| 研究課題/領域番号 |
17K05778
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
有機化学
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| 研究機関 | 金沢大学 |
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研究代表者 |
添田 貴宏 金沢大学, 物質化学系, 准教授 (10506819)
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| 研究期間 (年度) |
2017-04-01 – 2020-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2019年度)
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| 配分額 *注記 |
4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円)
2019年度: 780千円 (直接経費: 600千円、間接経費: 180千円)
2018年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2017年度: 2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
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| キーワード | イソシアニド / イソシアニドジハライド / 複素環 / 触媒的不斉反応 / Passerini反応 / イソシアニドジクロリド / one-pot反応 / 含窒素複素環 / 1,3-双極子 |
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| 研究成果の概要 |
イソシアニドジクロリドを活用した新規複素環化合物合成法の開発を行った
まず，イソシアニドジクロリドを活用した，多官能性ジヒドロオキサゾール誘導体の高効率的合成法を開発した。すなわち，α位にトシル基を有するイソシアニド(TosMIC)から誘導したイソシアニドジクロリドとアルデヒドとのアルドール型反応により，簡便に2-クロロジヒドロオキサゾール誘導体が得られた。また，α,β-不飽和カルボニル化合物にとイソシアニドジクロリドとのマイケル付加-環化反応，続くトシル基のE2脱離，トシル基の付加－脱離反応，芳香族化によって多置換ピロール誘導体が得られることを見出した。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
環境への負荷の低減や資源問題などの観点から，産業界では有機合成化学において高効率的 なワンポット合成や多成分反応への志向が高まっている。また，化合物の望みの位置に置換基を 導入する際には，多段階を要し，基質にも制限が出てしまうことが従来の問題点であった。本研 究のイソシアニドを用いる反応では潜在的に2つの結合をワンポットで生成することができる ため，環境に優しく高効率的な有機合成反応開発へ広く展開可能となることから，本研究は非常 に意義深いものである。
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