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イリジウム触媒を用いる不斉レドックスカスケード反応の開発と応用

研究課題

研究課題/領域番号 17K05784
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関大阪大学

研究代表者

鈴木 健之  大阪大学, 産業科学研究所, 准教授 (10262924)

研究分担者 朝野 芳織  大阪大学, 産業科学研究所, 助教 (00311762)
周 大揚  大阪大学, 産業科学研究所, 助教 (00324848)
研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2020-03-31
研究課題ステータス 完了 (2019年度)
配分額 *注記
4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円)
2019年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2018年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2017年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
キーワードレドックスカスケード / イリジウム / Tishchenko反応 / 還元 / 酸化 / ラクトン / 不斉合成 / 不斉触媒 / 酸化反応 / 還元反応 / 質量分析 / Tishchenko反応 / メソジアルデヒド / エンテロラクトン / Tishchenko 反応 / セダルマイシン / 有機化学
研究成果の概要

多段階行程に酸化と還元を組み込むことで外部から酸化剤や還元剤を加えることなく、原料または中間体に潜在する酸化還元能を利用するレドックスニュートラルな不斉カスケード反応と考えた。レドックスニュートラルな不斉カスケード反応として不斉Tishchenko型反応をキラルイリジウム触媒により実現した。本反応の応用として得られた光学活性ラクトンを用い、セダルマイシンの合成に成功した。不斉Tishchenko型反応の触媒活性種の構造を調べるために、コールドスプレーイオン化質量分析を検討し、反応中間体を観測することができた。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本技術は環境調和型反応として実用性にも優れ、キラルテクノロジーとしても魅力的である。医薬品など有用化合物には多数の不斉中心を含むものも多く、本研究が目指す不斉合成法は将来の創薬研究に対しても有効な手法となる。このように、不斉レドックスカスケード反応を開発できれば、合成化学的応用が広く、触媒的不斉合成法の新たな潮流となることが期待される。

報告書

(4件)
  • 2019 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2018 実施状況報告書
  • 2017 実施状況報告書
  • 研究成果

    (4件)

すべて 2019 2018 2017

すべて 学会発表 (4件) (うち国際学会 4件)

  • [学会発表] Synthetic study of enterolactone using chiral iridium complex2019

    • 著者名/発表者名
      鈴木健之
    • 学会等名
      Tetrahedron symposium
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Catalytic Asymmetric Synthesis of Cedarmycins Using Chiral Iridium Complex2018

    • 著者名/発表者名
      鈴木健之
    • 学会等名
      Tetrahedron symposium
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Catalytic asymmetric synthesis of cedarmycins using chiral iridium complex2018

    • 著者名/発表者名
      鈴木健之
    • 学会等名
      XXII International Conference on Organic Synthesis
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Catalytic Asymmetric Synthesis of Natural Products Using Ir Catalyzed Tishchenko-type Reaction2017

    • 著者名/発表者名
      Takeyuki Suzuki, Ismiyarto,Takahiro Doi, Naoki Kishi, Da-yang Zhou, Kaori Asano, Yasushi Obora, Hiroaki Sasai
    • 学会等名
      Tetrahedron symposium
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会

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公開日: 2017-04-28   更新日: 2021-02-19  

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