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共役高分子材料の開発を加速する効率的合成手法の開拓

研究課題

研究課題/領域番号 17K05973
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 有機・ハイブリッド材料
研究機関筑波大学

研究代表者

桑原 純平  筑波大学, 数理物質系, 准教授 (70466655)

研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2020-03-31
研究課題ステータス 完了 (2019年度)
配分額 *注記
4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円)
2019年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2018年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2017年度: 2,470千円 (直接経費: 1,900千円、間接経費: 570千円)
キーワード高分子半導体 / 有機EL / 有機薄膜太陽電池 / 直接アリール化反応 / 共役高分子 / 直接アリール化重縮合 / 重縮合 / 有機電子デバイス / 有機半導体
研究成果の概要

本研究では、有機薄膜太陽電池や有機EL等の有機電子デバイスの中核材料となる共役高分子を、簡便に合成できる方法論を確立することを目的とした。具体的な方策としては、芳香族化合物のC-H結合を反応点として直接利用するクロスカップリング反応を利用することで、化学修飾の工程を削減した。これを高分子合成の段階だけでなく、モノマー合成にも適応することで、二段階以上の工程削減を可能にした。反応条件を最適化することで、材料として利用する際には、必須条件となる高分子量かつ高純度な材料の提供を可能にした。また、得られた高分子が実際にデバイスの材料として機能することを実証した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

共役高分子材料は、高分子半導体として様々な有機電子デバイスへの応用が期待されている。求められる性能を満たすために構造が複雑化しており、長い合成工程を必要としていた。これに対し本研究では、簡便に高い品質の共役高分子材料を提供できる方法論の一つを確立した。これによって、研究段階においては構造のスクリーニングを迅速に行うことを可能にし、実用化の段階においては低コスト製造が実現できる。

報告書

(4件)
  • 2019 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2018 実施状況報告書
  • 2017 実施状況報告書
  • 研究成果

    (35件)

すべて 2020 2019 2018 2017

すべて 雑誌論文 (12件) (うち国際共著 1件、 査読あり 11件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (22件) (うち国際学会 1件、 招待講演 3件) 図書 (1件)

  • [雑誌論文] Synthesis of an Air-Stable Pd(0) Catalyst Bearing Donor and Acceptor Phosphine Ligands2020

    • 著者名/発表者名
      Ryota Sato, Takaki Kanbara, and Junpei Kuwabara
    • 雑誌名

      Organometallics

      巻: 39 号: 2 ページ: 235-238

    • DOI

      10.1021/acs.organomet.9b00646

    • NAID

      120007132679

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Mechanistic Study of Pd/Ag-Dual Catalyzed Cross Dehydrogenative Coupling of Perfluoroarenes with Thiophenes2020

    • 著者名/発表者名
      Yuto Shimoyama, Junpei Kuwabara, Takaki Kanbara
    • 雑誌名

      ACS Catal.

      巻: 10 号: 5 ページ: 3390-3397

    • DOI

      10.1021/acscatal.9b05326

    • NAID

      120007127594

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Conjugated Polymers via Direct C_H/C_Cl Coupling Reactions Using a Pd/Cu Binary Catalytic System2019

    • 著者名/発表者名
      Junpei Kuwabara, Wataru Tsuchida, Shuyang Guo, Ziwei Hu, Takeshi Yasuda, and Takaki Kanbara
    • 雑誌名

      Polym. Chem.

      巻: 10 号: 18 ページ: 2298-2304

    • DOI

      10.1039/c9py00232d

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Conjugated Polymer Consisting of Three-Component Aromatic Units via Two-Step Cross-Dehydrogenative-Coupling Reactions2019

    • 著者名/発表者名
      Chie Tanaka, Junpei Kuwabara, Takeshi Yasuda, Takaki Kanbara
    • 雑誌名

      Synth. Met.

      巻: 254 ページ: 180-183

    • DOI

      10.1016/j.synthmet.2019.06.014

    • NAID

      120007127858

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Effect of Purification Solvent on Polymer Impurities and Device Performance2019

    • 著者名/発表者名
      Shunsuke Kodama, Junpei Kuwabara, Xin Jiang, Iori Fukushima, and Takaki Kanbara
    • 雑誌名

      ACS Appl. Polym. Mater.

