| 研究課題/領域番号 |
17K07785
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
生物有機化学
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| 研究機関 | 地方独立行政法人大阪産業技術研究所 |
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研究代表者 |
佐藤 博文 地方独立行政法人大阪産業技術研究所, 森之宮センター, 主任研究員 (70443546)
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| 研究分担者 |
渡辺 嘉 地方独立行政法人大阪産業技術研究所, 森之宮センター, 主任研究員 (60416310)
川崎 英也 関西大学, 化学生命工学部, 教授 (50322285)
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| 研究期間 (年度) |
2017-04-01 – 2020-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2019年度)
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| 配分額 *注記 |
4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
2019年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2018年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2017年度: 2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
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| キーワード | ワンポット反応 / 酸化反応 / 還元反応 / アルコールデヒドロゲナーゼ / 脱ラセミ化 / 光学反転 / 酵素反応 / トランスアミナーゼ / chemo-enzymaticプロセス / 1-フェニルエチルアミン / 1-フェニルエタノール / 有機化学 / 酵素 / 不斉合成 |
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| 研究成果の概要 |
酸化マンガン/過マンガン酸カリウムを用いた酸化反応とラクトバチルスケフィア由来のアルコールデヒドロゲナーゼを組み合わせた1-フェニルエタノールの立体制御について研究を行った。この反応は単純な混合系では金属による酵素の失活により全く進行しなかったが、金属酸化剤の反応をポリジメチルシロキサンの膜容器 (PDMSティンブル) 内相で行い、反応後外相にイソプロピルアルコールを添加した酵素液を添加することにより、酸化反応によって生成した1-フェニルメチルケトンを外相に拡散させて外相で酵素による不斉還元を行うことができた。反応は最大86%の転化率で進行し、得られた光学純度は>99%eeであった。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
従来、金属を用いた酸化反応と酵素を用いた還元反応は互いに失活させるため、混合してワンポット反応を行うことはできなかった。本研究では、互換性のない反応同士でもPDMS製の膜容器を用いることで失活することを防ぎ、逐次的なワンポット反応により収率と光学純度の両方を達成できることを示した。医薬品等合成には多ステップかつ高い収率と光学純度が必要になるものも多いが、これまで組み合わせることができず、途中単離生成が必要である有機・酵素反応の組み合わせもワンポットで行える可能性を示した。
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