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高選択的な水移動型反応の開拓

研究課題

研究課題/領域番号 17K05859
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関名古屋大学

研究代表者

中 寛史  名古屋大学, 物質科学国際研究センター, 助教 (70431517)

研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2020-03-31
研究課題ステータス 完了 (2019年度)
配分額 *注記
4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円)
2019年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2018年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2017年度: 2,600千円 (直接経費: 2,000千円、間接経費: 600千円)
キーワードニトリル / アミド / 水和 / 脱水 / パラジウム / 水移動型反応 / シアノヒドリン / 水和反応 / ポリアクリロニトリル / 共重合体 / パラジウム触媒 / グルタロニトリル / ヒドロキシアミド / 触媒 / 水 / 脱水反応 / 触媒反応 / 合成化学 / 触媒・化学プロセス / 有機化学
研究成果の概要

ニトリルと一級カルボン酸アミドの間の相互変換反応は複雑分子の合成で重要な位置を占める.本研究では,水分子を分子間で移動させる反応 (水移動型反応) によって効率的なニトリルの水和およびアミドの脱水手法を開拓した.より具体的には,水の供与体としてアミドを用いたパラジウム触媒によるシアノヒドリンやジニトリルの水移動型水和反応,ならびに水の受容体としてニトリルを用いたアミドの水移動型脱水反応によるペプチドに対するシアノ基の導入法を開発した.

研究成果の学術的意義や社会的意義

水の分子間移動を触媒的に制御する「水移動型反応の化学」の提案は,有機化学に新しい考え方をもたらすものと位置付けられる.また,本研究を通して複雑なニトリルとアミドの効率的な合成法を提供することができた.本研究で開発した合成法はすでに物質合成の場面で利用されつつあり,今後も合成化学の進歩に対する貢献が期待できる.以上を通した医薬化学,物質科学,生命科学などの学術領域や精密合成化学産業に対する波及効果が期待できる.

報告書

(4件)
  • 2019 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2018 実施状況報告書
  • 2017 実施状況報告書
  • 研究成果

    (46件)

すべて 2020 2019 2018 2017 その他

すべて 雑誌論文 (5件) (うち査読あり 4件) 学会発表 (37件) (うち国際学会 15件、 招待講演 14件) 備考 (4件)

  • [雑誌論文] Recent Advances in Transfer Hydration of Nitriles with Amides or Aldoximes2020

    • 著者名/発表者名
      Naka Hiroshi, Naraoka Asuka
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 61 号: 10 ページ: 151557-151557

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2019.151557

    • NAID

      120006869624

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Transfer Hydration of Dinitriles to Dicarboxamides2019

    • 著者名/発表者名
      Naraoka Asuka, Naka Hiroshi
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 30 号: 17 ページ: 1977-1980

    • DOI

      10.1055/s-0039-1690026

    • NAID

      120006727121

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Acceptor-Controlled Transfer Dehydration of Amides to Nitriles2019

    • 著者名/発表者名
      Okabe Hiroyuki、Naraoka Asuka、Isogawa Takahiro、Oishi Shunsuke、Naka Hiroshi
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 21 号: 12 ページ: 4767-4770

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b01657

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Pd‐Catalyzed β‐Selective C-H Arylation of Thiophenes with Triarylantimony Difluorides2019

    • 著者名/発表者名
      Kitamura Yuki、Murata Yuki、Oguri Ayaka、Matsumura Mio、Kakusawa Naoki、Naka Hiroshi、Yasuike Shuji
    • 雑誌名

      Asian Journal of Organic Chemistry

      巻: 8 号: 1 ページ: 138-143

    • DOI

      10.1002/ajoc.201800654

    • NAID

      120006623816

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [雑誌論文] Catalytic Transfer Hydration of Cyanohydrins to α-Hydroxyamides2018

    • 著者名/発表者名
      Kanda Tomoya、Naraoka Asuka、Naka Hiroshi
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 141 号: 2 ページ: 825-830

    • DOI

      10.1021/jacs.8b12877

    • NAID

      120006623815

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Transfer Hydration of Dinitriles to Diamides2020

    • 著者名/発表者名
      Asuka Naraoka, Hiroshi Naka
    • 学会等名
      The 3rd IRCCS - The 2nd Reaction Infography Joint International Symposium, Jan 31-Feb 1, 2020, Nagoya University, Nagoya (poster).
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of α-Amino Amides by Transfer Hydration of Nitriles2020

    • 著者名/発表者名
      Tomoyo Tamura, Taimeng Liang, Ryoji Noyori, Hiroshi Naka
    • 学会等名
      The 3rd IRCCS - The 2nd Reaction Infography Joint International Symposium, Jan 31-Feb 1, 2020, Nagoya University, Nagoya (poster).
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 水移動型反応によるアクロリニトリル-アクリルアミド共重合体の精密合成2020

