| 研究課題/領域番号 |
17K05867
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
合成化学
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| 研究機関 | 青山学院大学 |
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研究代表者 |
武内 亮 青山学院大学, 理工学部, 教授 (00216871)
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| 研究期間 (年度) |
2017-04-01 – 2020-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2019年度)
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| 配分額 *注記 |
4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円)
2019年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2018年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2017年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
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| キーワード | ヒドロアルキル化 / 単純アルケン / 1,3-ジケトン / β-ケトエステル / カチオン性イリジウム触媒 / 炭素-炭素結合生成 / 活性メチレン化合物 / イリジウム / 炭素‐水素結合活性化 / 炭素-水素結合活性化 / ヒドロアルキル化反応 |
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| 研究成果の概要 |
本研究では、活性メチレン化合物の単純アルケンへのヒドロアルキル化反応を確立することを目的として行った。カチオン性イリジウム触媒存在下1,3-ジケトンの活性C-H結合は脂肪族単純アルケンに付加し、分岐状生成物を高収率で与えた。同様に、β-ケトエステルの活性C-H結合も脂肪族単純アルケンに付加し、分岐状生成物を高収率で与えた。これら二つの反応の適用範囲などを調べた。これらの反応はグラムスケールで実施することが可能であり、実用的ヒドロアルキル化反応を確立することができた。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
大規模に製造され入手容易な原料である単純アルケンを用いる炭素-炭素結合生成反応の開発が待ち望まれている。例えば、Michael反応では、アルケンに電子吸引基が置換している必要があり、単純アルケンには適用できない。本研究は、単純アルケンから中性条件において原子効率的な炭素鎖伸長を実現した。これらの反応は、汎用化学原料の高付加価値化分子変換反応として極めて大きな意味をもつ。また、カチオン性イリジウム触媒の炭素-炭素結合生成反応に対する潜在的可能性を明らかにし、学術上の新たな課題を明確にした事は意義深い。
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