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4級不斉炭素を含む多環性縮環骨格の立体選択的構築法の開発と天然物合成への応用

研究課題

研究課題/領域番号 17K05857
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関新潟大学

研究代表者

鈴木 敏夫  新潟大学, 自然科学系, 教授 (80202133)

研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2021-03-31
研究課題ステータス 完了 (2020年度)
配分額 *注記
4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円)
2020年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2019年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2018年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2017年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
キーワード天然物合成 / 閉環反応 / 多環性骨格 / 縮環骨格 / Pentalenolactone F / Penifulvin A / Magellanine / Lycojaponicumin / 多環性縮環骨格 / Lepadiformine A / Cylindricine C / Penifulvin / Peribysin E / Lycojaponicumin C / 有機化学 / 有機合成 / 天然物化学 / 反応化学
研究成果の概要

エポキシマロネート,エポキシマロノニトリル,及び,エポキシフェノールの閉環反応を基軸とする多環性縮環骨格の構築法を開発した。エポキシドの開裂により発生した水酸基が2つのエステル基,シアノ基,或いは,交差ジエノンを区別してラクトンを形成し,プロキラルな4級炭素の非対称化により不斉4級炭素を導入することができる。この方法論を展開し,多環性縮環骨格を有するPentalenolactone F,Penifulvin A,Magellanine,Lycojaponicumin などの天然物の合成研究を行なった。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究で開発された方法論は,分子が有するエポキシドの不斉を利用したプロキラルな4級炭素の非対称化による不斉4級炭素の導入を含んだ,様々な多環性縮環骨格を立体選択的に構築する新しい手法である。また,様々な天然物の合成研究に適用し,その有用性を示した点で学術的意義がある。一方,本研究での成果は,生理活性・薬理活性を有する天然物の合成に活用されることが期待され,社会が求める有機化合物を容易に供給できることとなる点で社会的意義も大きい。

報告書

(5件)
  • 2020 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2019 実施状況報告書
  • 2018 実施状況報告書
  • 2017 実施状況報告書
  • 研究成果

    (6件)

すべて 2019 2018 2017

すべて 学会発表 (6件)

  • [学会発表] Cylindricune Cの合成研究2019

    • 著者名/発表者名
      鈴木敏夫,伊藤容子,星隆
    • 学会等名
      第78回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] Peribysin Eの合成研究2019

    • 著者名/発表者名
      鈴木敏夫,小西諒太,星隆
    • 学会等名
      第78回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] Peribysin Eの合成研究2018

    • 著者名/発表者名
      鈴木敏夫,折原雄也,星隆
    • 学会等名
      第76回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Lycojaponicumin Cの合成研究2018

    • 著者名/発表者名
      鈴木敏夫,鬼形俊輝,土屋大貴,星隆
    • 学会等名
      第76回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 海洋産アルカロイドLepadiformineの合成研究2017

    • 著者名/発表者名
      鈴木敏夫、奥泉寛女、星隆
    • 学会等名
      第74回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Lycojaponicumine Cの合成研究2017

    • 著者名/発表者名
      鈴木敏夫、土屋大貴、星隆
    • 学会等名
      第74回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書

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公開日: 2017-04-28   更新日: 2022-01-27  

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