    • 著者名/発表者名
      奈良岡 あすか,有津 拓,内山 峰人,浅井 駿輝,野依 良治,上垣外 正己,中 寛史
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会,2020年3月22-25日,東京理科大学,千葉(ポスター).
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Palladium-Catalyzed Transfer Hydration of Dinitriles to Diamides2020

    • 著者名/発表者名
      Asuka Naraoka, Ryoji Noyori, Hiroshi Naka
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会,2020年3月22-25日,東京理科大学,千葉(口頭).
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Transfer Hydration of α-Amino Nitriles for Amino Acid Synthesis2020

    • 著者名/発表者名
      Tomoyo Tamura, Taimeng Liang, Ryoji Noyori, Hiroshi Naka
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会,2020年3月22-25日,東京理科大学,千葉(ポスター).
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] (Photo)catalytic Conversion of Water and Alcohols for Selective Chemical Synthesis2019

    • 著者名/発表者名
      Hiroshi Naka
    • 学会等名
      Department Seminar, Nov 19, 2019, Nanjing University of Science and Technology, China (invited).
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Catatlytic Transfer Hydration of Cyanohydrins to alpha-Hydroxyamides2019

    • 著者名/発表者名
      Tomoya Kanda, Asuka Naraoka, Hiroshi Naka
    • 学会等名
      The 4th International Symposium on Process Chemistry, Jul 24-26, 2019, Kyoto International Conference Center, Kyoto (oral and poster)
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Acceptor-controlled Transfer Dehydration of Amides to Nitriles2019

    • 著者名/発表者名
      Asuka Naraoka, Hiroyuki, Okabe, Takahiro Isogawa, Shunsuke Oishi, Hiroshi Naka
    • 学会等名
      The 4th International Symposium on Process Chemistry, Jul 24-26, 2019, Kyoto International Conference Center, Kyoto (poster).
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of α-Amino Amides by Transfer Hydration of Nitriles2019

    • 著者名/発表者名
      Tomoyo Tamura, Taimeng Liang, Ryoji Noyori, Hiroshi Naka
    • 学会等名
      統合物質創製化学研究推進機構 第5回国内シンポジウム 物質創製化学のフロンティア,2019年11月18-19日,北海道大学,北海道(ポスター).
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 人の生き方を変える化学2019

    • 著者名/発表者名
      中 寛史
    • 学会等名
      名古屋市立向陽高校模擬授業,2019年10月31日,向陽高校,名古屋(招待).
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 水とアルコールを使った(光)触媒的合成化学2019

    • 著者名/発表者名
      中 寛史
    • 学会等名
      京大人環物質機能相関論セミナー,2019年10月16日,京都大学,京都(招待).
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 触媒的水移動型水和反応による α-アミノアミドの迅速合成2019

    • 著者名/発表者名
      田村 知世,野依 良治,中 寛史
    • 学会等名
      第 36 回有機合成化学セミナー,2019年9月17-19日,長良川国際会議場,岐阜(ポスター).
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 水移動型水和反応によるジアミド合成2019

    • 著者名/発表者名
      中 寛史
    • 学会等名
      AIKOC-3,2019年8月31日,大阪大学,大阪(ポスター).
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 新しい化学反応を使って未知のアミノ酸をつくる!2019

    • 著者名/発表者名
      田村 知世,野依 良治,中 寛史
    • 学会等名
      名古屋大学若手女性研究者サイエンスフォーラム,2019年7月17日,名古屋大学,名古屋(ポスター).
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 触媒的水移動型水和反応による α-アミノアミドの迅速合成2019

    • 著者名/発表者名
      田村 知世,野依 良治,中 寛史
    • 学会等名
      日本薬学会第139年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] ニトリルの触媒的水移動型水和反応の開発2019

    • 著者名/発表者名
      奈良岡 あすか, 神田 智哉, 田村 知世,野依 良治,中 寛史
    • 学会等名
      日本薬学会第139年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒を用いた水移動型水和反応の反応機構2019

    • 著者名/発表者名
      奈良岡 あすか, 神田 智哉, 中 寛史
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Transfer (De)hydration Catalysis2019

    • 著者名/発表者名
      Hiroshi Naka
    • 学会等名
      Core-to-Core Symposium “Elements Function for Transformative Catalysis and Materials”
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] (Photo)catalytic Conversion of Water and Alcohols for Selective Chemical Synthesis2019

