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マルチタグ導入可能化合物を利用した光アフィニティーラベル法による迅速機能解析

研究課題

研究課題/領域番号 17K01940
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 生物分子化学
研究機関北海道大学

研究代表者

橋本 誠  北海道大学, 農学研究院, 准教授 (90292094)

研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2020-03-31
研究課題ステータス 完了 (2019年度)
配分額 *注記
4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円)
2019年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2018年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2017年度: 2,730千円 (直接経費: 2,100千円、間接経費: 630千円)
キーワード光アフィニティーラベル / 機能解析 / 生理活性物質 / 生理活性発現 / 構造活性相関 / 機能分子解析 / ジアジリン / 機能解析 /
研究成果の概要

生理活性物質機能解析法の一つである光アフィニティーラベルにおいてラベル後の検出の為タグを導入する必要があるが、母核構造 に大 きな化学修飾を施した場合親和性等への影響が心配される。近年photoaffinity label 後にタグを導入するポストファンクショナル法がよく利用されているが、 1種類の検出 タグの利用するにとどまっているため複数タグ導入可能な骨格が有用と考えた。光照射側鎖切断可能であ ることを明らかとしたα-アミノフェニルケトン骨格中の選択的切断の達成に成功した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

光アフィニティーラベルは「合成した生理活性物質誘導体は光照射まで標的生体高分子に対し元となる生理活性物質とほぼ同様な挙動を示し、通常の生化学的手法により取り扱いができる」事が利点であり幅広く利用されている。その一方「生理活性物質骨格に光反応性基ならびにラベル後解析の目印となるタグを導入する必要があり、生体高分子との親和性に影響を及ぼす可能性がある」事が問題として挙げられる。申請者をはじめ国内外の多くの研究者が、生理活性物質の誘導体化時の構造変化を最小限にとどめ、光照射後に解析用タグを有機化学的手法により導入する方法の確立に成功し、生理活性物質の機能解析の効率化に成功した。

報告書

(4件)
  • 2019 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2018 実施状況報告書
  • 2017 実施状況報告書
  • 研究成果

    (27件)

すべて 2020 2019 2018 2017 その他

すべて 雑誌論文 (14件) (うち査読あり 12件、 オープンアクセス 8件) 学会発表 (11件) 図書 (1件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Hydrogen-Deuterium Exchange of Histidine and Histamine with Deuterated Trifluoromethanesulfonic Acid2020

    • 著者名/発表者名
      Hashimoto Makoto、Puteri Tachrim Zetryana、Kurokawa Natsumi、Tokoro Yurika
    • 雑誌名

      HETEROCYCLES

      巻: 101 号: 1 ページ: 357-357

    • DOI

      10.3987/com-19-s(f)28

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Synthesis of chiral N-trifluoroacetyl-methionine derivatives and applying them as acyl donors for Friedel-Crafts acylation2019

    • 著者名/発表者名
      Kurokawa Natsumi、Tokoro Yurika、Tachrim Zetryana Puteri、Wakasa Haruna、Sakihama Yasuko、Hashidoko Yasuyuki、Hashimoto Makoto
    • 雑誌名

      Arkivoc

      巻: 2019 号: 5 ページ: 42-49

    • DOI

      10.24820/ark.5550190.p010.815

    • NAID

      120006633290

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Synthesis of Deuterated CycloDOPA with Hydrogen/Deuterium Exchange2019

    • 著者名/発表者名
      Hashimoto Makoto、Puteri Tachrim Zetryana、Nakagawa Shiori、Nakamura Tadashi、Ohashi Fumina、Kurokawa Natsumi、Wakasa Haruna、Tokoro Yurika、Sakihama Yasuko、Hashidoko Yasuyuki、Suzuki Takeyuki
    • 雑誌名

      HETEROCYCLES

      巻: 99 号: 1 ページ: 404-404

    • DOI

      10.3987/com-18-s(f)33

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Structural insights into the differences among lactisole derivatives in inhibitory mechanisms against the human sweet taste receptor2019

    • 著者名/発表者名
      Nakagita T, Ishida A, Matsuya T, Kobayashi T, Narukawa M, Hirokawa T, Hashimoto M, and Misaka T
    • 雑誌名

      PLoS ONE

      巻: 14 号: 3 ページ: e0213552-e0213552

    • DOI

      10.1371/journal.pone.0213552

    • NAID

      120007133042

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] TFA-Protected α-Amino Acid N-Hydroxysuccinimide Ester: Application for Inter- and Intramolecular Acylation2018

