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オリゴチオフェン―金微粒子系でのレドックス電気伝導スイッチング

研究課題

研究課題/領域番号 17K05977
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 有機・ハイブリッド材料
研究機関首都大学東京

研究代表者

西長 亨  首都大学東京, 理学研究科, 准教授 (30281108)

研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2020-03-31
研究課題ステータス 完了 (2019年度)
配分額 *注記
4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円)
2019年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2018年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2017年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
キーワード金微粒子 / オリゴチオフェン / ラジカルカチオン / 導電性 / 自己組織化
研究成果の概要

代表的な導電性高分子PEDOTのモノマーであるエチレンジオキシチオフェン(EDOT:E)と、その類縁体のプロピレンジオキシチオフェン(ProDOT:P)を組み合わせた混合4量体E2P2体を新たに合成した。両端をメチルチオ基で保護したこのユニットは、一電子酸化したラジカルカチオン種を高度に安定化させ、かつ向かい合って2量化するπダイマー形成能を併せもつことを明らかにした。さらに、このE2P2のチオラート体で保護した金微粒子の合成にも成功し、溶液中でE2P2部位を部分的に酸化したものから作成したフィルムは、中性種から作成したフィルムにと比べ、約200倍程度の導電性が向上することが示された。

研究成果の学術的意義や社会的意義

代表的な導電性高分子の部分構造とその類縁体を組み合わせたオリゴマー分子を用い、一電子酸化させることにより、分子間の相互作用が促進される系を新たに設計・合成した。さらに、そのような系を保護基に用いた金微粒子の合成にも成功し、その金微粒子の分散液から作成したフィルムの導電性が、酸化還元状態の変化に応じてスイッチングさせうることを示すことに成功した。これにより、酸化還元状態に基づく新たなスイッチング素子が溶液から作成できる可能性を示すことができた

報告書

(4件)
  • 2019 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2018 実施状況報告書
  • 2017 実施状況報告書
  • 研究成果

    (31件)

すべて 2020 2019 2018 2017 その他

すべて 雑誌論文 (11件) (うち国際共著 1件、 査読あり 11件) 学会発表 (17件) (うち国際学会 1件) 図書 (1件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] 平面シクロオクタテトラエンの反芳香族性,反応性,および有機半導体への応用2020

    • 著者名/発表者名
      西長 亨
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 78 号: 2 ページ: 140-147

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.78.140

    • NAID

      130007795911

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • 年月日
      2020-02-01
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Preparation, Spectroscopic Characterization and Theoretical Study of a Three-Dimensional Conjugated 70 π-Electron Thiophene 6-Mer Radical Cation π-Dimer2020

    • 著者名/発表者名
      T. Fujiwara, A. Muranaka, T. Nishinaga, S. Aoyagi, N. Kobayashi, M. Uchiyama, H. Otani, M. Iyoda
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 142 号: 13 ページ: 5933-5937

    • DOI

      10.1021/jacs.9b13573

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Properties of a Tricyclic Hexaketone Monohydrate with Hexabutyl Side Chain2019

    • 著者名/発表者名
      M. Ishita, M. Ohkoshi, Y. Kuwatani, H. Otani, T. Nishinaga, M. Iyoda
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 99 号: 2 ページ: 1145-1153

    • DOI

      10.3987/com-18-s(f)85

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Oxidation of a Dithieno[3,4‐ b :3′,4′‐ d ]thiophene Cyclic Dimer Containing a Planar Cyclooctatetraene Ring: Retention of High Antiaromaticity During Reactions2019

    • 著者名/発表者名
      Hamaoka Hinako、Shiroma Shun、Aburaya Kazuaki、Hasegawa Masashi、Nishinaga Tohru
    • 雑誌名

      ChemPlusChem

      巻: 印刷中 号: 6 ページ: 704-711

    • DOI

      10.1002/cplu.201900064

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Computational and experimental study on the index of antiaromaticity for 4n π-systems (n>2)2019

    • 著者名/発表者名
      Tohru Nishinaga, Hinako Hamaoka
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 55 号: 10 ページ: 1514-1517

    • DOI

      10.1039/c8cc09448a

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Antiaromaticity of Planar Bisdehydro[12]- and Tetrakisdehydro[16]-annulenes fused with Dithieno[3,4-b:3’,4’-d]thiophenes2018

    • 著者名/発表者名
      Tohru Nishinaga, Shun Shiroma, Masashi Hasegawa
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 20 号: 11 ページ: 3426-3429

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.8b01405

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chemical Stability of the 5-Mesityl-5′′-(nitronyl nitroxide)-2,2′:5′,2′′-ter(3,4-ethylenedioxythiophene) Radical Cation2018

    • 著者名/発表者名
      Tahara Takuma、Suzuki Shuichi、Kozaki Masatoshi、Nishinaga Tohru、Okada Keiji
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      巻: 91 号: 8 ページ: 1193-1195

    • DOI

      10.1246/bcsj.20180078

    • NAID

      130007433399

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Radical Cation π-Dimers of Conjugated Oligomers as Molecular Wires: An Analysis Based on Nitronyl Nitroxide Spin Labels2018

    • 著者名/発表者名
      Nishinaga Tohru、Kanzaki Yuki、Shiomi Daisuke、Matsuda Kenji、Suzuki Shuichi、Okada Keiji
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 24 号: 45 ページ: 11717-11728

    • DOI

      10.1002/chem.201801712

    • NAID

      120006716400

    • URL

      https://ocu-omu.repo.nii.ac.jp/records/2019731

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] π-Dimerization Ability of Conjugated Oligomer Dication Diradicaloids Composed of Dithienylpyrrole and Benzodithiophene Units2018

    • 著者名/発表者名
      Takahiro Akahane, Masayoshi Takase, Yasuhiro Mazaki, Tohru Nishinaga
    • 雑誌名

      Heteroatom Chem.