    • 著者名/発表者名
      Hiroshi Naka
    • 学会等名
      Chemistry Department Seminar, Jan 31, 2019, Dalhousie University, Canada
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] (Photo)catalytic Conversion of Water and Alcohols for Selective Chemical Synthesis2019

    • 著者名/発表者名
      Hiroshi Naka
    • 学会等名
      McGill Chemical Society Seminar, Jan 30, 2019, McGill University, Canada
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] (Photo)catalytic Conversion of Water and Alcohols for Selective Chemical Synthesis2019

    • 著者名/発表者名
      Hiroshi Naka
    • 学会等名
      Chemistry Department Seminar, Jan 28, 2019, Queen’s University, Canada
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] (Photo)catalytic Conversion of Water and Alcohols for Selective Chemical Synthesis2019

    • 著者名/発表者名
      Hiroshi Naka
    • 学会等名
      The 2nd International Symposium of IRCCS, Jan 25-26, 2019, Kyoto University, Kyoto
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] (Photo)catalytic Conversion of Water and Alcohols for Selective Chemical Synthesis2019

    • 著者名/発表者名
      Hiroshi Naka
    • 学会等名
      Special Department Seminar, Jan 25, 2019, University of Ottawa, Canada
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] (Photo)catalytic Conversion of Water and Alcohols for Selective Chemical Synthesis2019

    • 著者名/発表者名
      Hiroshi Naka
    • 学会等名
      Special Chemistry Seminar, Jan 24, 2019, University of Toronto, Canada
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] (Photo)catalytic Conversion of Water and Alcohols for Selective Chemical Synthesis2019

    • 著者名/発表者名
      Hiroshi Naka
    • 学会等名
      Department Seminar, Jan 23, 2019, University of Alberta, Canada
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] (Photo)catalytic Conversion of Water and Alcohols for Selective Chemical Synthesis2019

    • 著者名/発表者名
      Hiroshi Naka
    • 学会等名
      Organic Seminar, Jan 21, 2019, University of British Colombia, Canada
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Palladium-Catalyzed Transfer Hydration of Cyanohydrins2019

    • 著者名/発表者名
      Asuka Naraoka, Tomoya Kanda, Hiroshi Naka
    • 学会等名
      The 2nd International Symposium of IRCCS
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 水とアルコールを使った(光)触媒的合成化学2018

    • 著者名/発表者名
      中 寛史
    • 学会等名
      京大人環 分子環境相関論ウインターセミナー2018
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Transfer Hydration of Cyanohydrins2018

    • 著者名/発表者名
      Hiroshi Naka, Tomoya Kanda, Asuka Naraoka, Ryoji Noyori
    • 学会等名
      The 14th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-14),
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 水の分子変換化学2018

    • 著者名/発表者名
      中 寛史
    • 学会等名
      講演会~分子変換の深化~
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] シアノヒドリンの水移動型水和反応によるa-ヒドロキシアミドの合成2018

    • 著者名/発表者名
      神田 智哉,野依 良治,中 寛史
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] シアノヒドリンの水移動型水和反応2018

    • 著者名/発表者名
      神田 智哉,野依 良治,中 寛史
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Transfer Dehydration of Primary Amides Using Electron-Deficient Nitriles2018

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki Okabe, Takahiro Isogawa, Asuka Naraoka, Ryoji Noyori, Hiroshi Naka
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 電子不足ニトリルを用いた一級カルボン酸アミドの水移動型脱水反応2018

    • 著者名/発表者名
      岡部 弘幸,五十川 貴裕,奈良岡 あすか,野依 良治,中 寛史
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 水で有機物質をつくる2017

    • 著者名/発表者名
      中 寛史
    • 学会等名
      JPIJS 関西地区討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] パラジウム触媒と電子不足ニトリルを用いた一級アミドの水中脱水反応2017

    • 著者名/発表者名
      岡部 弘幸,五十川 貴裕,野依 良治,中 寛史
    • 学会等名
      第34回有機合成化学セミナー
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 水で有機物質をつくる2017

    • 著者名/発表者名
      中 寛史
    • 学会等名
      バイオ元素戦略懇談会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [備考] Naka Reserach Group

    • URL

      http://noy.chem.nagoya-u.ac.jp/H_Naka-J/

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [備考] 研究グループ

    • URL

      http://noy.chem.nagoya-u.ac.jp/H_Naka-J/

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [備考] 野依特別研究室

    • URL

      http://noy.chem.nagoya-u.ac.jp/noy_j/

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [備考] 化学科での論文紹介記事

    • URL

      http://www3.chem.nagoya-u.ac.jp/wordpress/?p=11732

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書

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公開日: 2017-04-28   更新日: 2021-02-19  

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