| 研究課題/領域番号 |
17K05788
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
有機化学
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| 研究機関 | 熊本大学 |
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研究代表者 |
入江 亮 熊本大学, 大学院先端科学研究部(理), 教授 (70243889)
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| 研究期間 (年度) |
2017-04-01 – 2020-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2019年度)
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| 配分額 *注記 |
4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円)
2019年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2018年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2017年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
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| キーワード | 不斉合成 / 有機触媒 / 塩基触媒 / アルキン / ヒドロアリール化 / 分子内環化 / 軸不斉化合物 / 螺旋不斉化合物 / 環化 / ヘテロビアリール / 触媒的不斉合成 / 軸不斉 / 螺旋不斉 |
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| 研究成果の概要 |
顕著な電子および光物性を有するカルバゾール（CBZ）に軸不斉や螺旋不斉を導入することで，独特なキラル機能性分子材料の創出が期待される．これに対して，我々はアルキン-インドール系の触媒的不斉ヒドロアリール化を開発するとともに，それによって軸不斉を有するCBZビアリール誘導体が高い光学純度で得られることを明らかにした．また，CBZビアリール体からヘテロヘリセンへの変換を検討し，螺旋不斉と軸不斉をあわせもつCBZヘリセンの不斉合成に成功した．
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
アルキンの不斉ヒドロアリール化反応は未だに例が極めて限られており，しかも従来法のほとんどがパラジウムや金などの貴金属触媒に基づいている．これに対して，本研究では，安価な有機触媒を用いるアルキンの不斉ヒドロアリール化の開発に世界に先駆けて成功した．その斬新な反応機構や立体化学経路も明らかにすることができた．本反応によって得られる光学活性な化合物は他法では得難く，キラルな機能性分子材料としての応用研究への展開が期待される．
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