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芳香族カルボン酸とアルキンとの脱水型環化反応による多環芳香族化合物の合成

研究課題

研究課題/領域番号 17K05866
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関大阪府立大学

研究代表者

福山 高英  大阪府立大学, 理学(系)研究科(研究院), 准教授 (60332962)

研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2020-03-31
研究課題ステータス 完了 (2019年度)
配分額 *注記
4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円)
2019年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2018年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2017年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
キーワード多環方向族化合物 / 芳香族カルボン酸 / アルキン / 脱水型環化反応 / 多環芳香族化合物 / 環化反応 / シクロヘプタフルオレン / シクロヘプタカルバゾール / ロジウム / 触媒反応
研究成果の概要

本研究では、芳香族カルボン酸とアルキンを基質とし、C-OおよびC-H結合の連続活性化を鍵とした触媒的脱水型環化反応による多環化合物の合成法の開発を行った。ロジウム触媒存在下、種々の方向族カルボン酸とアルキンとの反応により、ペリナフテノンやフェナントレンなどの多環芳香族炭化水素やキノリノン、チオクロメノン等のヘテロ原子を含む多環方向族複素環の効率合成を達成した。また、フルオレノンカルボン酸とアルキンとの反応では七員環構築反応が進行し、四環式化合物であるシクロヘプタフルオレンジオンが選択的に得られることを見出した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究は、容易に利用可能なカルボン酸とアルキンを基質とし、C-O/C-H結合の連続活性化に基づいた、水を副生成物とする環境調和型の多環式化合物の構築法を提案するものであり、種々の方向族カルボン酸とアルキンとの反応により、ペリナフテノンやフェナントレン、シクロヘプタフルオレンジオンなどの多環芳香族炭化水素やキノリノン、チオクロメノン等のヘテロ原子を含む多環方向族複素環の効率合成を達成した。さらなる発展的研究により、機能性材料の開発研究、生物活性物質の開発研究を加速化させ、医学・薬学・材料科学等の広範な分野に貢献することが期待される。

報告書

(4件)
  • 2019 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2018 実施状況報告書
  • 2017 実施状況報告書
  • 研究成果

    (29件)

すべて 2020 2019 2018 2017 その他

すべて 国際共同研究 (3件) 雑誌論文 (13件) (うち国際共著 3件、 査読あり 13件、 オープンアクセス 7件) 学会発表 (13件) (うち国際学会 7件、 招待講演 6件)

  • [国際共同研究] Sorbonne University(フランス)

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [国際共同研究] 台湾交通大学(その他の国・地域)

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [国際共同研究] ソルボンヌ大学(フランス)

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [雑誌論文] Synthesis of Aliphatic Amides through a Photoredox Catalyzed Radical Carbonylation Involving Organosilicates as Alkyl Radical, Precursors2020

    • 著者名/発表者名
      A, Cartier, E. Levernier, A-L. Dhimane, T. Fukuyama, C. Ollivier, I. Ryu, L. Fensterbank
    • 雑誌名

      Adv. Synth. Catal.

      巻: - 号: 11 ページ: 2254-2259

    • DOI

      10.1002/adsc.202000314

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Site-Selective C(sp3)-H Functionalization of Fluorinated Alkanes Driven by Polar Effects Using a Tungstate Photocatalyst2019

    • 著者名/発表者名
      Fukuyama Takahide、Nishikawa Tomohiro、Ryu Ilhyong
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 2020 号: 10 ページ: 1424-1428

    • DOI

      10.1002/ejoc.201901135

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Controlled [3+2] and [2+2] Cycloadditions of 1,3-Bifunctional Allenes with C60 by Using a Flow Reaction System2019

    • 著者名/発表者名
      Ueda Mitsuhiro、Hayama Miho、Hashishita Hiroyuki、Munechika Aiko、Fukuyama Takahide
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 2019 号: 40 ページ: 6764-6769

    • DOI

      10.1002/ejoc.201901072

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of 4,4-Difluoroalkenes by Coupling of α-Substituted α,α-Difluoromethyl Halides with Allyl Sulfones under Photoredox Catalyzed Conditions2019

    • 著者名/発表者名
      Uno Misae、Sumino Shuhei、Fukuyama Takahide、Matsuura Makoto、Kuroki Yoshichika、Kishikawa Yosuke、Ryu Ilhyong
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 84 号: 14 ページ: 9330-9338

    • DOI

      10.1021/acs.joc.9b00901

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Br-radical-mediated [3+2] Annulation: Synthesis of 2-Bromomethylsubstituted Alkenylcyclopentanes by the Reaction of Alkenylcyclopropanes with Allyl Bromides under Photo irradiation2019

    • 著者名/発表者名
      T. Fukuyama, T. Kippo, K. Hamaoka, I. Ryu,
    • 雑誌名

      Sci. China Chem

      巻: 62 号: 11 ページ: 1525-1528

    • DOI

      10.1007/s11426-019-9595-0

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Radical Mediated Aza‐Pauson‐Khand Reaction of Acetylenes, Imines, and CO Leading to Five‐Membered Unsaturated Lactams2019

    • 著者名/発表者名
      Fukuyama Takahide、Okada Takuma、Nakashima Nao、Ryu Ilhyong
    • 雑誌名

      Helvetica Chimica Acta

      巻: 102 号: 10

    • DOI

      10.1002/hlca.201900186

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Kinetically Controlled Fischer Glycosidation under Flow Conditions: A New Method for Preparing Furanosides2019

