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テトラキス(アルキルフェニル)ベンゾ部位を用いた結晶構造と固体物性の精密制御

研究課題

研究課題/領域番号 17K05776
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関富山大学

研究代表者

林 直人  富山大学, 学術研究部理学系, 教授 (90281104)

研究分担者 樋口 弘行  富山大学, 大学院理工学研究部(理学), 教授 (00165094)
吉野 惇郎  富山大学, 学術研究部理学系, 助教 (70553353)
研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2020-03-31
研究課題ステータス 完了 (2019年度)
配分額 *注記
4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円)
2019年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2018年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2017年度: 2,730千円 (直接経費: 2,100千円、間接経費: 630千円)
キーワード結晶構造制御 / 構造-物性相関 / 物性制御 / 分子性固体 / 結晶構造 / 固体物性 / 精密制御
研究成果の概要

3,4,5,6-テトラキス(アルキルフェニル)ベンゾ(TAPB)部位が縮環したベンゼン、ナフタレン及びアントラセン(それぞれ、ナフタレン、アントラセン及びテトラセン誘導体)を合成し、X線構造を調べたところ、アセン長が長い場合に、TAPB部位の会合により結晶構造が構築される傾向があることがわかった。その構造では強い蛍光が観測されたことから、光電子デバイスへの応用が有望である。
また、TAPB部位が縮環したフェナントレン(フルオランテン誘導体)を合成し、フェニル基上にアルキル基の効果を調べたところ、アルキル基のかさ高さに依存して2種類の結晶構造のモチーフをとることがわかった。

研究成果の学術的意義や社会的意義

固体機能発現においては、分子そのものの機能だけでなく、その結晶構造が重要な意味を持つ。結晶構造を一から予測することは困難であるため、分子構造を適当に修飾し、その部分で配列を制御させる方法が有効である。そのような部位として、本研究ではテトラアリールベンゾ(TAPB)部位の有効性を調べた。TAPB部位を分子末端にもつアセン(ベンゼン環が直線型に縮環した構造)を合成し、X線測定により結晶構造を調べたところ、アセン部位が長いほどTAPB部位の会合により結晶構造が制御できる傾向が強いことがわかった。これらの結晶は強蛍光性であることから、TAPB部位の導入は光電子材料構築に有効な手段となることがわかった。

報告書

(4件)
  • 2019 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2018 実施状況報告書
  • 2017 実施状況報告書
  • 研究成果

    (28件)

すべて 2019 2018 2017

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 6件) 学会発表 (22件) (うち国際学会 1件)

  • [雑誌論文] Effect of water of crystallization on aggregation-induced emission in structurally similar crystals2019

    • 著者名/発表者名
      Hayashi Naoto、Okamoto Naoki、Onoue Masaya、Yamamoto Kensuke、Yoshino Junro
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 60 号: 25 ページ: 1663-1666

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2019.05.040

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] N-Ethyl-N′-(3-methylbenzoyl)-S,S-diphenylsulfodiimide2019

    • 著者名/発表者名
      Sheikh Md Chanmiya、Yoshimura Toshiaki、Miyatake Ryuta、Hanawa Soichiro、Hayashi Naoto
    • 雑誌名

      IUCrData

      巻: 4 号: 7

    • DOI

      10.1107/s2414314619009465

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] An Azide-Substituted Triarylborane: A Key Compound for the Facile Synthesis of Fluorescent Triarylboranes Bearing Triazole Moieties as Connectable π-Conjugated System Linkages2019

    • 著者名/発表者名
      Yoshino Junro、Konishi Shota、Kanno Ryosei、Hayashi Naoto、Higuchi Hiroyuki
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 2019 号: 35 ページ: 6117-6121

    • DOI

      10.1002/ejoc.201901151

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Packing and Thin-Film Structures of 5,7,12,14-Tetra(α-alkylthienylethynyl)pentacenes.2019

    • 著者名/発表者名
      Makino, H.; Sato, S.; Yoshino, J.; Hayashi, N.; Okada, H.
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 印刷中 号: 2 ページ: 1154-1154

    • DOI

      10.3987/com-18-s(f)86

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Microwave spectroscopy of HCOO 13 CH 3 in the second methyl torsional excited state2018

    • 著者名/発表者名
      Kobayashi Kaori、Kuwahara Takuro、Tachi Haruka、Urata Yuki、Tsunekawa Shozo、Hayashi Naoto、Higuchi Hiroyuki、Fujitake Masaharu、Ohashi Nobukimi
    • 雑誌名

      Journal of Molecular Spectroscopy

      巻: 343 ページ: 50-53

    • DOI

      10.1016/j.jms.2017.08.006

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Binary amorphous solids consisting of 2,4,6-triarylphenoxyl radicals and their dimers2017

    • 著者名/発表者名
      Hayashi Naoto、Ueno Taisetsu、Okamoto Naoki、Mori Takahiro、Sasaki Naho、Kamoto Taku、Yoshino Junro、Higuchi Hiroyuki、Uekusa Hidehiro、Tukada Hideyuki
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 58 号: 26 ページ: 2547-2550

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2017.05.040

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 包接結晶における構造と凝集誘起発光の相関2019

    • 著者名/発表者名
      林 直人
    • 学会等名
      第17回ホスト-ゲスト・超分子化学シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Effect of Alkyl Substituents on Tetraarylbenzo Moieties on Crystal Structure and Solid-state Properties2019

    • 著者名/発表者名
      Naoto Hayashi
    • 学会等名
      The 18th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-18).
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 包接結晶を利用した結晶擬多形間における凝集誘起発光挙動の比較2019

