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アルケンの立体化学を制御する:新規Julia型試薬の開発

研究課題

研究課題/領域番号 17K05781
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関岐阜大学

研究代表者

安藤 香織  岐阜大学, 工学部, 教授 (70211018)

研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2020-03-31
研究課題ステータス 完了 (2019年度)
配分額 *注記
4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円)
2019年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2018年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2017年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
キーワードオレフィン化 / アルケン / シス、トランス / 立体選択的 / Julia-Kocienski反応 / オレフィン化反応 / Julia型試薬 / スルホン / 立体選択的合成 / アルケンの合成 / E-アルケン / 合成化学 / 共役ジエン / シス‐トランス選択性 / スルホン試薬 / ワンポット合成 / 有機化学 / 立体選択性
研究成果の概要

アルケンは生理活性物質の合成に用いられる重要な化合物群である。アルケンにはシスとトランスの2つの異性体が存在し、異性体により性質も異なり、分離も困難であるため、シスとトランスを作り分ける方法の開発が必要である。本研究では新しいヘテロアリールスルホン試薬の開発を行い、それらとアルデヒドとの反応により種々のアルケンを合成した。その結果、シス-1,3-ジエン、トランス-1,3-ジエン、トランス-2置換アルケン、シス-3置換アルケン、トランス-α,β-不飽和アルデヒドの選択的な合成に成功した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

アルケンは生理活性物質に含まれ、医薬品などの合成中間体にもなる化合物である。アルケンには2つの異性体が存在し、それぞれ機能が異なるため、立体選択的な合成法の開発が必要である。本研究において、E-アルケン、Z,E-ジエン、E,E-ジエン、E-α,β-不飽和アルデヒド、Z-三置換アルケンの合成法の開発に成功した。これら方法は高い選択性、高収率を与えるだけでなく、反応操作が容易で、安価な原料から合成でき、医薬品などの合成に有用である。

報告書

(4件)
  • 2019 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2018 実施状況報告書
  • 2017 実施状況報告書
  • 研究成果

    (46件)

すべて 2020 2019 2018 2017 その他

すべて 雑誌論文 (7件) (うち査読あり 7件) 学会発表 (35件) (うち国際学会 13件、 招待講演 6件) 図書 (2件) 備考 (1件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] 大学の有機合成化学2019

    • 著者名/発表者名
      安藤香織
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 77 号: 10 ページ: 959-959

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.77.959

    • NAID

      130007724739

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • 年月日
      2019-10-01
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Identification of a radical SAM enzyme involved in the synthesis of archaeosine2019

    • 著者名/発表者名
      Yokogawa Takashi、Nomura Yuichiro、Yasuda Akihiro、Ogino Hiromi、Hiura Keita、Nakada Saori、Oka Natsuhisa、Ando Kaori、Kawamura Takuya、Hirata Akira、Hori Hiroyuki、Ohno Satoshi
    • 雑誌名

      Nature Chemical Biology

      巻: 15 号: 12 ページ: 1148-1155

    • DOI

      10.1038/s41589-019-0390-7

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A theoretical study on the elimination reaction of acrylonitrile from 2'-O-cyanoethylated nucleosides by Bu4NF2019

    • 著者名/発表者名
      K Ando, H Saneyoshi, K Seio, M Sekine
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 75 号: 1 ページ: 1-9

    • DOI

      10.1016/j.tet.2018.11.042

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 1-Methyl-1H-tetrazol-5-yl (MT) sulfones in the Julia-Kocienski olefination: Comparison with the PT and the TBT sulfones2019

    • 著者名/発表者名
      Ando, Kaori; Kawano, Daiki; Takama, Daiki; Semii, Yutaka
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 60 号: 24 ページ: 1566-1569

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2019.05.007

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] One pot preparation of Julia-Kocienski sulfides and sulfones from alcohols2019

    • 著者名/発表者名
      Ando, Kaori; Hattori, Junichiro
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 60 号: 36 ページ: 151017-151017

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2019.151017

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereoselective Synthesis of 1-Thio-a-D-Ribofuranosides Using Ribofuranosyl Iodides as Glycosyl Donors2018

    • 著者名/発表者名
      Natsuhisa Oka, Ayumi Mori, Kaori Ando
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem.

