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シス・トランス光異性化を鍵とする高性能π共役系高分子の開発

研究課題

研究課題/領域番号 17K05883
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 高分子化学
研究機関京都大学

研究代表者

脇岡 正幸  京都大学, 化学研究所, 助教 (50598844)

研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2020-03-31
研究課題ステータス 完了 (2019年度)
配分額 *注記
4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
2019年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2018年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2017年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
キーワードπ共役系高分子 / シス・トランス異性化 / 有機電子デバイス / シス-トランス異性化 / 有機電界効果トランジスタ / 直接的アリール化重合 / 高分子合成 / 触媒化学 / 半導体物性
研究成果の概要

優れた高分子半導体として知られるtrans-ポリチエニレンビニレン(PTV)は,その高い結晶性のために溶解性が低下し,高分子量体の合成や均質な薄膜の作成が困難であるという問題点があった.本研究では,その溶解性の問題の解決策として,シス・トランス異性化について検討した.その結果,溶解性の高いcis-PTVが加熱条件下,薄膜中において結晶性の高いtrans-PTVへと片道異性化することを明らかにした.また,この異性化を用いる手法により,溶解性の問題で合成できなかったtrans-PTVについて,その特性を明らかにすることに成功した.

研究成果の学術的意義や社会的意義

これまで,優れた高分子半導体として知られるtrans-ポリチエニレンビニレン(PTV)の研究において,取り扱うことのできる骨格は,溶解性の問題により制限されていた.一方我々は,cis-PTVがtrans-PTVの優れた前駆体であることを見出した.すなわち,溶解性の高いシス体が前駆体として用い,その薄膜を加熱することで異性化が進行し,対応するトランス体の薄膜を調製できることを見出した.本研究で確立されたtrans-PTV薄膜の調製法は,溶解性の問題に対する有効な解決策であり,次世代有機電子デバイスの開発研究の突破口となることが期待される.

報告書

(4件)
  • 2019 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2018 実施状況報告書
  • 2017 実施状況報告書
  • 研究成果

    (21件)

すべて 2020 2019 2018 2017

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (17件) (うち国際学会 1件、 招待講演 8件)

  • [雑誌論文] Mixed-Ligand Approach to Palladium-Catalyzed Direct Arylation Polymerization: Synthesis of Donor?Acceptor Polymers Containing Unsubstituted Bithiophene Units2020

    • 著者名/発表者名
      Wakioka Masayuki、Morita Hazuki、Ichihara Nobuko、Saito Masahiko、Osaka Itaru、Ozawa Fumiyuki
    • 雑誌名

      Macromolecules

      巻: 53 号: 1 ページ: 158-164

    • DOI

      10.1021/acs.macromol.9b02298

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Highly Efficient Catalysts for Direct Arylation Polymerization (DArP)2018

    • 著者名/発表者名
      Wakioka Masayuki、Ozawa Fumiyuki
    • 雑誌名

      Asian Journal of Organic Chemistry

      巻: 7 号: 7 ページ: 1206-1216

    • DOI

      10.1002/ajoc.201800227

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of a 1,2-Dithienylethene-Containing Donor-Acceptor Polymer via Palladium-Catalyzed Direct Arylation Polymerization (DArP)2018

    • 著者名/発表者名
      Masayuki Wakioka, Natsumi Yamashita, Hiroki Mori, Yasushi Nishihara, Fumiyuki Ozawa
    • 雑誌名

      Molecules

      巻: 23 号: 4 ページ: 981-981

    • DOI

      10.3390/molecules23040981

    • NAID

      120006510297

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] パラジウム触媒直接的アリール化重合(DArP)の開発2017

    • 著者名/発表者名
      脇岡正幸, 小澤文幸
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 75 号: 8 ページ: 810-820

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.75.810

    • NAID

      130005966748

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 高選択的直接的アリール化重合によるチオフェン置換ジケトピロロピロールとジチエニルエテンの交互共重合体の合成2019

    • 著者名/発表者名
      脇岡正幸・石塚里沙・小澤文幸
    • 学会等名
      第68回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒直接的アリール化重合:π共役系高分子の簡便かつ高精度な合成法2019

    • 著者名/発表者名
      脇岡正幸
    • 学会等名
      有機化学研究会(白鷺セミナー) 第85回講演会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 二次元拡張型π共役系高分子の合成とその配向性2019

    • 著者名/発表者名
      脇岡正幸
    • 学会等名
      第4回MAIRS ワークショップ:薄膜・分子吸着の構造にどこまで迫れるか
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] パラジウム触媒直接的アリール化重合:π共役系高分子の新規簡便合成法2018

    • 著者名/発表者名
      脇岡正幸
    • 学会等名
      第67回高分子学会年次大会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Highly Selective Direct Arylation Polymerization Catalysts for the Synthesis of π-Conjugated Polymers with Least Defect Formation2018

    • 著者名/発表者名
      Masayuki Wakioka, Fumiyuki Ozawa
    • 学会等名
      The 28th International Conference on Organometallic Chemistry
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 高選択的直接的アリール化重合により合成された1,2-ジチエニルエテン含有DAポリマーの構造とFET特性2018

    • 著者名/発表者名
      脇岡正幸・山下菜摘・森 裕樹・西原康師・小澤文幸
    • 学会等名
      第67回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] π共役ポリマーの精密合成のための高性能直接的アリール化重合触媒2018

    • 著者名/発表者名
      脇岡正幸・山下菜摘・森田葉月・市原暢子・小澤文幸
    • 学会等名
      第65回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 直接的アリール化重合による1,2-ジチエニルエテン含有DAポリマーの合成2018

    • 著者名/発表者名
      脇岡正幸・山下菜摘・森田葉月・市原暢子・小澤文幸
    • 学会等名
      第122回触媒討論会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Highly Efficient Palladium Catalysts for Precise Synthesis of Donor-Acceptor Conjugated Polymers via Direct Arylation Polymerization (DArP)2018

    • 著者名/発表者名
      Masayuki Wakioka, Natsumi Yamashita, Naohiro Torii, Hazuki Morita, Nobuko Ichihara, Fumiyuki Ozawa
    • 学会等名
      The 12th SPSJ International Polymer Conference (IPC2018)
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 1,2-ジチエニルエテン含有 DA ポリマーの構造制御合成と異性化挙動2018

    • 著者名/発表者名
      脇岡正幸
    • 学会等名
      第3回pMAIRS ワークショップ:分子配向解析の波及効果
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 直接的アリール化重合による1,2-ジチエニルエテン含有DAポリマーの構造制御合成とその光異性化挙動2018

    • 著者名/発表者名
      山下菜摘・脇岡正幸・森 裕樹・西原康師・小澤文幸
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 高性能直接的アリール化重合触媒の開発2018

    • 著者名/発表者名
      脇岡正幸
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] パラジウム触媒直接的アリール化重合:π共役系高分子の簡便かつ高精度な合成法2018

    • 著者名/発表者名
      脇岡正幸
    • 学会等名
      平成29年度第2回有機金属若手研究者の会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 直接的アリール化重合:π共役系高分子の新簡便合成法2017

    • 著者名/発表者名
      脇岡正幸
    • 学会等名
      第4回次世代の有機化学・広島シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] パラジウム触媒によるビチオフェン類の高選択的直接的アリール化重合2017

    • 著者名/発表者名
      脇岡正幸・森田葉月・山下菜摘・市原暢子・小澤文幸
    • 学会等名
      第120回触媒討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 高選択的パラジウム触媒によるジチエニルエテンの直接的アリール化重合2017

    • 著者名/発表者名
      山下菜摘・脇岡正幸・森 裕樹・西原康師・小澤文幸
    • 学会等名
      第64回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Mixed-Ligand Palladium Catalysts for Highly Selective Direct Arylation Polymerization2017

    • 著者名/発表者名
      Masayuki Wakioka, Fumiyuki Ozawa
    • 学会等名
      International Symposium on Pure & Applied Chemistry 2017 (ISPAC 2017)
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 招待講演

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公開日: 2017-04-28   更新日: 2021-02-19  

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