      巻: 1 号: 8 ページ: 2083-2088

    • DOI

      10.1021/acsapm.9b00385

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Facile Synthesis of Thienopyrroledione-Based π-Conjugated Polymers via Direct Arylation Polycondensation under Aerobic Conditions2018

    • 著者名/発表者名
      Akito Ichige, Hitoshi Saito, Junpei Kuwabara, Takeshi Yasuda, Jun-Chul Choi, and Takaki Kanbara
    • 雑誌名

      Macromolecules

      巻: 51 号: 17 ページ: 6782-6788

    • DOI

      10.1021/acs.macromol.8b01289

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Polyfluoro Arylene‐Based Poly(arylenevinylene)s via Pd‐Catalyzed Dehydrogenative Direct Alkenylation2018

    • 著者名/発表者名
      Hitoshi Saito, Junpei Kuwabara, Takeshi Yasuda, and Takaki Kanbara
    • 雑誌名

      Macromol. Rapid Commun.

      巻: 39 号: 18 ページ: 1800414-1800414

    • DOI

      10.1002/marc.201800414

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Facile Synthesis of π-Conjugated Polymers via Direct Arylation Polycondensation2018

    • 著者名/発表者名
      Junpei Kuwabara, Takaki Kanbara
    • 雑誌名

      Bull. Chem. Soc. Jpn.,

      巻: 92 号: 1 ページ: 152-161

    • DOI

      10.1246/bcsj.20180249

    • NAID

      130007578609

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Direct arylation polycondensation for synthesis of optoelectronic materials2018

    • 著者名/発表者名
      Junpei Kuwabara
    • 雑誌名

      Polym. J.

      巻: 50 号: 12 ページ: 1099-1106

    • DOI

      10.1038/s41428-018-0101-3

    • NAID

      120007133442

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [雑誌論文] Synthesis of bithiazole-based semiconducting polymers via Cu-catalysed aerobic oxidative coupling2018

    • 著者名/発表者名
      Alanna Faradhiyani, Qiao Zhang, Keisuke Maruyama, Junpei Kuwabara, Takeshi Yasuda, and Takaki Kanbara
    • 雑誌名

      Mater. Chem. Front.

      巻: 2 号: 7 ページ: 1306-1309

    • DOI

      10.1039/c7qm00584a

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Conjugated Polymers Containing Octafluorobiphenylene Unit via Pd-Catalyzed Cross-Dehydrogenative-Coupling Reaction2017

    • 著者名/発表者名
      Aoki Hideaki、Saito Hitoshi、Shimoyama Yuto、Kuwabara Junpei、Yasuda Takeshi、Kanbara Takaki
    • 雑誌名

      ACS Macro Lett.

      巻: 7 号: 1 ページ: 90-94

    • DOI

      10.1021/acsmacrolett.7b00887

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Facile one-pot access to π-conjugated polymers via sequential bromination/direct arylation polycondensation2017

    • 著者名/発表者名
      Hitoshi Saito, Jieran Chen, Junpei Kuwabara, Takeshi Yasuda and Takaki Kanbara
    • 雑誌名

      Polym. Chem.

      巻: 8 号: 19 ページ: 3006-3012

    • DOI

      10.1039/c7py00332c

    • NAID

      120007129028

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] フルオレン誘導体をユニットとするポリアジンの合成2020

    • 著者名/発表者名
      村上 寛樹、桑原 純平、神原 貴樹
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Pd/Cu触媒を利用したジクロロアリーレンの直接アリール化重縮合2019

    • 著者名/発表者名
      郭 舒揚、土田 渉、桑原 純平、安田 剛、神原 貴樹
    • 学会等名
      第68回高分子学会年次大会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 大気中での直接的アリール化重縮合による簡便な共役高分子の合成2019

    • 著者名/発表者名
      陳 熹、市毛 明斗、桑原 純平、神原 貴樹
    • 学会等名
      第68回高分子学会年次大会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 脱水素型クロスカップリング反応に基づく三成分系共役高分子の合成と物性評価2019

    • 著者名/発表者名
      田中 智恵、桑原 純平、安田 剛、神原 貴樹
    • 学会等名
      第68回高分子学会年次大会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 空気に安定なPd(0)触媒前駆体の開発と触媒機能評価2019

    • 著者名/発表者名
      佐藤 亮太、桑原 純平、神原 貴樹
    • 学会等名
      第8回JACI/GSCシンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 異種のリン配位子を有する空気に安定なPd(0)錯体の様々なクロスカップリング反応への適応2019