    • 著者名/発表者名
      Hashimoto Makoto、Puteri Tachrim Zetryana、Oida Kazuhiro、Ohashi Fumina、Wakasa Haruna、Ikemoto Haruka、Kurokawa Natsumi、Sakihama Yasuko、Hashidoko Yasuyuki、Suzuki Takeyuki
    • 雑誌名

      HETEROCYCLES

      巻: 97 号: 2 ページ: 877-877

    • DOI

      10.3987/com-18-s(t)65

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Application of Appel reaction to the primary alcohol groups of fructooligosaccharides: Synthesis of 6,6',6''-trihalogenated 1-kestose derivatives2018

    • 著者名/発表者名
      Tachrim Zetryana Puteri、Nakamura Tadashi、Sakihama Yasuko、Hashidoko Yasuyuki、Hashimoto Makoto
    • 雑誌名

      Arkivoc

      巻: 2018 号: 7 ページ: 341-348

    • DOI

      10.24820/ark.5550190.p010.706

    • NAID

      120006630544

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Optimization of sucrose 1?-position modification with 3-(trifluoromethyl)diazirinyl benzylbromide derivatives for photoaffinity labeling2018

    • 著者名/発表者名
      Wang Lei、Tachrim Zetryana Puteri、Kurokawa Natsumi、Ohashi Fumina、Wakasa Haruna、Sakihama Yasuko、Hashidoko Yasuyuki、Suzuki Takeyuki、Hashimoto Makoto
    • 雑誌名

      Arkivoc

      巻: 2018 号: 7 ページ: 58-65

    • DOI

      10.24820/ark.5550190.p010.668

    • NAID

      120006630543

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [雑誌論文] pH Stability and Antioxidant Power of CycloDOPA and Its Derivatives2018

    • 著者名/発表者名
      Nakagawa Shiori、Tachrim Zetryana、Kurokawa Natsumi、Ohashi Fumina、Sakihama Yasuko、Suzuki Takeyuki、Hashidoko Yasuyuki、Hashimoto Makoto
    • 雑誌名

      Molecules

      巻: 23 号: 8 ページ: 1943-1943

    • DOI

      10.3390/molecules23081943

    • NAID

      120006534469

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [雑誌論文] Dehydrogenation of the NH?NH Bond Triggered by Potassiumtert-Butoxide in Liquid Ammonia2017

    • 著者名/発表者名
      Wang Lei、Ishida Akiko、Hashidoko Yasuyuki、Hashimoto Makoto
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 56 号: 3 ページ: 870-873

    • DOI

      10.1002/anie.201610371

    • NAID

      120006377487

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Comprehensive Synthesis of Photoreactive Phenylthiourea Derivatives for the Photoaffinity Labeling2017

    • 著者名/発表者名
      Ishida Akiko、Wang Lei、Tachrim Zetryana Puteri、Suzuki Takeyuki、Sakihama Yasuko、Hashidoko Yasuyuki、Hashimoto Makoto
    • 雑誌名

      ChemistrySelect

      巻: 2 号: 1 ページ: 160-164

    • DOI

      10.1002/slct.201601675

    • NAID

      120006377484

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Synthesis of Photophore and Fluorophore Modified O-Benzylserine Derivatives2017

    • 著者名/発表者名
      Makoto Hashimoto, Takuma Yoshida, Zetryana Puteri Tachrim, YasukoSakihama, Yasuyuki Hashidoko, Yasumaru Hatanaka, Yuichi Kanaoka
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 95 号: 1 ページ: 462-473

    • DOI

      10.3987/com-16-s(s)37

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Base-Mediated One-Pot Synthesis of Aliphatic Diazirines for Photoaffinity Labeling2017

    • 著者名/発表者名
      Wang Lei、Tachrim Zetryana Puteri、Kurokawa Natsumi、Ohashi Fumina、Sakihama Yasuko、Hashidoko Yasuyuki、Hashimoto Makoto
    • 雑誌名

      Molecules

      巻: 22 号: 8 ページ: 1389-1389

    • DOI

      10.3390/molecules22081389

    • NAID

      120006352224

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Synthesis of Chiral TFA-Protected α-Amino Aryl-Ketone Derivatives with Friedel?Crafts Acylation of α-Amino Acid N-Hydroxysuccinimide Ester2017

