, Richard Murdey, Atsushi Wakamiya
    • 学会等名
      International Symposium on Main Group Chemistry Directed towards Organic Synthesis (MACOS)
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Control of Molecular Orientation in Naphthalene Diimides2018

    • 著者名/発表者名
      Tomoya Nakamura, Nobutaka Shioya, Takafumi Shimoaka, Takeshi Hasegawa, Yasujiro Murata, Atsushi Wakamiya
    • 学会等名
      First International Conference on 4D Materials and Systems (ECS-4DMS)
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Weakly Interacting Hydrogen Bond Networks for Controlling Molecular Orientation of Naphthalene Diimides2018

    • 著者名/発表者名
      Tomoya Nakamura, Nobutaka Shioya, Takafumi Shimoaka, Takeshi Hasegawa, Yasujiro Murata, Richard Murdey, Atsushi Wakamiya
    • 学会等名
      28th International Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur (ISOCS-28)
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 水素結合ネットワークを利用した有機半導体薄膜の分子配向制御2018

    • 著者名/発表者名
      中村 智也,塩谷 暢貴,下赤 卓史,長谷川 健,村田 靖次郎,マーディー リチャード,若宮 淳志
    • 学会等名
      第29回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Hydrogen Bond Networks for Controlling Molecular Orientation of Organic Semiconductor Thin Films2018

    • 著者名/発表者名
      Tomoya Nakamura, Nobutaka Shioya, Takafumi Shimoaka, Takeshi Hasegawa, Yasujiro Murata, Richard Murdey, Atsushi Wakamiya
    • 学会等名
      The 18th Japan-Korea Joint Symposium on Organometallic and Coordination Chemistry
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 水素結合ネットワークを利用したn型有機半導体の分子配向制御2018

    • 著者名/発表者名
      中村 智也,塩谷 暢貴,下赤 卓史,長谷川 健,村田 靖次郎,マーディー リチャード,若宮 淳志
    • 学会等名
      第3回pMAIRSワークショップ
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthesis of Azole-fused Benzothiadiazoles as Key Units for Functional π-Conjugated Compounds2017

    • 著者名/発表者名
      Tomoya Nakamura, Shuhei Okazaki, Noriko Arakawa, Motoi Satou, Masaru Endo, Yasuhisa Ishikura, Yasujiro Murata, Atsushi Wakamiya
    • 学会等名
      The 34th International Conference of Photopolymer Science and Technology
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Naphthalene Diimide-based Electron-Transporting Layer for n-i-p Type Planer Perovskite Solar Cells2017

    • 著者名/発表者名
      Tomoya Nakamura, Nobutaka Shioya, Takafumi Shimoaka, Takeshi Hasegawa, Yasujiro Murata, Atsushi Wakamiya
    • 学会等名
      17th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Naphthalene Diimide-Based Electron-Transporting Layer for Planer Perovskite Solar Cells2017

    • 著者名/発表者名
      Tomoya Nakamura, Nobutaka Shioya, Takafumi Shimoaka, Takeshi Hasegawa, Yasujiro Murata, Atsushi Wakamiya
    • 学会等名
      IRCCS-JST CREST Joint Symposium
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Control of Molecular Orientation in Rylene Diimides2017

    • 著者名/発表者名
      Tomoya Nakamura, Nobutaka Shioya, Takafumi Shimoaka, Takeshi Hasegawa, Yasujiro Murata, Atsushi Wakamiya
    • 学会等名
      日本化学会第98回年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [産業財産権] 新規化合物2018

    • 発明者名
      若宮 淳志,中村 智也
    • 権利者名
      若宮 淳志,中村 智也
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2018-165868
    • 出願年月日
      2018
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [産業財産権] 電子輸送層、及び電子輸送層の製造方法2017

    • 発明者名
      若宮淳志、中村智也
    • 権利者名
      若宮淳志、中村智也
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2017-142184
    • 出願年月日
      2017
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書

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公開日: 2017-05-25   更新日: 2024-03-26  

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