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新奇分子リチウム内包フラーレンを用いた有機n型ドーパントの開発と応用研究

研究課題

研究課題/領域番号 17K04970
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 ナノ構造化学
研究機関東北大学 (2019)
東京大学 (2017-2018)

研究代表者

岡田 洋史  東北大学, 理学研究科, 客員研究者 (70518258)

研究分担者 松尾 豊  名古屋大学, 工学研究科, 教授 (00334243)
研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2020-03-31
研究課題ステータス 完了 (2019年度)
配分額 *注記
4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円)
2019年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2018年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2017年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
キーワードフラーレン / 内包フラーレン / 有機半導体 / ドーピング / 電荷移動錯体
研究成果の概要

一価のラジカルである陰イオン性フラーレンC60-に陽イオンであるリチウムイオンを取り込んだ中性リチウム内包フラーレン(Li@C60)を用いて,そのドーパントとしての性質を明らかにする研究を行った.特に,通常のフラーレンC60にLi@C60を混合した膜を作成したところ,Li@C60からの電子ドープが起こり,有機半導体としてのC60相のフェルミ準位やキャリア密度をコントロール可能であることがわかった.これは,有機半導体の固体状態を乱すこと無くドーピングできた初めての例と言える.

研究成果の学術的意義や社会的意義

無機半導体では,その性質を微調整するために,別の原子を少量加える『ドーピング』と呼ばれる処理が一般的におこなれます.有機半導体でも同様の処理がおこなれますが,別の分子を取り込むために,固体構造がドーピング前後で全く異なってしまうという問題がありました.今回,フラーレンの籠状骨格内にリチウム原子を持つリチウム内包フラーレンを用いることで,固体構造を変化させずドーピングを行えることを示しました.

報告書

(4件)
  • 2019 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2018 実施状況報告書
  • 2017 実施状況報告書
  • 研究成果

    (30件)

すべて 2019 2018 2017 その他

すべて 国際共同研究 (4件) 雑誌論文 (9件) (うち国際共著 6件、 査読あり 9件) 学会発表 (14件) (うち国際学会 8件、 招待講演 3件) 図書 (1件) 備考 (1件) 産業財産権 (1件)

  • [国際共同研究] USTC(中国)

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [国際共同研究] Aalto University School of Science(フィンランド)

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [国際共同研究] Univ. of Science and Technology of China/Northeast Normal University(中国)

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [国際共同研究] Northeast Normal University(中国)

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [雑誌論文] Synthesis of Benzothieno[60]fullerenes Through Fullerenyl Cation Intermediate2019

    • 著者名/発表者名
      Yutaka Matsuo, Yun Yu, Xiao-Yu Yang, Hiroshi Ueno, Hiroshi Okada, Hiromasa Shibuya, Yeong Suk Choi, Yong Wan Jin
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 84 号: 10 ページ: 6270-6277

    • DOI

      10.1021/acs.joc.9b00549

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Improved Solubility of Asymmetric Tetraethynylporphyrin Derivatives for Solution-processed Organic Solar Cells2019

    • 著者名/発表者名
      Keisuke Ogumi, Takafumi Nakagawa, Hiroshi Okada, Yutaka Matsuo
    • 雑誌名

      Org. Electron.

      巻: 71 ページ: 50-57

    • DOI

      10.1016/j.orgel.2019.04.036

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chemical reduction of Li+@C60 by decamethylferrocene to produce neutral Li+@C60・-2019

    • 著者名/発表者名
      H. Okada, H. Ueno, Y. Takabayashi, T. Nakagawa, M. Vrankic;, J. Arvanitidis, T. Kusamoto, K. Prassides, and Y. Matsuo
    • 雑誌名

      Carbon

      巻: 153 ページ: 467-471

    • DOI

      10.1016/j.carbon.2019.07.028

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Li@C60 endohedral fullerene as a supraatomic dopant for C60 electron-transporting layers promoting the efficiency of perovskite solar cells2019

    • 著者名/発表者名
      Hiroshi Ueno, Il Jeon, Hao-sheng Lin, Abhishek Thote, Takafumi Nakagawa, Hiroshi Okada, Seiichiro Izawa, Masahiro Hiramoto, Hirofumi Daiguji, Shigeo Maruyama, Yutaka Matsuo
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 55 号: 79 ページ: 11837-11839

