• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

構造変化型強発光性スイッチ材料の開発

研究課題

研究課題/領域番号 17K05777
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関金沢大学

研究代表者

前多 肇  金沢大学, 物質化学系, 教授 (40295720)

研究分担者 千木 昌人  金沢大学, 物質化学系, 教授 (90135046)
古山 渓行  金沢大学, 物質化学系, 准教授 (30584528)
研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2020-03-31
研究課題ステータス 完了 (2019年度)
配分額 *注記
4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
2019年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2018年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2017年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
キーワードピレン / ピレノファン / ペリレン / クラウンエーテル / 金属イオン / 蛍光 / エキシマー / スイッチ材料 / ビフェニレン / シクロファン / エキシプレックス / シリルエチニル基 / 光反応 / 光スイッチ / 光二量化反応 / 光二量体 / 有機化学 / 有機工業化学
研究成果の概要

外部環境や外部刺激に応答して構造が変化する強発光性スイッチ材料の開発を行った。(1,3)および(1,8)ピレノファン類は溶媒と温度に応じて蛍光色が変化する分子として働くことが分かった。ピレンまたはペリレンとクラウンエーテルを連結した化合物は、金属イオンを認識して錯形成し、強発光性を保ったまま蛍光色が変化する、もしくはturn-OFF型、turn-ON型の蛍光センサーとして働くことを明らかにした。

研究成果の学術的意義や社会的意義

高性能な発光材料の開発は、有機EL、照明、発光ダイオード、インクなどの分野にとって重要である。それぞれの分野で発光材料に求められる性能は異なるが、より強く光る材料の開発が常に求められている。本研究は溶媒、温度、添加物によって可逆的に強い蛍光の色が変わる、色が消える、色がつくという材料の開発を扱ったものであり、工業的に意義深い。また、蛍光強度の増大と長波長化をもたらす分子設計指針を提供するものとして学術的にも意義がある。

報告書

(4件)
  • 2019 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2018 実施状況報告書
  • 2017 実施状況報告書
  • 研究成果

    (47件)

すべて 2020 2019 2018 2017 その他

すべて 雑誌論文 (17件) (うち査読あり 16件、 オープンアクセス 2件) 学会発表 (28件) (うち国際学会 1件) 図書 (1件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Effects of substituents on absorption and fluorescence properties of trimethylsilylethynyl- and tert-butylethynyl-pyrenes2020

    • 著者名/発表者名
      Hajime Maeda, Ryota Ueno, Taniyuki Furuyama, Masahito Segi
    • 雑誌名

      Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry

      巻: 392 ページ: 112428-112428

    • DOI

      10.1016/j.jphotochem.2020.112428

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ethynylpyrene Linked Benzocrown Ethers as Fluorescent Sensors for Metal Ions2019

    • 著者名/発表者名
      Hajime Maeda, Kazuhiro Tanaka, Mona Aratani, Masahito Segi
    • 雑誌名

      Photochemistry and Photobiology

      巻: 95 号: 3 ページ: 762-772

    • DOI

      10.1111/php.13071

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] (1,3)Pyrenophanes containing crown ether moieties as fluorescence sensors for metal and ammonium ions2019

    • 著者名/発表者名
      Hajime Maeda, Keigo Nakamura, Taniyuki Furuyama, Masahito Segi
    • 雑誌名

      Photochemical & Photobiological Sciences

      巻: 18 号: 10 ページ: 2397-2410

    • DOI

      10.1039/c9pp00239a

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantioselective Protonation of Radical Anion Intermediates in Photoallylation and Photoreduction Reactions of 3,3-Diaryl-1,1-dicyano-2-methylprop-1-ene with Allyltrimethylsilane2019

    • 著者名/発表者名
      Hajime Maeda, Masayuki Iida, Daisuke Ogawa, Kazuhiko Mizuno
    • 雑誌名

      Molecules

      巻: 24 号: 14 ページ: 2677-2677

    • DOI

      10.3390/molecules24142677

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Synthesis, fluorescence properties, and conformational analysis of ether-linked (1,8)pyrenophanes2019

