| 研究課題/領域番号 |
17K05874
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
合成化学
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| 研究機関 | 分子科学研究所 |
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研究代表者 |
椴山 儀恵 分子科学研究所, 生命・錯体分子科学研究領域, 准教授 (80447127)
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| 研究期間 (年度) |
2017-04-01 – 2020-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2019年度)
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| 配分額 *注記 |
4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円)
2019年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2018年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2017年度: 2,730千円 (直接経費: 2,100千円、間接経費: 630千円)
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| キーワード | 有機分子触媒 / キラルブレンステッド酸触媒 / ブレンステッド酸 / 触媒 |
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| 研究成果の概要 |
キラルブレンステッド酸触媒による触媒的不斉合成は、希少金属元素を触媒として用いない環境に調和した分子変換プロセスとして、近年、注目を集めている。しかし、活性中心として機能する酸性官能基が限られ、キラルブレンステッド酸触媒の汎用性は、いまだ十分ではない。そこで、本研究では、新たな 酸性官能基としてホスフィン酸を活性中心とする新規キラルブレンステッド酸触媒の設計・開発を目的として、検討を行った。 その結果、所望のキラルスフィン酸触媒の合成に成功し、グリオキサール水和物とシロキシジエンとのヘテロディールスアルダー反応において、目的とする環化体を中程度のエナンチオ選択性で得ることに成功した。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
本研究は、触媒分子内のナフチル骨格にホスフィン酸を、フェニルーナフチル骨格に環状の酸性官能基を導入することで、１）ホスフィン酸を触媒活性中心として活用、２）リン原子上の中心不斉を活用、３）リン原子上の置換基効果を活用、４）水素結合により制御された動的軸不斉を活用することが可能となり、単一の酸性官能基のみでは得られなかった触媒活性と不斉環境を実現した。その結果、これまでに収率や立体選択性の獲得が困難であった水和物を用いる触媒的不斉反応において、立体選択性を獲得することができた。本研究により、異なる酸性官能基を組み合わせる触媒分子設計の可能性を示唆した点において、学術的意義が大きい。
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