| 研究課題/領域番号 |
17K08202
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
化学系薬学
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| 研究機関 | 北海道大学 |
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研究代表者 |
大西 英博 北海道大学, 薬学研究院, 准教授 (70399955)
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| 研究期間 (年度) |
2017-04-01 – 2020-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2019年度)
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| 配分額 *注記 |
4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円)
2019年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2018年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2017年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
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| キーワード | ロジウム / アリルアルコール / アルキン / C-H結合活性化 / 不斉反応 / 環化反応 / ヒドロアシル化 / 異性化 / アルデヒド / ケトン / 動的速度論的光学分割 / エニン / 合成化学 / 有機金属化学 / 不斉合成 |
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| 研究成果の概要 |
ロジウム触媒よるアリルアルコールの異性化反応はこれまで詳細に研究されてきた。今回、本研究代表者はこの反応の鍵中間体であるオキサパイアリル中間体を利用した新たな反応の開発を検討した。その結果、アリルアルコールを側鎖に持つエニンと光学活性なロジウム触媒を反応させると、四置換炭素を持つ5員環化合物が良好な収率および不斉収率で生成することを見出すとともに、本反応を分子間反応へと展開した。また、本反応を検討中に、ロジウム触媒によるアリルアルコールの異性化、続くヒドロアシル化反応により7員環化合物が生成する新たな反応も見出した。さらに、C-H結合活性化を伴う触媒的不斉環化反応の開発にも成功した。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
遷移金属触媒の特徴を巧みに利用した新しい反応の開発は、医薬品などの有用化合物の合成の効率化に繋がるため興味が持たれる。今回、本研究代表者は遷移金属触媒の一つであるロジウム触媒に注目し、新たな反応の開発を行なった。その結果、簡単な基質から複雑な構造を持つ環状化合物が効率よく生成する新たな反応を開発することができた。環状構造は医薬品や天然物の数多く見られることから、今回開発した反応がこれらの合成に利用されることが期待される。
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