    • 著者名/発表者名
      Hajime Maeda, Makoto Geshi, Kenji Hirose, Taniyuki Furuyama, Masahito Segi
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 75 号: 37 ページ: 130512-130512

    • DOI

      10.1016/j.tet.2019.130512

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Intramolecular photocycloaddition reactions of 2- and 4-(5-arylpent-4-enyl)-1-cyanonaphthalenes2019

    • 著者名/発表者名
      Hajime Maeda, Kouhei Enya, Naoki Negoro, Kazuhiko Mizuno
    • 雑誌名

      Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry

      巻: 374 ページ: 173-184

    • DOI

      10.1016/j.jphotochem.2019.01.033

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Effects of substituents in silyl groups on the absorption, fluorescence and structural properties of 1,3,6,8-tetrasilylpyrenes2018

    • 著者名/発表者名
      Maeda Hajime、Suzuki Tsubasa、Segi Masahito
    • 雑誌名

      Photochemical & Photobiological Sciences

      巻: 17 号: 6 ページ: 781-792

    • DOI

      10.1039/c8pp00135a

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of silicon-containing macrocyclic compounds by using intramolecular [2+2] photocycloaddition reactions of bis-dimethylsilyl-linked styrenes and stilbenes2018

    • 著者名/発表者名
      Hajime Maeda, Ko-ichi Nishimura, Ryu-ichiro Hiranabe, Kazuhiko Mizuno
    • 雑誌名

      Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry

      巻: 364 ページ: 472-477

    • DOI

      10.1016/j.jphotochem.2018.06.038

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Photoinduced three-component coupling reactions of electron deficient alkenes, dienes and active methylene compounds2018

    • 著者名/発表者名
      Hajime Maeda, Hiroshi Takayama, Masahito Segi
    • 雑誌名

      Photochemical & Photobiological Sciences

      巻: 17 号: 8 ページ: 1118-1126

    • DOI

      10.1039/c8pp00239h

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of pyrenocrown ethers as fluorescent sensors and their recognition ability of metal ions2018

    • 著者名/発表者名
      Hajime Maeda, Kenji Hirose, Masahito Segi
    • 雑誌名

      Journal of Luminescence

      巻: 204 ページ: 269-277

    • DOI

      10.1016/j.jlumin.2018.08.032

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 芳香環への光環化付加反応による多環式化合物の合成2018

    • 著者名/発表者名
      前多 肇,水野一彦
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 76 号: 3 ページ: 241-254

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.76.241

    • NAID

      130006449139

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] ポリチオフェン Ambiphilic Reactivity Reaction Progress Kinetic Analysis(RPKA) エキシプレックス2018

    • 著者名/発表者名
      前多 肇
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 76 号: 3 ページ: 259-259

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.76.259

    • NAID

      130006449142

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [雑誌論文] Synthesis and Conformational Analysis of 2,11-Dioxa[3.3]metacyclophanes2017

    • 著者名/発表者名
      Hajime Maeda, Shinsuke Endo, Takashi Ouchi, Kazuhiko Mizuno, Masahito Segi
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 46 号: 9 ページ: 1357-1360

    • DOI

      10.1246/cl.170527

    • NAID

      130006067858

    • ISSN
      0366-7022, 1348-0715
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Diastereoselective photocycloaddition reactions of 2-naphthalenecarboxylates and 2,3-naphthalenedicarboxylates with furans governed by chiral auxiliaries and hydrogen bonding interactions2017

    • 著者名/発表者名
      Hajime Maeda, Norihiro Koshio, Yuko Tachibana, Kazuhiko Chiyonobu, Gen-ichi Konishi, Kazuhiko Mizuno
    • 雑誌名

      Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry

      巻: 349 ページ: 7-17

    • DOI

      10.1016/j.jphotochem.2017.08.052

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Effects of substituents on silicon atoms upon absorption and fluorescence properties of 1,3,6,8-tetrakis(silylethynyl)pyrenes2017

    • 著者名/発表者名
      Hajime Maeda, Tomokazu Shoji, Masahito Segi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 58 号: 46 ページ: 4372-4376

