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キラルな高活性炭素反応種を用いた四置換炭素含有生理活性天然物の不斉全合成研究

研究課題

研究課題/領域番号 17K08208
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関金沢大学

研究代表者

吉村 智之  金沢大学, 薬学系, 准教授 (20432320)

研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2020-03-31
研究課題ステータス 完了 (2019年度)
配分額 *注記
4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円)
2019年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2018年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
2017年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
キーワード不斉合成 / 天然物全合成 / 有機合成化学 / 天然物合成 / キラルビフェニル / ベンザイン / アルキルリチウム / 不斉非対称化 / 全合成 / 高活性炭素反応種
研究成果の概要

高活性炭素反応種のカルバニオン,ベンザイン,o-キノンメチドを用いる新規不斉反応を開発した。カルバニオンを用いる反応では、ビニルカルバニオンの分子内非対称化によるキラルなビシクロ[4.3.0]ノネン誘導体を中程度の光学純度で合成することができた。ベンザインを経由する反応では,ビフェノール誘導体からビベンザインを発生させフランとの反応を行うことで,ビナフチル化合物の合成が進行することが判明した。今後不斉合成に展開してゆく。o-キノンメチドを経由するクロマン骨格合成は,電子供与性の高いオレフィン基質が重要であることが判明した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

医薬品の主成分となる有機化合物の新しい合成法を開発した。開発した反応を利用することで,複雑な構造を持つ医薬品などの生活を豊かにする有機分子の効率的な合成に繋がると考えている。
また今回得られた知見は,更なる有機合成化学の発展に寄与し,より効率的で持続可能な社会の実現に則した,新たな合成反応の開発と展開に繋がると考えられる。

報告書

(4件)
  • 2019 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2018 実施状況報告書
  • 2017 実施状況報告書
  • 研究成果

    (15件)

すべて 2020 2019 2018 2017

すべて 雑誌論文 (9件) (うち査読あり 9件) 学会発表 (6件)

  • [雑誌論文] Protonation-Assisted Conjugate Addition of Axially Chiral Enolates: Asymmetric Synthesis of β-Lactams with Contiguous Tetrasubstituted Stereocenters from α-Amino Acids via Memory of Chirality2020

    • 著者名/発表者名
      Kawabata Takeo、Yang Pan、Yoshimura Tomoyuki、Sasamori Takahiro、Tokitoh Norihiro、Morisaki Kazuhiro
    • 雑誌名

      HETEROCYCLES

      巻: 101 号: 2 ページ: 664-664

    • DOI

      10.3987/com-19-s(f)56

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Formal [4+4] cycloaddition of 3-arylcyclobutanones with anthracene and their acid-promoted intramolecular cyclization with skeletal rearrangement2019

    • 著者名/発表者名
      Mayu Kanie, Yuya Ikawa, Tomoyuki Yoshimura, Jun-ichi Matsuo*
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 60 号: 32 ページ: 150910-150910

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2019.07.001

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Formal [4+2] cycloaddition of 3-phenylcyclobutanones with nitriles2019

    • 著者名/発表者名
      Igarashi, E.; Sakamoto, K.; Yoshimura, T.; Matsuo, J.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 60 号: 1 ページ: 13-15

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2018.11.040

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書 2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of 8-Oxabicyclo[3.2.1]octanes by TiCl4-Mediated Reactions of 3-Alkoxycyclobutanones and Allenylsilanes2018

    • 著者名/発表者名
      Tatsuo Onnagawa, Mizuki Yamazaki, Tomoyuki Yoshimura, Jun-ichi Matsuo
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 29 号: 20 ページ: 2717-2721

    • DOI

      10.1055/s-0037-1611276

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Synthesis of beta-Lactams By Intramolecular Conjugate Addition of Serine and Cysteine Derivatives via Memory of Chirality2018

    • 著者名/発表者名
      Ryuichi Hyakutake, Tomoyuki Yoshimura, Yoshihiro Ueda, Kazuhiro Hayashi, Takumi Furuta, Takeo Kawabata
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 97 号: 2 ページ: 1128-1147

    • DOI

      10.3987/com-18-s(t)95

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] "Palladium-catalyzed stereoselective intramolecular cyclization and Suzuki coupling of N-arylsulfonyl-alpha-chloroenamides promoted by a g-hydroxy group"2018

    • 著者名/発表者名
      Yuto Yabuuchi, Kenta Sakamoto, Tomoyuki Yoshimura, Jun-ichi Matsuo
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 74 号: 30 ページ: 4053-4061

    • DOI

      10.1016/j.tet.2018.06.010

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Reactions of Nitrosobenzenes with Cyclobutanones by Activation with Lewis Acid2018

    • 著者名/発表者名
      Shima, Y.; Iagarashi, E.; Yoshimura, T.; Matsuo, J.
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 29 号: 06 ページ: 723-726

    • DOI

      10.1055/s-0036-1588469

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Friedel-Crafts Alkylation of Aromatics by TiCl4-Promoted Ring Cleavage of 3-Arylcyclobutanones2018

    • 著者名/発表者名
      Kanie, M.; Yoshimura, T.; Matsuo, J.
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 50 号: 03 ページ: 548-554

    • DOI

      10.1055/s-0036-1591497

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of multisubstituted phenols by formal [4 + 2] cycloaddition of nucleophilic alkynes with 3-ethoxycyclobutanones2017

    • 著者名/発表者名
      Kuzuguchi Takeo、Yabuuchi Yuto、Yoshimura Tomoyuki、Matsuo Jun-ichi
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem.

      巻: 15 号: 25 ページ: 5268-5271

    • DOI

      10.1039/c7ob00827a

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] ニトロラクトン化反応の開発2019

    • 著者名/発表者名
      梅田有紀、吉村智之
    • 学会等名
      日本薬学会北陸支部131回例会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Gonytolide A の不斉全合成研究2019

    • 著者名/発表者名
      桃原哲生、吉村智之、松尾淳一
    • 学会等名
      2019年度有機合成化学北陸セミナー
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] シクロブタノンとシロキシジエンとの [4+4]型付加環化反応の開発2018

    • 著者名/発表者名
      西優奈,吉村智之,松尾淳一
    • 学会等名
      日本薬学会北陸支部第130回例会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Spithioneine 類の全合成研究2018

    • 著者名/発表者名
      上坂歌奈,松尾淳一,吉村智之
    • 学会等名
      日本薬学会北陸支部第130回例会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] カルバニオンを経由する分子内環化反応の開発2017

    • 著者名/発表者名
      江波侑季,吉村智之,松尾淳一
    • 学会等名
      日本薬学会北陸支部第129回例会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 海産天然物 epiloliolide の全合成研究2017

    • 著者名/発表者名
      虎前祐里佳,吉村智之,松尾淳一
    • 学会等名
      日本薬学会北陸支部第129回例会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書

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公開日: 2017-04-28   更新日: 2021-02-19  

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