| 研究課題/領域番号 |
17K05858
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
合成化学
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| 研究機関 | 静岡大学 |
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研究代表者 |
依田 秀実 静岡大学, 工学部, 教授 (20201072)
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| 研究分担者 |
高橋 雅樹 静岡大学, 工学部, 教授 (30313935)
仙石 哲也 静岡大学, 工学部, 准教授 (70451680)
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| 研究期間 (年度) |
2017-04-01 – 2020-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2019年度)
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| 配分額 *注記 |
4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円)
2019年度: 780千円 (直接経費: 600千円、間接経費: 180千円)
2018年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2017年度: 2,470千円 (直接経費: 1,900千円、間接経費: 570千円)
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| キーワード | アミドアリルボロン酸エステル / スピロ環 / キラルアミノフェノール / 臭化マグネシウム / 亜鉛触媒 / 有機化学 / 不斉触媒反応 / スピロ化合物 |
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| 研究成果の概要 |
N-メチルイサチンとアミド修飾されたアリルボロン酸エステルの触媒的不斉アリル化反応では、ジエチル亜鉛とキラルアミノフェノール誘導体を用いることで高い収率とエナンチオ選択性にて対応するホモアリルアルコールが得られた(95%, 92% ee)。本反応はイサチン上に様々な置換基を導入した分子に対しても有効であった。
また、同アリルボロン酸エステルとイミドから得られるヒドロキシラクタムに対し、クロロホルム溶媒中、臭化マグネシウムとキラルアミノフェノール誘導体を触媒量添加することで高収率かつ高エナンチオ選択的にスピロラクトンを得た。本反応は側鎖の窒素原子上の置換基に関わらず適用可能であった。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
不斉炭素構築法のうち特に有力な手法とされ、近年も多数の論文が報告されているアリル化反応の、環境調和かつ多官能性分子の合成に耐えうる手法を実現した。加えて、分子合成（特に薬剤候補分子合成）において利用価値の高いカルボニル基を配した生成物を得ることに成功した。また、立体化学や構成元素の異なるスピロラクタムを複数調製し、それらの生物活性を調査することで、構造と活性の相関関係を明らかとした。
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