    • 著者名/発表者名
      Tachrim Zetryana、Oida Kazuhiro、Ikemoto Haruka、Ohashi Fumina、Kurokawa Natsumi、Hayashi Kento、Shikanai Mami、Sakihama Yasuko、Hashidoko Yasuyuki、Hashimoto Makoto
    • 雑誌名

      Molecules

      巻: 22 号: 10 ページ: 1748-1748

    • DOI

      10.3390/molecules22101748

    • NAID

      120006373741

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Trifluoromethanesulfonic Acid as Acylation Catalyst: Special Feature for C- and/or O-Acylation Reactions2017

    • 著者名/発表者名
      Tachrim Zetryana、Wang Lei、Murai Yuta、Yoshida Takuma、Kurokawa Natsumi、Ohashi Fumina、Hashidoko Yasuyuki、Hashimoto Makoto
    • 雑誌名

      Catalysts

      巻: 7 号: 2 ページ: 40-40

    • DOI

      10.3390/catal7020040

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [学会発表] 塩化アルミニウムによるメチオニン誘導体の分子内環化反応の検討2019

    • 著者名/発表者名
      所 百合花、黒川 菜摘、橋床 泰之、橋本 誠
    • 学会等名
      日本農芸化学会2019年度大会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Phenylalkanoic acidの分子内環化反応の検討2019

    • 著者名/発表者名
      所 百合花,橋本 誠
    • 学会等名
      2019年度 日本農芸化学会 北海道支部第2回講演会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] α-アミノ酸N-ヒドロキシスクシンイミドエステルを利用した Friedel-Crafts反応2019

    • 著者名/発表者名
      Zetryana Puteri Tachrim、黒川菜摘、所百合花、 橋本 誠
    • 学会等名
      第115回有機合成シンポジウム2019年【春】
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Stereo-controlable α-amino aryl ketone formation: α-Amino N-hydroxysuccinimide ester derivatives as acyl donor for Friedel-Crafts acylation2018

    • 著者名/発表者名
      Z. P. Tachrim, Y. Hashidoko, M. Hashimoto
    • 学会等名
      日本農芸化学会2018年度大会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 芳香族アミノ酸への光反応性基導入法の検討2018

    • 著者名/発表者名
      M. HASHIMOTO, L. Wang, Y. Hashidoko
    • 学会等名
      日本農芸化学会2018年度大会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書 2017 実施状況報告書
  • [学会発表] cycloDOPA誘導体のpH安定性とその抗酸化能2018

    • 著者名/発表者名
      中川詩織、Zetryana Puteri Tachrim、崎浜靖子、橋床泰之、橋本 誠
    • 学会等名
      日本農芸化学会東北・北海道合同支部大会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 光学活性N-トリフルオロアセチルフェニルグリシンスクシンイミドエステルの合成とペプチド合成への応用2018

    • 著者名/発表者名
      大橋史奈、橋床泰之、橋本 誠
    • 学会等名
      日本農芸化学会東北・北海道合同支部大会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Friedel-Crafts反応によるα-アミノ芳香族ケトンの合成とその光分解反応の検討2017

    • 著者名/発表者名
      種田 和洋,橋床 泰之,橋本 誠
    • 学会等名
      平成29年度 公益社団法人 日本農芸化学会 北海道支部第2回講演会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] メチオニンを利用したFriedel-Craftsアシル化反応の検討2017

    • 著者名/発表者名
      黒川菜摘, 橋床泰之, 橋本 誠
    • 学会等名
      新アミノ酸分析研究会第7回学術講演会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] N-アシル-フェニルグリシン-スクシンイミドエステルの立体選択的合成2017

    • 著者名/発表者名
      大橋史奈, 橋床泰之, 橋本 誠
    • 学会等名
      平成29年度 日本農芸化学会 北海道支部第1回講演会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] スクロース1級水酸基のAppel試薬によるハロゲン化反応の検討2017

    • 著者名/発表者名
      ゼトリアナ プテリ タクリム、武藤美帆、中村 正、 橋床 泰之、 橋本 誠
    • 学会等名
      第36回 日本糖質学会年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [図書] Photoaffinity Labeling for Structural Probing Within Protein2017

    • 著者名/発表者名
      Hatanaka Yasumaru., Hashimoto Makoto 編集
    • 総ページ数
      265
    • 出版者
      Springer
    • ISBN
      9784431565680
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [備考] 北大院農 生態化学生物学 化学生物学G ブログ

    • URL

      http://lmec2.blog.fc2.com/

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書 2017 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2017-04-28   更新日: 2021-02-19  

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