      巻: 2018 号: 45 ページ: 6355-6362

    • DOI

      10.1002/ejoc.201801201

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Methyl-1H-tetrazol-5-yl (MT) Sulfones in the Julia-Kocienski Olefination: Comparison with the PT and the BTB Sulfones2018

    • 著者名/発表者名
      Kaori Ando, Daiki Kawano, Daiki Takama, Yutaka Semii
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 60

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] ストレプトマイセス属細菌由来α-リボフラノシドの合成研究2020

    • 著者名/発表者名
      十市優斗、岡夏央、神藤優花、安藤香織
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] アルケンの合成:どのように立体を制御するか2019

    • 著者名/発表者名
      安藤香織
    • 学会等名
      白鳳セミナー
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] One-pot Preparation of a,b-Unsaturated Aldehydes by Julia-Kocienski Reaction and Hydrolysis2019

    • 著者名/発表者名
      Haruka Watanabe, Zhu Xiaoxian, Kaori Ando
    • 学会等名
      4th International Symposium on Process Chemistry, Kyoto
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] One-pot Preparation of Julia-Kocienski Sulfides and Sulfones from Alcohols2019

    • 著者名/発表者名
      Kaori Ando, Junichiro Hattori
    • 学会等名
      4th International Symposium on Process Chemistry, Kyoto
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of 7-Deazaguanosie Derivatives via Glycosylation2019

    • 著者名/発表者名
      Koki Nakano, Natsuhisa Oka, Akane Fukuta, Ayumi Mori, Kaori Ando
    • 学会等名
      4th International Symposium on Process Chemistry, Kyoto
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Stereoselective Synthesis of Furanosyl Sulfones and Their Application to Julia-Kocienski Reaction2019

    • 著者名/発表者名
      Kanna Suzuki, Natsuhisa Oka, Ayumi Mori, Kaori Ando
    • 学会等名
      4th International Symposium on Process Chemistry, Kyoto
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] One-Step Synthesis of Cyclopentene Derivatives from Julia-Kocienski Reagents Derived from Nucleosides2019

    • 著者名/発表者名
      Minami Furuzawa, Natsuhisa Oka, Mayuka Kanda, Kaori Ando
    • 学会等名
      4th International Symposium on Process Chemistry, Kyoto
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Julia-Kocienski反応を用いるハロアルケンの合成2019

    • 著者名/発表者名
      大山育巳、國居貴樹、安藤香織
    • 学会等名
      令和元年度有機合成化学北陸セミナー、金沢
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] ブロム化HWE試薬を用いる(E)-α-ブロモ-α,β-不飽和エステルの立体選択的合成2019

    • 著者名/発表者名
      井戸田美紀、安藤香織
    • 学会等名
      令和元年度有機合成化学北陸セミナー、金沢
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 1-メチルベンゾイミダゾリルスルホンを用いるZ-1,3-ジエンの立体選択的合成2019

    • 著者名/発表者名
      浅野晴香、小林峻久、安藤香織
    • 学会等名
      令和元年度有機合成化学北陸セミナー、金沢
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] リボフラノシルスルホンの立体選択的合成法の開発とJulia-Kocienski反応への応用2019

    • 著者名/発表者名
      森歩美、岡夏、安藤香織
    • 学会等名
      令和元年度有機合成化学北陸セミナー、金沢
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] キサントシンの2位カルボニル基のリン酸化反応の開発2019

    • 著者名/発表者名
      平林洋紀、岡夏央、安藤香織
    • 学会等名
      令和元年度有機合成化学北陸セミナー、金沢
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] ヌクレオシドから誘導されるJulia-Kocienski試薬の合成と応用2019

    • 著者名/発表者名
      神田万友香、岡夏央、古沢実南、安藤香織
    • 学会等名
      令和元年度有機合成化学北陸セミナー、金沢
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Stereoselective Synthesis of Alkenes Using Silicon and Sulfone Chemistry2018

    • 著者名/発表者名
      Kaori Ando
    • 学会等名
      2018 Gordon Research Conference on Organic Reactions and Processes
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] アルケンの立体化学を制御する:PとSiとSの化学2018

    • 著者名/発表者名
      安藤香織
    • 学会等名
      「化学最前線2018」
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Stereoselective Synthesis of Z-1,3-Dienes Using 1-Methylbenzimidazolyl Sulfones2018

    • 著者名/発表者名
      Haruka Asano, Takahisa Kobayashi, and Kaori Ando
    • 学会等名
      International Symposium on Main Group Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (MACOS)、京都
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Improved Preparation of Our Methylenation Reagent 3 and Its Reaction with Ketones and Aldehydes2018

    • 著者名/発表者名
      Mai Oguchi and Kaori Ando
    • 学会等名
      International Symposium on Main Group Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (MACOS)、京都
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Z-Selective Synthesis of Trisubstituted Alkenes by the Reaction of Ketones with the Julia-Kocienski-Type Reagents2018

    • 著者名/発表者名
      Daiki Takama and Kaori Ando
    • 学会等名
      International Symposium on Main Group Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (MACOS)、京都
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Stereoselective Synthesis of Ribofuranosyl Sulfones and Their Application to Julia-Kocienski Reaction2018

    • 著者名/発表者名
      Ayumi Mori, Natsuhisa Oka, Kaori Ando
    • 学会等名
      International Symposium on Main Group Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (MACOS)、京都
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] ケトンから三置換アルケンの立体選択的合成2018