    • DOI

      10.1039/c9cc06120g

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Controlled Redox of Lithium-Ion Endohedral Fullerene for Efficient and Stable Metal Electrode-Free Perovskite Solar Cells2019

    • 著者名/発表者名
      Jeon Il、Shawky Ahmed、Lin Hao-Sheng、Seo Seungju、Okada Hiroshi、Lee Jin-Wook、Pal Amrita、Tan Shaun、Anisimov Anton、Kauppinen Esko I.、Yang Yang、Manzhos Sergei、Maruyama Shigeo、Matsuo Yutaka
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 141 号: 42 ページ: 16553-16558

    • DOI

      10.1021/jacs.9b06418

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Highly soluble C2v-symmetrical fullerene derivatives: efficient synthesis, characterization, and electrochemical study2019

    • 著者名/発表者名
      Yue Ma, Kouya Uchiyama, Hiroshi Ueno, Hiroshi Okada, Hiroshi Moriyama, Yutaka Matsuo
    • 雑誌名

      Org. Chem. Front.

      巻: 印刷中 号: 9 ページ: 1372-1377

    • DOI

      10.1039/c9qo00056a

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Lithium-Ion Endohedral Fullerene (Li+@C60) Dopant in Stable Perovskite Solar Cells Inducing Anti-Oxidation2018

    • 著者名/発表者名
      Il Jeon, Hiroshi Ueno, Seungju Seo, Kerttu Aitola, Ryosuke Nishikubo, Akinori Saeki, Hiroshi Okada, Gerrit Boschloo, Shigeo Maruyama, Yutaka Matsuo
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 57 号: 17 ページ: 4607-4611

    • DOI

      10.1002/anie.201800816

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Crystallographic Structure Determination of Both [5,6]- and [6,6]-Isomers of Lithium-ion-containing Dipheylmethano[60]fullerene2017

    • 著者名/発表者名
      Hiroshi Okada, Hiroki Kawakami, Shinobu Aoyagi, Yutaka Matsuo
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 82 号: 11 ページ: 5868-5872

    • DOI

      10.1021/acs.joc.7b00730

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Crystal Structure of Li+@Fluoreno[60]fullerene: Effect of Encapsulated Lithium Ion on Electrochemistry of Spiroannelated Fullerene2017

    • 著者名/発表者名
      Hiroshi Ueno, Hiroshi Okada, Shinobu Aoyagi, Yutaka Matsuo
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 82 号: 21 ページ: 11631-11635

    • DOI

      10.1021/acs.joc.7b01893

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Installing Various Functional Groups on Li+@C60 Using Azide-containing 1,3-Cyclohexadienes2019

    • 著者名/発表者名
      Hiroshi Okada, Takumi Takada, Shota Nagasawa, Yusuke Sasano, Eunsang Kwon, Yutaka Matsuo, Yoshiharu Iwabuchi
    • 学会等名
      The 56th Fullerenes-Nanotubes-Graphene General Symposium
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] リチウムイオン内包フラーレンと有機小分子の簡便連結法の開発2019

    • 著者名/発表者名
      高田 拓実,長澤 翔太,笹野 裕介,岡田 洋史,權 垠相,松尾 豊,岩渕 好治
    • 学会等名
      日本薬学会 第139年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Basic Physico-Chemical Properties of C 2V-Symmetrical Octasubstituted Fullerene 52 Derivatives2018

    • 著者名/発表者名
      Yue Ma, Hiroshi Ueno, Hiroshi Okada, Kouya Uchiyama, Hiroshi Moriyama, Yutaka Matsuo
    • 学会等名
      The 55th Fullerenes-Nanotubes-Graphene General Symposium
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Introduction of Methano Groups on Endhedral C60 Complex with Lithium2018

    • 著者名/発表者名
      H. Okada, H. Ueno, S. Aoyagi, Y. Matsuo
    • 学会等名
      ICCC2018 Sendai Japan 43rd International Conference on Coordination Chemistry
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Highly Stabilized Perovskite Solar Cells by Li-Ion-Containing Fullerene Salt as Both Dopant and Anti-Oxidant2018

