研究課題/領域番号 |
17K05827
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研究種目 |
基盤研究(C)
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配分区分 | 基金 |
応募区分 | 一般 |
研究分野 |
機能物性化学
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研究機関 | 千葉大学 |
研究代表者 |
赤染 元浩 千葉大学, 大学院工学研究院, 教授 (10261934)
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研究期間 (年度) |
2017-04-01 – 2020-03-31
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研究課題ステータス |
完了 (2019年度)
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配分額 *注記 |
4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円)
2019年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2018年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2017年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
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キーワード | 包接結晶 / 光学分割 / アミノ酸誘導体 / 水素結合 / 結晶化誘起動的分割 / 結晶化誘起動的光学分割 / 結晶工学 / 合成化学 / 有機工業化学 |
研究成果の概要 |
(1)アラニンからキラルなウレアのホスト1(トリチルフェニル基)とホスト2(メトキシジフェニルプロピル基)を合成した。ホスト1は塩基による結晶化誘起動的光学分割(CIDR)により、2-フェニルプロパンアミドをラセミ体からS体(96%ee)に変換できた。また、ホスト2では2-クロロブタンアミドを60%ee のS選択性で包接し、CIDRが期待できる。(2)環状シアノケトンのラセミ体をキラルなジフェニルエタンのケタールとし分別結晶化を試みた。ニトリルをアミドに変換すると、高いジアステレオ過剰率 (99%de)で分別結晶化した。さらに塩基性下結晶化誘起のジアステレオマー変換も達成した。
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研究成果の学術的意義や社会的意義 |
医薬品の多くは光学活性体であり,キラルビルディングブロックの工業的需要は大きい。不斉合成の研究は盛んであるが,低分子医薬品のプロセス化学では,例えば塩基性のラセミ体を酸性の光学分割剤と塩形成させるジアステレオマー塩法が一般的な光学分割法である。しかしながら,塩形成しない中性のラセミ体には適用できない。ホストとゲストが共結晶化する包接現象は中性分子でも一方の光学活性体ゲストを取り込んだ包接結晶の優先的晶出が可能である。さらにジアステレオマー包接結晶化をラセミ化条件下で行う結晶化誘起動的光学分割は,ラセミ体を光学活性体に変換できるキラルテクノロジーとしてその研究成果の意義は大きい。
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