    • 著者名/発表者名
      Fukase Koichi、Masui Seiji、Manabe Yoshiyuki、Hirao Kohtaro、Shimoyama Atsushi、Fukuyama Takahide、Ryu Ilhyong
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 30 号: 04 ページ: 397-400

    • DOI

      10.1055/s-0037-1611643

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Bromine-Radical-Mediated Site-Selective Allylation of C(sp3)-H Bonds2019

    • 著者名/発表者名
      Ueda Mitsuhiro、Maeda Ayami、Hamaoka Kanako、Sasano Mika、Fukuyama Takahide、Ryu Ilhyong
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 51 号: 05 ページ: 1171-1177

    • DOI

      10.1055/s-0037-1610413

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Carbonylation of Alkyl Radicals Derived from Organosilicates through Visible-Light Photoredox Catalysis2019

    • 著者名/発表者名
      Cartier, A.; Levernier, E.; Corce, V.; Fukuyama, T.; Dhimane, A.-L.; Ollivier, C.; Ryu, I,; Fensterbank, L.
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 58 号: 6 ページ: 1789-1793

    • DOI

      10.1002/anie.201811858

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Electron transfer-induced reduction of organic halides with amines2018

    • 著者名/発表者名
      Fukuyama, T.; Fujita, Y.; Miyoshi, H.; Ryu, I. Kao, S.-C.; Wu, Y.-K.
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 54 号: 44 ページ: 5582-5585

    • DOI

      10.1039/c8cc02445f

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Electron-Transfer-Induced Intramolecular Heck Carbonylation Reactions Leading to Benzolactones and Benzolactams2018

    • 著者名/発表者名
      Fukuyama, T.; Bando, T.; Ryu, I.
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 50 号: 15 ページ: 3015-3021

    • DOI

      10.1055/s-0037-1609964

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Synthesis of perinaphthenones through rhodium-catalyzed dehydrative annulation of 1-naphthoic acids with alkynes2018

    • 著者名/発表者名
      Fukuyama, T.; Sugimori, T.; Ryu, I
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem.

      巻: 16 号: 41 ページ: 7583-7587

    • DOI

      10.1039/c8ob01453a

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Ionic Liquids Are not Innocent in Pd Catalysis. C-H Arylation of Thiazolium and Imidazolium Ionic Liquids with Aryl Halides,2017

    • 著者名/発表者名
      T. Fukuyama, M. T. Rahman, H. Mashima, H. Takahashi, I. Ryu,
    • 雑誌名

      Org. Chem. Front.

      巻: 4 号: 9 ページ: 1863-1866

    • DOI

      10.1039/c7qo00331e

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 新規光反応開発とフローリアクターを用いた光反応の効率化2019

    • 著者名/発表者名
      福山高英
    • 学会等名
      第54回有機反応若手の会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ペルオキソ二硫酸塩を用いた環状ケトンの位置選択的C-Hビニル化反応2019

    • 著者名/発表者名
      上川 和也・植田 光洋・福山 高英・柳 日馨
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] フロー系でのアルキンの光ラジカルブロモアリル化反応2019

    • 著者名/発表者名
      福山 高英・嶽肩 亜季・笠門 崇好・柳 日馨
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] トラネキサム酸のワンフロー合成2019

    • 著者名/発表者名
      草加 達也・福山 高英・大平 雅之・柳 日馨
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Catalytic Cyclization of Aromatic Carboxylic Acids and Catalytic Reactions in Flow2018

    • 著者名/発表者名
      Fukuyama, T.
    • 学会等名
      The 1st Hsinchu Workshop on Organic Chemistry
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Rhodium-Catalyzed Dehydrative Annulation of Biaryl Carboxylic Acids with Alkynes2018

    • 著者名/発表者名
      Fukuyama, T.; Sakate, T.; Ryu, I.
    • 学会等名
      The Fourth International Symposium on C-H Activation
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Recent Advances for Heterogeneous Catalysis in Flow2017

    • 著者名/発表者名
      T. Fukuyama
    • 学会等名
      Asia Pacific Confederation of Chemical Engineers Congress
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Efficient Flow Photoreactions Using Photo-Microreactor2017

    • 著者名/発表者名
      T. Fukuyama
    • 学会等名
      ISONIS-11&ISMMS-3
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 有機合成におけるフロー反応装置の利用2017

    • 著者名/発表者名
      福山 高英
    • 学会等名
      化学工学会関西支部 マイクロプロセス最前線シリーズ
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 有機合成におけるフロー反応装置の利用2017

    • 著者名/発表者名
      福山 高英
    • 学会等名
      第29回グリーンケミストリーフォーラム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthesis of Thiochromenones via Rh-Catalyzed Annulation of Thiosalicylic Acids with Alkynes2017

    • 著者名/発表者名
      T. Fukuyama, T. Sugimori, I. Ryu
    • 学会等名
      OMCOS19
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Rhodium-Catalyzed Reaction of Biarylcarboxylic Acids with Alkynes Leading to Phenanthrenes2017

    • 著者名/発表者名
      T. Fukuyama, T. Sakate, I. Ryu
    • 学会等名
      OMCOS19
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Rh-Catalyzed Synthesis of Quinolinone Derivatives by Carboamination of Anthranilic Acids to Alkynes2017

    • 著者名/発表者名
      T. Fukuyama, T. Furukawa, I. Ryu
    • 学会等名
      OMCOS19
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会

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公開日: 2017-04-28   更新日: 2021-02-19  

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