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2017.10.008

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Photo-Fries rearrangement of 1-pyrenyl esters2017

    • 著者名/発表者名
      Hajime Maeda, Tomomi Akai, Masahito Segi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 58 号: 46 ページ: 4377-4380

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2017.10.007

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Intramolecular Photoreactions of 9-Cyanophenanthrene-Linked Arylcyclopropanes2017

    • 著者名/発表者名
      Hajime Maeda, Hisashi Sakurai, Masahito Segi
    • 雑誌名

      ACS Omega

      巻: 2 号: 12 ページ: 8697-8708

    • DOI

      10.1021/acsomega.7b01439

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [学会発表] ペリレンとベンゾクラウンエーテルを連結した分子による金属イオン認識型蛍光センサーの開発2020

    • 著者名/発表者名
      橋本陽奈,古山渓行,千木昌人,前多 肇
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] ピレンとアルケンをオリゴエチレングリコール鎖で連結した化合物の蛍光と光反応2020

    • 著者名/発表者名
      松原良太郎,古山渓行,千木昌人,前多 肇
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 3位にアルケニル基を有する2-シアノナフタレン誘導体の分子内光環化付加反応2020

    • 著者名/発表者名
      柳本雅也,古山渓行,千木昌人,前多 肇
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] ナフトニトリル誘導体と電子求引基を有する芳香族アルキンとの光環化付加反応2019

    • 著者名/発表者名
      山先健太,國松祐希,古山渓行,千木昌人,前多 肇
    • 学会等名
      2019年光化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] ピレンとアルケンをオリゴエチレングリコール鎖で連結した化合物の蛍光と光反応2019

    • 著者名/発表者名
      松原良太郎,古山渓行,千木昌人,前多 肇
    • 学会等名
      2019年光化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 3位にオキサアルケニル基を有する2-シアノナフタレン誘導体の分子内光環化付加反応2019

    • 著者名/発表者名
      柳本雅也,古山渓行,千木昌人,前多 肇
    • 学会等名
      2019年光化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] ピレンの並列構造の制御による分子内エキシマー発光の最適化と長波長化2019

    • 著者名/発表者名
      中田梨香子,松野 佑,濱塚明宣,古山渓行,千木昌人,前多 肇
    • 学会等名
      2019年光化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] エチニルピレン―ベンゾクラウンエーテル連結系分子による金属イオン認識型蛍光センサーの開発2019

    • 著者名/発表者名
      橋本陽奈,田中一弘,荒谷萌菜,古山渓行,千木昌人,前多 肇
    • 学会等名
      2019年光化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 並列構造の制御によるピレンの分子内エキシマー発光の最適化と長波長化2019

    • 著者名/発表者名
      中田梨香子,松野 佑,濱塚明宣,古山渓行,千木昌人,前多 肇
    • 学会等名
      2019年度有機合成化学北陸セミナー
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 3位にオキサアルケニル基を導入した2-シアノナフタレン誘導体の分子内光環化付加反応2019

    • 著者名/発表者名
      柳本雅也,古山渓行,千木昌人,前多 肇
    • 学会等名
      2019年度有機合成化学北陸セミナー
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] ピレンとシンナモニトリルをオリゴエチレングリコール鎖で連結した化合物の蛍光と光反応2019

    • 著者名/発表者名
      松原良太郎,古山渓行,千木昌人,前多 肇
    • 学会等名
      日本化学会近畿支部2019年度北陸地区講演会と研究発表会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 1,8-ビス(ピレン-1-イルエチニル)ビフェニレン類の合成とその分子内エキシマー発光2019

    • 著者名/発表者名
      中田梨香子,松野 佑,濱塚明宣,古山渓行,千木昌人,前多 肇
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] シアノナフタレン類への芳香族シアノアルキンの光環化付加反応2019

    • 著者名/発表者名
      山先健太,古山渓行,千木昌人,前多 肇
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] メチレン鎖で架橋した(2,7)ピレノファンの合成、蛍光、分子認識2019

    • 著者名/発表者名
      二重作亮太,古山渓行,千木昌人,前多 肇
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] ナフタレン環の1,8a位へのアルケンの分子内光環化付加反応の開発2018