    • 著者名/発表者名
      Yutaka Matsuo, Il Jeon, Hiroshi Ueno
    • 学会等名
      233rd Electrochemical Society (ECS) Meeting
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Endohedral lithium-ion-containing fullerene bearing diphenylmethano or fluoreno groups2018

    • 著者名/発表者名
      Hiroshi Okada, Hiroshi Ueno, Hiroki Kawakami, Shinobu Aoyagi, Yutaka Matsuo
    • 学会等名
      The 98th CSJ Annual Meeting
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Chemical Reduction of Lithium-ion-encapsulated Fullerene2018

    • 著者名/発表者名
      Hiroshi Okada, Hiroshi Ueno, Yasuhiro Takabayashi, Takeshi Nakagawa, Martina Vrankic, Shinobu Aoyagi, Ken Kokubo, Kimio Akiyama, Kosmas Prassides, Yutaka Matsuo
    • 学会等名
      第54回 フラーレン・ナノチューブ・グラフェン総合シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Highly Stabilized Perovskite Solar Cells by Li+-Encapsulated [60]Fullerene as Both Dopant and Anti-Oxidant2018

    • 著者名/発表者名
      Hiroshi Ueno, Il Jeon, Seungju Seo, Ryosuke Nishikubo, Hiroshi Okada, Akinori Saeki, Shigeo Maruyama, Yutaka Matsuo
    • 学会等名
      第54回 フラーレン・ナノチューブ・グラフェン総合シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] High Stability Perovskite Solar Cells by Li+-Containing Fullerene Salt as both Dopant and Anti-Oxidant2018

    • 著者名/発表者名
      Hiroshi Ueno, Il Jeon, Seungju Seo, Shigeo Maruyama, Yutaka Matsuo
    • 学会等名
      The 98th CSJ Annual Meeting
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Derivatization of Lithium-ion-containing fullerene, Li+@C602017

    • 著者名/発表者名
      Hiroshi Okada, Hiroki Kawakami, Yutaka Matsuo
    • 学会等名
      2nd International Symposium of NanoCarbons
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Synthesis, Characterization and Electrochemistry of Lithium Ion-Encapsulated Fluoreno[60]Fullerene2017

    • 著者名/発表者名
      Hiroshi Ueno, Hiroshi Okada, Shinobu Aoyagi, Yutaka Matsuo
    • 学会等名
      第53回 フラーレン・ナノチューブ・グラフェン総合シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] High Stability Perovskite Solar Cells by Li+-Containing Fullerene Salt as both Dopant and Anti-Oxidant2017

    • 著者名/発表者名
      Hiroshi Ueno, Il Jeon, Seungju Seo, Shigeo Maruyama, Yutaka Matsuo
    • 学会等名
      2017MRS fall meeting
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Modification of Lithium-Ion-Containing [60]Fullerene: Synthesis and Successful Preparation of Both [5,6]- and [6,6]-Isomers2017

    • 著者名/発表者名
      Yutaka Matsuo, Hiroshi Okada, Hiroshi Ueno, Shinobu Aoyagi
    • 学会等名
      231st Electrochemical Society (ECS) Meeting
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Chemical Modification of Lithium-ion-containing [60]Fullerene: Synthesis and Structural Characterization of Both [5,6]- and [6,6]-Methano[60]fullerene2017

    • 著者名/発表者名
      Yutaka Matsuo
    • 学会等名
      2nd International Symposium on NanoCarbon (ISNC2017)
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [図書] Endohedral Lithium-containing Fullerenes Preparation, Derivatization, and Application2017

    • 著者名/発表者名
      Matsuo, Yutaka, Okada, Hiroshi, Ueno, Hiroshi
    • 総ページ数
      140
    • 出版者
      Springer Singapore
    • ISBN
      9789811050039
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [備考] Matsuo Group at USTC and Tokyo

    • URL

      http://www.matsuo-lab.net

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [産業財産権] n型有機半導体層、有機半導体装置及びn型ドーパント2019

    • 発明者名
      松尾 豊,上野 裕,田 日,岡田 洋史
    • 権利者名
      松尾 豊,上野 裕,田 日,岡田 洋史
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2019
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書

URL: 

公開日: 2017-04-28   更新日: 2021-02-19  

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