| 研究課題/領域番号 |
17K05860
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
合成化学
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| 研究機関 | 三重大学 |
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研究代表者 |
八谷 巌 三重大学, 工学研究科, 教授 (50312038)
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| 研究期間 (年度) |
2017-04-01 – 2020-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2019年度)
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| 配分額 *注記 |
4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円)
2019年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2018年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2017年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
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| キーワード | イミン / ヨウ化チタン / 含窒素 / ヘテロ環 / β-ラクタム / δ-ラクタム / β-カルボリノン / ドミノ反応 / イミドイル基 |
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| 研究成果の概要 |
イミドイル基を有する新規ジアルキニルイミンおよび新規反応性化学種であるチタンイミドイルヨージドの創出とそのチタン化学種を用いる新規含窒素化合物合成を検討した。その結果、多官能基を有するβ-ラクタムのcisおよびtrans選択的合成における基質適用範囲の拡大に成功した。また、ヨウ化チタンを用いた4-ヨードキナゾリン合成反応を開発した。さらに、カップリングの手がかりであるブロモ基を有するアルキニルイミンへの2-アミノマロン酸ジエチルの共役付加反応による3-アミノ-4-(2-ブロモフェニル)-2-ピリドン合成を鍵反応に用い、引き続く分子内カップリング反応によるβ-カルボリノンの合成にも成功した。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
新規出発物質であるイミドイル基を有するジアルキニルイミンのドミノ1,4-1,6-付加反応は、従来共役付加反応の中で特に難しかった1,6-付加をドミノ反応で達成している点、また、通常は反応性の高い有機金属反応剤以外には不活性なため、非プロトン性極性溶媒として用いられているニトリルから含窒素ヘテロ環を合成しているに学術的意義がある。また、開発した反応は、様々な置換基を導入することが可能であるため、医薬品によく見られる含窒素化合物合成における鍵中間体の新たな供給法として、また、新規有機系材料創出に欠かせない多官能基を有する含窒素化合物合成における中間体供給法として大いに貢献することが期待される。
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