    • 著者名/発表者名
      工保優太,中嶋亮太,水野一彦,古山渓行,千木昌人,前多 肇
    • 学会等名
      2018年光化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] メチレン鎖で架橋した(2,7)ピレノファンの合成と蛍光特性2018

    • 著者名/発表者名
      二重作亮太,古山渓行,千木昌人,前多 肇
    • 学会等名
      2018年光化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] フェナントリルエステルの光フリース転位2018

    • 著者名/発表者名
      飯井滉也,古山渓行,千木昌人,前多 肇
    • 学会等名
      2018年光化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 1,8-ビス(ピレン-1-イルエチニル)ビフェニレン類の合成とその分子内エキシマー発光2018

    • 著者名/発表者名
      中田梨香子,松野 佑,濱塚明宣,古山渓行,千木昌人,前多 肇
    • 学会等名
      2018年光化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] シアノナフタレン類への芳香族シアノアルキンの光環化付加反応2018

    • 著者名/発表者名
      山先健太,國松裕希,古山渓行,千木昌人,前多 肇
    • 学会等名
      2018年光化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] フェナントリルエステルの光フリース転位反応2018

    • 著者名/発表者名
      飯井滉也,古山渓行,千木昌人,前多 肇
    • 学会等名
      平成30年度有機合成化学北陸セミナー
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] メチレン鎖で架橋した(2,7)ピレノファンの合成、蛍光、分子認識能2018

    • 著者名/発表者名
      二重作亮太,古山渓行,千木昌人,前多 肇
    • 学会等名
      平成30年度有機合成化学北陸セミナー
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Regioselective Intramolecular [2+2] Photocycloaddition of 1-Cyanonaphthalenes Bearing Cycloalkenyl Groups Using Flow Microreactor2018

    • 著者名/発表者名
      Kazuhiko Mizuno, Jiro Noguchi, Momoe Nakano, Yasuhiro Nishiyama, Hajime Maeda, Kiyomi Kakiuchi
    • 学会等名
      The First International Conference on Automated Flow and Microreactor Synthesis (ICAMS-1)
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] ナフタレン環の1,8a位へのアルケンの分子内光環化付加反応の開発2018

    • 著者名/発表者名
      工保優太,中嶋亮太,水野一彦,古山渓行,千木昌人,前多 肇
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] フェナントリルエステルの光フリース転位2018

    • 著者名/発表者名
      飯井滉也,古山渓行,千木昌人,前多 肇
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 3-(ピレン-1-イル)アクリル酸エステルの分子内および分子間光二量化反応2017

    • 著者名/発表者名
      瀬川健太,古山渓行,千木昌人,前多 肇
    • 学会等名
      第28回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] ナフタレン環の1,8a位へのアルケンの分子内光環化付加反応の開発2017

    • 著者名/発表者名
      工保優太,中嶋亮太,水野一彦,古山渓行,千木昌人,前多 肇
    • 学会等名
      第28回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] オリゴエチレングリコール鎖で架橋した(1,6)ピレノファン類の合成と蛍光特性2017

    • 著者名/発表者名
      斉藤元暉,古山渓行,千木昌人,前多 肇
    • 学会等名
      第34回有機合成化学セミナー
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] オリゴエチレングリコール鎖で架橋した(1,6)ピレノファン類の合成と蛍光特性2017

    • 著者名/発表者名
      斉藤元暉,古山渓行,千木昌人,前多 肇
    • 学会等名
      平成29年度有機合成化学北陸セミナー
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [図書] 光化学フロンティア:未来材料を生む有機光化学の基礎2018

    • 著者名/発表者名
      前多 肇,他42名
    • 総ページ数
      436
    • 出版者
      (株)化学同人
    • ISBN
      9784759814194
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [備考] 金沢大学理工研究域物質化学系応用化学コース精密有機合成化学研究室ホームページ

    • URL

      http://kohka.ch.t.kanazawa-u.ac.jp/lab4/lab4.html

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書 2018 実施状況報告書 2017 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2017-04-28   更新日: 2021-02-19  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi