イネ（日本晴）が生産するベーター-アミノ酸の生理的・生態学的機能の解析

• 研究課題/領域番号: 17K07770
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 生物有機化学
• 研究機関: 京都大学
• 研究代表者: 森 直樹 京都大学, 農学研究科, 教授 (30293913)
• 研究分担者: 寺石 政義 京都大学, 農学研究科, 准教授 (80378819)
• 研究期間 (年度): 2017-04-01 – 2021-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2020年度)
• 配分額: 4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円); 2020年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円); 2019年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円); 2018年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円); 2017年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
• キーワード: 非天然アミノ酸 / 根の伸長阻害 / アレロパシー活性 / beta-tyrosine / イネ / bets-tyrosine / beta-アミノ酸

研究成果の概要

（１）(3R)-体および(3S)-β-tyrosineはシロイヌナズナの根の伸長阻害活性を示したが，m-(3R)-β-tyrosineやo-(3R)-β-tyrosineにその活性はなかった．（２）イネの各生育段階（第3, 5, 7 葉完全展開期）における蓄積量を比較すると，第5 葉完全展開期以降に (3R)-β-tyrosineが蓄積した．次に，第5葉完全展開期イネにおけるその蓄積量の日周変動を調べると，他のアミノ酸とは異なり，一定であった．(3R)-β-tyrosine蓄積量の動態は他のアミノ酸とは異なることを明らかにした．

研究成果の学術的意義や社会的意義

日本晴（イネ、ジャポニカ種）は非タンパク性アミノ酸(3R)-β-tyrosineを産生する．(3R)-β-Tyrosinは双子葉植物の根の伸長を特異的に阻害するが，イネ等の単子葉類には活性を示さない．(3R)-β-tyrosineおよびその類縁体を用いて構造と活性を比較したところ，活性発現にはβ-位のアミノ基とベンゼン環中のp-位の水酸基の共存が必要であった．イネには無害で，双子葉雑草に効果を示す薬剤のシーズ開発につながる成果を得た．

