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低原子価チタンの発生法を基盤とする精密合成手法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 17K05869
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関神奈川大学

研究代表者

岡本 専太郎  神奈川大学, 工学部, 教授 (00201989)

研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2020-03-31
研究課題ステータス 完了 (2019年度)
配分額 *注記
4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円)
2019年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2018年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2017年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
キーワード低原子価チタン / 精密有機合成 / 環化反応 / 環化付加反応 / McMurryカップリング / 精密合成反応 / 選択的合成 / 低原子価チタニウム
研究成果の概要

二価チタン反応剤の精密合成への利用および新反応の開発,新低原子価チタン発生系の探索と新反応の開発を研究の課題とした。高度立体選択的環化反応による活性型vitamin Dの16-oxa誘導体の合成と活性評価を行った。二価チタンとエンイン基質から発生する中間体が双求電子試薬と連続的に反応しビシクロ骨格化合物が一挙に生成することを見いだした。新反応系を開発しジアルデヒドとイン-アルデヒドのdual-modeカップリング重合分岐高分子の合成法を開発した。新たなCpTiCl3/Me3SiCl/Mg触媒系を開発し,アルキン環化三量化反応の有効な触媒となる事を見いだした。

研究成果の学術的意義や社会的意義

低原子価チタン反応剤について,二価チタン等価反応剤の高度利用の事例を示したことでこの反応剤のより広範囲での利用を促進し,有機合成化学分野に寄与できるものと考えられる。また,新たな低原子価チタンの発生法を開発し,新規なdual-modeカップリング重合法およびアルキン[2+2+2]環化付加反応の新触媒系を開発したことは,高分子合成化学および有機合成・触媒化学の分野に起用できる成果で有ると考えられる。

報告書

(4件)
  • 2019 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2018 実施状況報告書
  • 2017 実施状況報告書
  • 研究成果

    (13件)

すべて 2020 2019 2018 2017

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件) 学会発表 (10件)

  • [雑誌論文] Synthesis and vitamin D receptor affinity of 16-oxa vitamin D3 analogues2019

    • 著者名/発表者名
      Kouta Ibe, Takeshi Yamada and Sentaro Okamoto
    • 雑誌名

      Organic and Bioorganic Chemistry

      巻: 17 号: 48 ページ: 10188-10200

    • DOI

      10.1039/c9ob02339a

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Alkyne [2 + 2 + 2] Cyclotrimerization Catalyzed by a Low-Valent Titanium Reagent Derived from CpTiX3 (X = Cl, O-i-Pr), Me3SiCl, and Mg or Zn2018

    • 著者名/発表者名
      Sentaro Okamoto, Takeshi Yamada, Yu-ki Tanabe, and Masaki Sakai
    • 雑誌名

      Organometallics

      巻: 37 号: 23 ページ: 4431-4438

    • DOI

      10.1021/acs.organomet.8b00678

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Silica-Supported Silver as a Green and Sustainable Catalyst for the [3+2]-Cycloaddition Reaction of Azomethine Ylides with 2'-Hydroxychalcone Derivatives2018

    • 著者名/発表者名
      Suchithra Madhavan, Sentaro Okamoto
    • 雑誌名

      ChemCatChem

      巻: 10 号: 9 ページ: 2014-2018

    • DOI

      10.1002/cctc.201702035

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Development of dual-mode coupling polymerization by a low-valent titanium reagent Ti(O-i-Pr)4/Me3SiCl/Mg2020

    • 著者名/発表者名
      Yuya Kimura, Nana Kikuta, Yousuke Tasuda, Takaya Uchida, Takeshi Yamada, Sentaro Okamoto
    • 学会等名
      第100回日本化学会春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Vitamin D Receptor Affinity of 16-Oxa Vitamin D3 Derivatives.-12020

    • 著者名/発表者名
      Mayu Ogami, Kouta Ibe, Takeshi Yamada, Sentaro Okamoto
    • 学会等名
      第100回日本化学会春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Vitamin D Receptor Affinity of 16-Oxa Vitamin D3 Derivatives.-22020

    • 著者名/発表者名
      Kouta Ibe, Mayu Ogami, Takeshi Yamada, Sentaro Okamoto
    • 学会等名
      第100回日本化学会春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 低原子価チタン反応剤によるdual-modeカップリング重合法の開発2019

    • 著者名/発表者名
      木村祐也,菊田奈菜,安田葉助,山田健,岡本専太郎
    • 学会等名
      第9回CSJフェスタ
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] CoCl2-6H2O/dipimp/Zn触媒によるアルキンの[2+2+2]環化付加反応を用いた多分岐高分子の合成2019

    • 著者名/発表者名
      菊田 奈菜,山田 健,岡本 専太郎
    • 学会等名
      日本化学会 第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] インドール酪酸(IBA)の生物活性の解明を目指したオーキシンアナログの合成2019

    • 著者名/発表者名
      山本春佳・島田美咲・山田健・中川理絵・岡本専太郎
    • 学会等名
      日本化学会 第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 二価チタン反応剤によるアルキンの分子内ビニル-およびアレニル-チタン化環化反応2018

    • 著者名/発表者名
      中田春樹,竹村真太朗,太田登茂樹,山田健,岡本専太郎
    • 学会等名
      第8回CSJ化学フェスタ
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Co触媒によるアルキン環化付加重合を用いた多分岐高分子の合成2018

    • 著者名/発表者名
      菊田奈菜,進藤卓宏,岡本専太郎
    • 学会等名
      第8回CSJ化学フェスタ
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 低原子価チタンを鍵反応としたent-Artmeisininの合成研究2018

    • 著者名/発表者名
      佐野俊市郎,岡本専太郎,山田健
    • 学会等名
      第8回CSJ化学フェスタ
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] アルキン[2+2+2]環化付加反応による分岐高分子の合成2017

    • 著者名/発表者名
      1) 進藤卓宏,菊田奈々,岡本専太郎
    • 学会等名
      第7回CSJ化学フェスタ
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書

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公開日: 2017-04-28   更新日: 2021-02-19  

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