    • 著者名/発表者名
      佐藤 亮太、桑原 純平、神原 貴樹
    • 学会等名
      第9回CSJ科学フェスタ
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 直接アリール化重縮合を用いた含ビチアゾール共役高分子の合成と特性評価2018

    • 著者名/発表者名
      桑原 純平
    • 学会等名
      第67回高分子学会年次大会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ベンゾジチオフェン-4,8-ジオンの直接アリール化重縮合によるドナーアクセプターポリマーの合成2018

    • 著者名/発表者名
      江 シン、桑原 純平、神原 貴樹
    • 学会等名
      第67回高分子学会年次大会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Direct Arylation Polycondensation:Facile Synthesis Ofconjugated Polymers for OPV Application2018

    • 著者名/発表者名
      Junpei Kuwabara, Takeshi Yasuda, Takaki Kanbara
    • 学会等名
      icsm2018
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 直接アリール化重縮合を利用した高純度な共役高分子の合成と光電変換特性2018

    • 著者名/発表者名
      桑原 純平、浅井 遥香、丸本 一弘、安田 剛、神原 貴樹
    • 学会等名
      第67回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 銅触媒を用いたベンゾビスチアゾール誘導体の酸素酸化重合2018

    • 著者名/発表者名
      丸山啓輔、桑原純平、神原貴樹
    • 学会等名
      第8回CSJ化学フェスタ2018
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 脱水縮合によるアジン結合形成を利用したπ共役高分子の合成2018

    • 著者名/発表者名
      鈴木佳太、桑原純平、神原貴樹
    • 学会等名
      第8回CSJ化学フェスタ2018
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Direct Arylation Polycondensation: Facile Synthetic Approach for π-Conjugated Polymers2018

    • 著者名/発表者名
      Junpei Kuwabara, Takaki Kanbara
    • 学会等名
      π-System Figuration European-Japanese Workshop 2018
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] ベンゾジチオフェン-4,8-ジオンの直接アリール化重縮合によるOPV 材料の合成と評価2018

    • 著者名/発表者名
      江 シン、桑原 純平、安田 剛、神原 貴樹
    • 学会等名
      第27回ポリマー材料フォーラム
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] アジン結合を有するπ共役高分子の合成法の最適化と半導体材料への応用2018

    • 著者名/発表者名
      鈴木佳太・桑原純平・神原貴樹
    • 学会等名
      日本化学会 第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Pd/Cu二元系触媒を用いたクロロチオフェン類をモノマーとする 直接アリール化重縮合2017

    • 著者名/発表者名
      桑原 純平、土田 渉、神原 貴樹
    • 学会等名
      第66回高分子学会年次大会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 連続的な臭素化-直接的アリール化重合により合成した高分子半導体のデバイス機能評価2017

    • 著者名/発表者名
      齋藤 仁志、陳 捷然、桑原 純平、 安田 剛、神原 貴樹
    • 学会等名
      第66回高分子学会年次大会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 直接アリール化重縮合による共役高分子材料の新規環境調和型合成2017

    • 著者名/発表者名
      桑原純平
    • 学会等名
      第66回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthesis of dye-containing polymers using polycondensation via aerobic oxidative coupling reaction2017

    • 著者名/発表者名
      Alanna Faradhiyani, Junpei Kuwabara, Takaki Kanbara
    • 学会等名
      第66回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Direct Arylation Polycondensation: Facile Synthetic Approach to Organic Photovoltaic Materials2017

    • 著者名/発表者名
      Junpei Kuwabara
    • 学会等名
      2017 GLOBAL RESEARCH EFFORTS ON ENERGY AND NANOMATERIALS
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 脱水素型クロスカップリング反応による共役系高分子の合成2017

    • 著者名/発表者名
      青木 英晃、齋藤 仁志、桑原 純平、神原 貴樹
    • 学会等名
      第66回高分子学会年次大会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 水分・酸素に対して安定な直接的アリール化重縮合の開発2017

    • 著者名/発表者名
      市毛 明斗、齋藤 仁志、桑原 純平、神原 貴樹
    • 学会等名
      第66回高分子学会年次大会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [図書] 直接的芳香族カップリング反応の設計と応用(分担,第18章 直接アリール化重合による高分子半導体の合成 200-212頁)2019

    • 著者名/発表者名
      桑原 純平,神原 貴樹
    • 総ページ数
      212
    • 出版者
      シーエムシー出版
    • ISBN
      9784781314211
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書

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公開日: 2017-04-28   更新日: 2021-02-19  

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