高発光性と高移動度を両立させた発光デバイス材料の創製

• 研究課題/領域番号: 17K06036
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: デバイス関連化学
• 研究機関: 関西大学
• 研究代表者: 矢野 将文 関西大学, 化学生命工学部, 准教授 (10330177)
• 研究分担者: 田村 宏之 東京大学, 先端科学技術研究センター, 特任准教授 (60390655) ; 岡本 敏宏 東京大学, 大学院新領域創成科学研究科, 准教授 (80469931)
• 研究期間 (年度): 2017-04-01 – 2020-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2019年度)
• 配分額: 4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円); 2019年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円); 2018年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円); 2017年度: 2,470千円 (直接経費: 1,900千円、間接経費: 570千円)
• キーワード: 有機半導体 / p型半導体 / 非対称パイ系 / 溶解性 / 移動度 / 分子設計 / 有機合成化学 / 機能性有機材料 / 塗布プロセス / 有機半導体分子 / 構造有機化学 / トリアリールアミン / 近赤外線吸収材料

研究成果の概要

臭素原子を有するDNF-V誘導体を設計し、グラムスケールで合成・単離・精製することに成功した。種々のピリジル基を有するDNF-V誘導体を効率的に合成した。この検討で得られた知見を元にして非対称のパイ系を有する誘導体（DNF-L, DNT-L）を検討した。これらの分子はアモルファスシリコンに匹敵する移動度、非常に低い閾値電圧を持つ塗布型有機トランジスタ材料の分子設計が示された。本研究を通した検討で、アルキル基を全く持たない縮環パイ系化合物であっても、パイ系のつながり方を適切に設計すれば、塗布型有機トランジスタ材料に求められる溶解度の条件を十分に満たせることが明らかになった。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究および以前の研究で得られた知見を元にDNF-L, DNT-Lを設計・合成し、大スケールで得ることができた。従来の有機半導体分子は溶解度を賦与させるために長鎖アルキル基を導入することが一般的であったが、本研究において、必ずしもそれは必要でなく、パイ系のネットワークをうまくコントロールすれば、導電性を賦与するパイ系しか持たない分子でも十分な移動度が得られることを示した。これは今後の有機半導体の分子設計において重要な知見であると考えられる。