    • 著者名/発表者名
      林 直人・山越 友寛・吉野 惇郎
    • 学会等名
      第30回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] ビピリジンを配位子として有するボロニウム錯体の固相光応答挙動とホウ素近傍の分子軌道分布の関係2019

    • 著者名/発表者名
      赤羽 亮太, 吉野 惇郎, 林 直人
    • 学会等名
      日本化学会近畿支部2019年度北陸地区講演会と研究発表会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] ジ(アルコキシメチル)ビピリジンを配位子として有するボロニウム錯体の結晶構造と光応答挙動2019

    • 著者名/発表者名
      福島 萌未, 吉野惇郎, 林直人
    • 学会等名
      日本化学会近畿支部2019年度北陸地区講演会と研究発表会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 3-tert-ブチルフェニル基の置換基数によるトリアリールフェノキシルのアモルファス固化への影響2019

    • 著者名/発表者名
      小嵐 元気, 吉野 惇郎, 林 直人
    • 学会等名
      日本化学会近畿支部2019年度北陸地区講演会と研究発表会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] テトラフェニル部位による結晶構造制御を目指した1, 2, 3, 4-テトラフェニルテトラセンキノンの研究2019

    • 著者名/発表者名
      堀田 宙孝, 吉野 惇郎, 林 直人
    • 学会等名
      日本化学会近畿支部2019年度北陸地区講演会と研究発表会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 結晶構造制御を目指したアルキル基を有するテトラアリールベンゾ部位に関する研究2019

    • 著者名/発表者名
      佐藤 信, 吉野 惇郎, 林 直人
    • 学会等名
      日本化学会近畿支部2019年度北陸地区講演会と研究発表会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 双性イオン型ビピリジン-ボロニウム錯体の合成研究2019

    • 著者名/発表者名
      大矢隼士, 吉野 惇郎, 林 直人
    • 学会等名
      日本化学会近畿支部2019年度北陸地区講演会と研究発表会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 種々の有機スルホナートを対アニオンに持つ光応答性ボロニウム錯体の合成と性質2019

    • 著者名/発表者名
      和田 茉里子, 吉野 惇郎, 林 直人
    • 学会等名
      日本化学会近畿支部2019年度北陸地区講演会と研究発表会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] フェニル基の 3-位にtert-ブチル基を導入したルブレン誘導体合成の試み2019

    • 著者名/発表者名
      尾崎 仁, 吉野 惇郎, 林 直人
    • 学会等名
      日本化学会近畿支部2019年度北陸地区講演会と研究発表会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] より強い凝集誘起発光挙動が期待されるアントラキノン誘導体をホストとした包接結晶2019

    • 著者名/発表者名
      山越 友寛, 吉野 惇郎, 林 直人
    • 学会等名
      日本化学会近畿支部2019年度北陸地区講演会と研究発表会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] シリル置換基をもつトリアリールフェノキシルとその2量体からなる平衡混合物のアモルファス固化挙動2019

    • 著者名/発表者名
      呂 信文, 吉野 惇郎, 林 直人
    • 学会等名
      日本化学会近畿支部2019年度北陸地区講演会と研究発表会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 4-(4-tert-ブチルフェニル)ニトロソベンゼンの合成と結晶化挙動2019

    • 著者名/発表者名
      小林 里奈, 柴 美有紀, 吉野 惇郎, 林 直人
    • 学会等名
      日本化学会近畿支部2019年度北陸地区講演会と研究発表会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 3-tert-ブチルフェニル基を有するフェノキシルとその2量体からなるアモルファス固体2018

    • 著者名/発表者名
      林直人・周暁希・小嵐元気・吉野惇郎
    • 学会等名
      第29回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] wheel-and-axle 型アントラキノン誘導体の結晶包接及び 発光挙動2018

    • 著者名/発表者名
      杉山幸大・吉野惇郎・林直人
    • 学会等名
      平成30年度有機合成化学北陸セミナー
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 包接結晶を利用した凝集誘起発光挙動の研究2018

    • 著者名/発表者名
      林直人・杉山幸大・吉野惇郎
    • 学会等名
      第27回有機結晶シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 2,4,6-三置換フェノキシルとその2量体からなるアモルファスおよび結晶形成挙動における分子構造の対称性の影響2017

    • 著者名/発表者名
      周暁希・上野太摂・林直人・吉野惇郎・樋口弘行
    • 学会等名
      CSJ化学フェスタ2017
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] ジフロアントラキノンとそのキノジメタン類縁体が示す凝集誘起発光挙動の機構に関する研究2017

    • 著者名/発表者名
      山本健介,林直人,吉野惇郎,樋口弘行,野崎浩一
    • 学会等名
      日本化学会平成29年度北陸地区講演会と研究発表会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 分子構造の対称性が低い 2,4,6-三置換フェノキシルの固化挙動2017

    • 著者名/発表者名
      周暁希・上野太摂・林直人・吉野惇郎・樋口弘行
    • 学会等名
      日本化学会平成29年度北陸地区講演会と研究発表会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 牧野裕希,林直人,吉野惇郎,樋口弘行2017

    • 著者名/発表者名
      5,7,12,14-位にアリールアルキニル基を持つペンタセン誘導体の合成と性質
    • 学会等名
      日本化学会平成29年度北陸地区講演会と研究発表会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] アントラキノン誘導体をホストとする包接結晶における発光-構造相関2017

    • 著者名/発表者名
      杉山幸大, 林直人, 吉野惇郎, 樋口弘行
    • 学会等名
      日本化学会平成29年度北陸地区講演会と研究発表会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書

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公開日: 2017-04-28   更新日: 2021-02-19  

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