研究成果

• [国際共同研究] University of California at San Diego(米国)
• [国際共同研究] University of California at San Diego(米国)
• [国際共同研究] University of California at San Diego(米国)
• [雑誌論文] イネ（日本晴）における(3R)-β-チロシン の生合成 (2021)
  • 著者名/発表者名: 森直樹，阪本駿太，網干貴子，吉川貴徳，寺石政義，吉永直子，奥本裕
  • 雑誌名: 生化学 巻: －
  • 査読あり
• [雑誌論文] Recent advances of chemical ecology: complex interactions medeated by molecules (2021)
  • 著者名/発表者名: Mori N, Noge K
  • 雑誌名: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 巻: 85 号: 1 ページ: 33-41
  • DOI: 10.1093/bbb/zbaa034
  • 査読あり
• [雑誌論文] Molecular basis of wax-based color change and UV reflection in dragonflies (2019)
  • 著者名/発表者名: Futahashi, R., Yamahama, Y., Kawaguchi, M., Mori, N., Ishii, D., Okude, G., Hirai, Y., Kawahara-Miki, R., Yoshitake, K., Yajima, S., Hariyama, T., Fukatsu, T.
  • 雑誌名: eLife 巻: 8 ページ: 1-24
  • DOI: 10.7554/elife.43045
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Fragmentation study of isoflavones by IT-TOF-MS using biosynthesized isotopes (2018)
  • 著者名/発表者名: Nakata, R., Yoshinaga, N., Teraishi, M., Okumoto, Y., Haffaker A., Schmelz, E.A., Mori, N.
  • 雑誌名: Biosci., Biotechnol. Biochem. 巻: 82 号: 8 ページ: 1309-1315
  • DOI: 10.1080/09168451.2018.1465810
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
• [雑誌論文] A fragmentation study of isoflavones by IT-TOF-MS using biosynthesized isotopes (2018)
  • 著者名/発表者名: Nakata R, Yoshinaga N, Teraishi M, Okumoto Y, Huffaker A, Schmelz EA, Mori N
  • 雑誌名: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 巻: －
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Biosynthetic pathway of aliphatic formates via a Baeyer-Villiger oxidation in mechanism present in astigmatid mites. (2017)
  • 著者名/発表者名: Shimizu N, Sakata D, Schmelz EA, Mori N, Kuwahara Y.
  • 雑誌名: Proc Natl Acad Sci U S A. 巻: 114 号: 10 ページ: 2616-2621
  • DOI: 10.1073/pnas.1612611114
  • 査読あり / 国際共著
• [学会発表] イネがもつ(R)-β-tyrosine量の時間的変動 (2021)
  • 著者名/発表者名: 阪本駿太，吉川貴徳，寺石政義，吉永直子，小野肇，森直樹
  • 学会等名: 日本農芸化学会大会2021年度大会
• [学会発表] (R)-β-tyrosine がシロイヌナズナ根の細胞壁形成酵素に与える影響 (2019)
  • 著者名/発表者名: 阪本駿太，井上貴斗，吉永直子，小林優，寺石政義，奥本裕，森直樹
  • 学会等名: 日本農芸化学会2020年度大会
• [学会発表] Unexpected origins of defensive compounds in animals (2019)
  • 著者名/発表者名: Naoki Mori and Akira Mori
  • 学会等名: The 10 th Conference of Asia-Pacific Association of Chemical Ecologists
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] イネが生産する(R)-beta-tyrosineのシロイヌナズナにおける根の生育阻害活性 (2018)
  • 著者名/発表者名: 中道雅貴、中田隆、吉永直子、小林優、寺石正義、奥本裕、森直樹
  • 学会等名: 日本農芸化学会
• [学会発表] イネに対する酢酸処理による乾燥耐性付与に伴う代謝変化 (2018)
  • 著者名/発表者名: 伊左治俊作、吉永直子、土生芳樹、森直樹
  • 学会等名: 日本農芸化学会
• [学会発表] ビール酵母由来の多糖によるイネの根張り向上効果とイオン吸収能の変化 (2018)
  • 著者名/発表者名: 持田真歩、中道貴也、森田智也、吉永直子、落合久美子、小林優、奥本裕、寺石政義、森直樹
  • 学会等名: 日本農芸化学会
• [学会発表] 画像解析を用いたダイズのハスモンヨトウ食害抵抗性因子の探索 (2018)
  • 著者名/発表者名: 中田隆、手嶋伸、吉永直子、寺石政義、Eric Schmelz、奥本裕、森直樹
  • 学会等名: 日本農芸化学会
• [学会発表] Insights into rice (Oryza sativa L.) root growth promotion mediated by beta-1,3/1,6-glucans present in yeast cell wall (2017)
  • 著者名/発表者名: Nakamichi T, Morita T, Yopshinaga N, Takasaki T, KItagawa T, Kobayashi M, Teraishi M, OkumotoY, Huffaker A, Schmela EA, Mori N
  • 学会等名: International Society of Chemical Ecology
  • 国際学会
• [学会発表] Metabolic changes in Oryza sativa accompanying acquisition of drought tolerance by acetic acid treatment (2017)
  • 著者名/発表者名: Isaji S, Yoshinaga N, Habu Y, Mori N
  • 学会等名: International Society of Chemical Ecology
  • 国際学会
• [学会発表] Asian soybean rust-induced metabolites in a resistant soybean cultivar Hougyoku (PI 224270): structure determination and antifungal activity evaluation (2017)
  • 著者名/発表者名: Nakata R, Tteishi H, Eizuka T, Yoshinaga N, Yeraishi M, OkumotoY, Huffaker A, Schmelz EA, N\Mori N
  • 学会等名: International Society of Chemical Ecology
  • 国際学会
• [学会発表] The chemical analysis of bufadienolides in defensive glands of the Asian Rhabdophis sanakes (2017)
  • 著者名/発表者名: Yoshida T, Jono T, Tkeuchi H, Ujiie R, Yoshinaga N, Ding L, Tang Y, Mori A, Mori N
  • 学会等名: International Society of Chemical Ecology
  • 国際学会
• [学会発表] Chemical analysis of bufadienolides in Japanese Lampyrine fireflies (2017)
  • 著者名/発表者名: Ujiie R, Yoshida T, Takeuchi H, Eto T, Jono T, Yopshinaga N, Mori A, Mori N
  • 学会等名: International Society of Chemical Ecology
  • 国際学会
• [学会発表] Identification and investigation of compounds induced in apples by insect attack (2017)
  • 著者名/発表者名: Tetsumoto Y, Yoshinaga N, Ishiguri Y, Mori N
  • 学会等名: International Society of Chemical Ecology
  • 国際学会
• [学会発表] Effect of inhibitory substances contained in calcium carbonate wettable powder on oviposition of peach fruit moth, Carposina sasakii (Lepidoptera: Carposinidae) (2017)
  • 著者名/発表者名: Kazama H, Takanashi T, Tokoro M, Ishiguri Y, Mori N, YoshinagaN
  • 学会等名: International Society of Chemical Ecology
  • 国際学会
• [図書] 蟲瞰学：持続可能な農業を創生するバイオミメティクスにおける農学・自然史学・工学連携 バイオミメティクス・エコノミクス（下村政嗣監修） (2021)
  • 著者名/発表者名: 森直樹
  • 総ページ数: 367
  • 出版者: シーエムシー出版社
  • ISBN: 9784781315638
• [図書] Chemical Ecology of Insects, Applications and Associations with Plants and Microbes (2018)
  • 著者名/発表者名: Yoshinaga N, Mori N (edited by Tabata J)
  • 総ページ数: 296
  • 出版者: CRC Press, Taylor & Francis Group
• [備考] http://www.chemeco.kais.kyoto-u.ac.jp/
• [備考] 京都大学農学研究科応用生命科学専攻化学生態学分野HP
  • URL: http://www.chemeco.kais.kyoto-u.ac.jp/publications.html
• [備考]
  • URL: http://www.chemeco.kais.kyoto-u.ac.jp/
• [備考] 京都大学農学研究科応用生命科学専攻化学生態学分野
  • URL: http://www.chemeco.kais.kyoto-u.ac.jp/