研究成果

• [雑誌論文] Photo- and Redox-Active Benzofuran-Appended Triphenylamine and Near-Infrared Absorption of Its Radical Cation (2020)
  • 著者名/発表者名: Yano Masafumi、Inada Yoshinori、Hayashi Yuki、Yajima Tatsuo、Mitsudo Koichi、Kashiwagi Yukiyasu
  • 雑誌名: Chemistry Letters 巻: - 号: 6 ページ: 685-688
  • DOI: 10.1246/cl.200161
  • NAID: 130007852080
  • 査読あり
• [雑誌論文] Air-Stable Benzo[c]thiophene Diimide n Type πElectron Core (2019)
  • 著者名/発表者名: C. P. Yu, R. Kimura, T. Kurosawa, E. Fujisaki, T. Watanabe, H. Ishii, S. Kumagai, M. Yano, J. Takeya, and T. Okamoto
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 21 号: 12 ページ: 4448-4453
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.9b01239
  • 査読あり
• [雑誌論文] Oxygen- and Sulfur-bridged L-shaped π-Conjugated Molecules: Synthesis, Aggregated Structures, and Charge Transporting Behavior (2018)
  • 著者名/発表者名: Toshihiro Okamoto, Hiroaki Dosei, Masato Mitani, Yoshinori Murata, Hiroyuki Ishii, Ken-ichi Nakamura, Masakazu Yamagishi, Masafumi Yano, and Jun Takeya
  • 雑誌名: Asian J. Org. Chem 巻: 7 号: 11 ページ: 2309-2314
  • DOI: 10.1002/ajoc.201800403
  • 査読あり
• [雑誌論文] Zigzag-Elongated Fused π-Electronic Core: A Molecular Design Strategy to Maximize Charge-Carrier Mobility (2017)
  • 著者名/発表者名: Akito Yamamoto, Yoshinori Murata, Chikahiko Mitsui, Hiroyuki Ishii,* Masakazu Yamagishi, Masafumi Yano, Hiroyasu Sato, Akihito Yamano, Jun Takeya, and Toshihiro Okamoto
  • 雑誌名: Advanced Science 巻: 5 号: 1 ページ: 1700317-1700317
  • DOI: 10.1002/advs.201700317
  • NAID: 120007133962
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Oxygen- and sulfur-bridged bianthracene v-shaped organic semiconductors (2017)
  • 著者名/発表者名: Chikahiko Mitsui, Masakazu Yamagishi, Ryoji Shikata, Hiroyuki Ishii, Takeshi Matsushita, Katsumasa Nakahara, Masafumi Yano, Hiroyasu Sato, Akihito Yamano, Jun Takeya, and Toshihiro Okamoto
  • 雑誌名: Bulletin of the Chemical Society of Japan 巻: 90 号: 8 ページ: 931-938
  • DOI: 10.1246/bcsj.20170030
  • NAID: 130005973689
  • 査読あり
• [雑誌論文] High performance solution-crystallized thin-film transistors based on V-shaped thieno[3,2-f:4,5-f']-bis[1]benzothiophene semiconductors (2017)
  • 著者名/発表者名: C.Mitsui, H. Tsuyama, R. Shikata, Y. Murata, H. Kuniyasu, M. Yamagishi, H. Ishii, A. Yamamoto, Y. Hirose, M. Yano, T. Takehara, T. Suzuki, H. Sato, A. Yamano, E. Fukuzaki, T. Watanabe, Y. Usami, J. Takeya, T. Okamoto
  • 雑誌名: Journal of Materials Chemistry C 巻: 5 号: 8 ページ: 1903-1909
  • DOI: 10.1039/c6tc04721a
  • 査読あり
• [学会発表] 鎖長の異なる直鎖アルキル基を有する硫黄架橋V字型ビナフタレン分子群の合成と電荷輸送特性 (2018)
  • 著者名/発表者名: 神谷友輔・沢辺千鶴・三谷真人・熊谷翔平・矢野将文・竹谷純一・岡本敏宏
  • 学会等名: 第29回基礎有機化学討論会
• [学会発表] アルキル基を有するチオフェン-ベンゼン交互縮環V字型分子群の合成、基礎物性と電荷輸送特性 (2018)
  • 著者名/発表者名: 北村浩輝・三谷真人・熊谷翔平・矢野将文・竹谷純一・岡本敏宏
  • 学会等名: 第29回基礎有機化学討論会
• [学会発表] クリセノジチオフェン骨格を有する新規有機半導体分子 群のキャリア輸送特性 (2017)
  • 著者名/発表者名: 岡本 敏宏, 村田 祥典, 山元 明人, 石井 宏幸, 山岸 正和, 矢野 将文, 佐藤 寛泰, 山野 昭人, 竹谷 純一
  • 学会等名: 第７８回応用物理学会秋季学術講演会
• [学会発表] 酸素および硫黄架橋V字型半導体：単結晶トランジスタとバンド構造 (2017)
  • 著者名/発表者名: 岡本敏宏，四方良二，三津井親彦，山岸正和，石井宏幸，矢野将文，佐藤寛泰，山野昭人，竹谷純一
  • 学会等名: 第７８回応用物理学会秋季学術講演会
• [学会発表] 溶液プロセス可能なp 型ジチエノ[3,2-b:2’,3’-f]チエピン骨格を有する有機半導体材料：合成、集合体構造および塗布型有機トランジスタへの応用 (2017)
  • 著者名/発表者名: 岡本 敏宏、脇本 貴裕、安中 辰朗、池田 大次、山岸 正和、矢野 将文、黒澤 忠法、竹谷 純一
  • 学会等名: 第２８回基礎有機化学討論会
• [学会発表] ベンゾ[c]チオフェンジイミド骨格を有する新規n型有機半導体材料 (2017)
  • 著者名/発表者名: 岡本敏宏，福﨑英治，脇本貴裕, 黒澤忠法, 矢野将文, 佐藤寛泰，山野昭人，渡邉哲也，宇佐美由久，竹谷純一
  • 学会等名: 第２８回基礎有機化学討論会