      巻: 29 号: 5-6

    • DOI

      10.1002/hc.21452

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Saturn-like Complex Composed of Macrocyclic Oligothiophene and [60]fullerene: Structure, Stability, and Photophysical Properties in Solution and the Solid State2018

    • 著者名/発表者名
      Hideyuki Shimizu, Kyu Hyung Park, Hiroyuki Otani, Shinobu Aoyagi, Tohru Nishinaga, Yoshio Aso, Dongho Kim, Masahiko Iyoda
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 24 号: 15 ページ: 3793-3801

    • DOI

      10.1002/chem.201705565

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Stable Radical Cations and Their π-Dimers Prepared from Ethylene- and Propylene-3,4-dioxythiophene Co-oligomers: Combined Experimental and Theoretical Investigations2017

    • 著者名/発表者名
      Nishinaga Tohru、Sotome Yusuke
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 82 号: 14 ページ: 7245-7253

    • DOI

      10.1021/acs.joc.7b00816

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 3,4-ジオキシチオフェン混合オリゴマーで保護された金微粒子の合成と性質2020

    • 著者名/発表者名
      松尾 一輝・野村 琴広・西長 亨
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Relative Hardness as a New Experimentally Accessible Antiaromaticity Index2019

    • 著者名/発表者名
      Tohru Nishinaga
    • 学会等名
      The 18th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Oxidation Reactions of Dithienotiophene Cyclic Dimer Including an Antiaromatic Ring2019

    • 著者名/発表者名
      Hinako Hamaoka, Shun Shiroma, Kotohiro Nomura, Tohru Nishinaga
    • 学会等名
      The 18th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 3,4-ジオキシチオフェン混合オリゴマーで保護された金微粒子の合成と性質2019

    • 著者名/発表者名
      松尾一輝・野村琴広・西長亨
    • 学会等名
      第30回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 大環状π拡張チオフェン 6 量体の酸化種の示す特異な 光学および電子物性2019

    • 著者名/発表者名
      藤原稔大・村中厚哉・西長 亨・青柳忍・大谷裕之・小林長 夫・伊與田正彦
    • 学会等名
      第30回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 3,4-ジオキシチオフェン混合オリゴマーのジカチオンジラジカルのπダイマー形成2019

    • 著者名/発表者名
      西長 亨
    • 学会等名
      第46回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 大環状チオフェン6量体πダイマーの作る3次元共役70π電子系の構造と物性2019

    • 著者名/発表者名
      藤原稔大・村中厚哉・西長亨・青柳忍・大谷裕之・小林長夫・伊與田正彦
    • 学会等名
      第46回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 反芳香環を内包するジチエノチオフェン環状2量体の酸化反応2019

    • 著者名/発表者名
      濱岡日向子, 城間 駿, 野村琴広, 西長 亨
    • 学会等名
      日本化学会 第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Control of radical cation π-dimer formation of 3,4-dioxythiophen co-oligomers2018

    • 著者名/発表者名
      Y. Sotome, K. Nomura, T. Nishinaga
    • 学会等名
      28th International Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] ジチエノチオフェンの縮環で平面化させた反芳香族性[4n]アヌレン類の反応2018

    • 著者名/発表者名
      濱岡日向子, 城間 駿, 野村琴広, 西長 亨
    • 学会等名
      第29回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] [4n]アヌレン類の反芳香族性とHOMO-LUMO ギャップとの関連2018

    • 著者名/発表者名
      西長 亨
    • 学会等名
      第29回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] ジチエノチオフェンの縮環で平面化させた[4n]アヌレン類の反芳香族性と反応性2018

    • 著者名/発表者名
      西長 亨, 城間 駿, 濱岡日向子, 野村琴広
    • 学会等名
      第45回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] ジチエノチオフェンが縮環した平面デヒドロ[12]および[16]アヌレンの合成と性質2018

    • 著者名/発表者名
      城間 駿, 野村琴広, 西長 亨
    • 学会等名
      日本化学会第98年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 分子ワイヤーとしての共役オリゴマーラジカルカチオンπダイマー:ニトロニルニトロキシドスピンラベルによる解析2017

    • 著者名/発表者名
      西長 亨・神崎祐貴・塩見大輔・鈴木修一・岡田惠次
    • 学会等名
      第41回有機電子移動化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 分子ワイヤーとしての共役オリゴマーラジカルカチオンπダイマー:ニトロニルニトロキシドスピンラベルによる解析2017

    • 著者名/発表者名
      西長 亨・神崎祐貴・塩見大輔・松田建児・鈴木修一・岡田惠次
    • 学会等名
      第28回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 3,4-ジオキシチオフェン混合オリゴマーのラジカルカチオンπ-ダイマーの形成制御2017

    • 著者名/発表者名
      五月女 祐亮、野村 琴広、西長 亨
    • 学会等名
      第28回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 中央に嵩高い置換基をもつπ共役オリゴマーのジカチオン種のジラジカル性とπダイマー2017

    • 著者名/発表者名
      西長 亨, 赤羽根敬弘, 高瀬雅祥, 野村琴広, 真崎康博
    • 学会等名
      第44回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [図書] マテリアルサイエンス有機化学―基礎と機能材料への展開―第2版2018

    • 著者名/発表者名
      伊与田正彦、横山 泰、西長 亨
    • 総ページ数
      180
    • 出版者
      東京化学同人
    • ISBN
      9784807909346
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [備考] http://tmu-orgchem-lab.com/

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [備考] 首都大学東京

    • URL

      http://tmu-orgchem-lab.com/

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2017-04-28   更新日: 2021-02-19  

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