    • 著者名/発表者名
      高間大輝、安藤香織
    • 学会等名
      第49回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Stereoselective Synthesis of Alkenes Using Silicon and Sulfone Chemistry2018

    • 著者名/発表者名
      Kaori Ando
    • 学会等名
      2018 Organic Reactions and Processes Gordon Research Conference (ORP GRC), at Stonehill College, USA
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Stereoselective Synthesis of cis-α,β-Unsaturated Sulfones, Sulfonates, and Sulfonamides Using New Peterson Reagents2017

    • 著者名/発表者名
      Kaori Ando
    • 学会等名
      International Symposium on Pure & Applied Chemistry 2017, Ho Chi Minh City, Vietnam
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Stereocontrolled synthesis of alkenes2017

    • 著者名/発表者名
      Kaori Ando
    • 学会等名
      International Symposium at University Kabangsaan Malaysia
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Julia型新メチレン化試薬の合成法と反応法の改良2017

    • 著者名/発表者名
      大口真衣、安藤香織
    • 学会等名
      日本プロセス化学会2017サマーシンポジウム、大阪
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Julia反応を用いる三置換アルケンの立体選択的合成法の開発2017

    • 著者名/発表者名
      高間大輝、安藤香織
    • 学会等名
      日本プロセス化学会2017サマーシンポジウム、大阪
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] キラル酸活性化剤を用いるジヌクレオシドホスホロチオエートの立体選択的合成2017

    • 著者名/発表者名
      鈴木康佑、岡夏央、安藤香織
    • 学会等名
      第48回中部化学関係学協会支部連合秋季大会、岐阜
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] HWE反応を用いたE-α,β-不飽和-α-アミノエステルの合成2017

    • 著者名/発表者名
      古田晃基、安藤香織
    • 学会等名
      第48回中部化学関係学協会支部連合秋季大会、岐阜
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] キレーション制御Peterson反応によるZ-α,β-不飽和スルホネートの合成とその応用2017

    • 著者名/発表者名
      高田麻衣、藤本健介、安藤香織
    • 学会等名
      第48回中部化学関係学協会支部連合秋季大会、岐阜
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Julia-Kocienski型アリルスルホン試薬を用いる1,3-ジエンの立体選択的合成2017

    • 著者名/発表者名
      杉山貴明、安藤香織
    • 学会等名
      第48回中部化学関係学協会支部連合秋季大会、岐阜
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] ケトンのJulia反応による三置換アルケンの立体選択的合成2017

    • 著者名/発表者名
      高間大輝、安藤香織
    • 学会等名
      第48回中部化学関係学協会支部連合秋季大会、岐阜
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 不斉ヨードラクトン化を経由するホモクエン酸ラクトンの合成研究2017

    • 著者名/発表者名
      見須亮太、岡夏央、孕石英義、安藤香織
    • 学会等名
      第48回中部化学関係学協会支部連合秋季大会、岐阜
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] ストレプトマイセス属細菌由来α-リボフラノシドの合成研究2017

    • 著者名/発表者名
      神藤優花、岡夏央、安藤香織
    • 学会等名
      第48回中部化学関係学協会支部連合秋季大会、岐阜
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Julia型アルキルスルホン試薬とα,β-不飽和アルデヒドの反応によるE-1,3-ジエンの立体選択的合成2017

    • 著者名/発表者名
      武井健太、安藤香織
    • 学会等名
      第48回中部化学関係学協会支部連合秋季大会、岐阜
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Julia-Kocienski反応とワンポット加水分解を用いるE-α,β-不飽和アルデヒドの合成2017

    • 著者名/発表者名
      朱暁賢、安藤香織
    • 学会等名
      第48回中部化学関係学協会支部連合秋季大会、岐阜
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] アリルスルホンのJulia-Kocienski反応に関する研究2017

    • 著者名/発表者名
      安藤香織、小林峻久、杉山貴明
    • 学会等名
      第44回有機典型元素化学討論会、東京
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [図書] アルケンの合成2018

    • 著者名/発表者名
      日本化学会、安藤 香織
    • 総ページ数
      128
    • 出版者
      共立出版
    • ISBN
      9784320044685
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [図書] New Horizons of Process Chemistry2017

    • 著者名/発表者名
      Kaori Ando
    • 総ページ数
      285
    • 出版者
      Springer, Nature Singapore Pte Ltd.
    • ISBN
      9789811034213
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [備考] https://www1.gifu-u.ac.jp/~ando_ap/

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [産業財産権] シクロペンテン誘導体及びシクロペンテン誘導体の製造方法2019

    • 発明者名
      岡夏央、安藤香織
    • 権利者名
      岡夏央、安藤香織
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2019
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書

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公開日: 2017-04-28   更新日: 2021-02-19  

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